5-氨基-3-甲基-1-（对硝基苯）吡唑 | 16459-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-甲基-1-（对硝基苯）吡唑
• 中文别名: 5-甲基-2-(4-硝基苯基)-2H-吡唑-3-胺；5-氨基-3-甲基-1-(对硝基苯)吡唑
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 5-amino-1-(4-nitrophenyl)pyrazole；3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；3-methyl-1-[4-nitrophenyl]-5-aminopyrazole；5-amino-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole；5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 16459-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00233473
• 分子量: 218.215
• InChiKey: TVXCGEBTCKIPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 安全说明：
  S22,S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-（对硝基苯）吡唑 在 zinc(II) chloride 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitropyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶：合成、反应和核磁共振谱

  摘要：

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。

  DOI：

  10.1139/v88-074
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5)-imid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-氨基-3-甲基-1-（对硝基苯）吡唑
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 339, p. 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines
  作者：Nikalet Everson、Kenya Yniguez、Lauren Loop、Horacio Lazaro、Briana Belanger、Grant Koch、Jordan Bach、Aashrita Manjunath、Ryan Schioldager、Jarvis Law、Megan Grabenauer、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.060

  日期：2019.1

  A microwave-mediated synthesis of 1H-pyrazole-5-amines utilizing 1 M HCl at 150 °C was developed in order to provide products in a matter of minutes with minimal purification. Most reactions are complete in only 10 min and can be isolated via a simple filtration without the need for further purification by column chromatography or recrystallization. This method tolerates a range of functional groups

  为了在几分钟内以最少的纯化提供产物，开发了利用1 M HCl在150°C的微波介导的1 H-吡唑5-胺的合成方法。大多数反应仅在10分钟内即可完成，可以通过简单的过滤进行分离，而无需通过柱色谱法或重结晶法进一步纯化。该方法可耐受一定范围的官能团，并且可以以毫克至克为单位进行测量。
• A new method for C(sp²)–H sulfonylmethylation with glyoxylic acid and sodium sulfinates
  作者：Jiewen Chen、Jinhong Tian、Kangmei Wen、Qiwen Gao、Jie Shi、Xingang Yao、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d2ob00029f

  日期：——

  We herein describe a C4 sulfonylmethylation of pyrazol-5-amines with glyoxylic acid and sodium sulfinates. The reaction only needed water as a solvent, and it featured mild reaction conditions, simple operation, and high regioselectivity. Various C4 sulfonylmethylated pyrazol-5-amines were obtained in good to excellent yields. Moreover, this sulfonylmethylation method was applicable for C(sp2)–H sulfonylmethylation

  我们在此描述了吡唑-5-胺与乙醛酸和亚磺酸钠的C4磺酰基甲基化。该反应仅需水作为溶剂，具有反应条件温和、操作简单、区域选择性高等特点。各种 C4 磺酰甲基化 pyrazol-5-amines 以良好至优异的产率获得。此外，该磺酰基甲基化方法适用于其他底物如烯胺、吲哚和安替比林的C(sp 2 )-H 磺酰基甲基化，通过添加催化剂和改变溶剂。生物学评估表明，一些产品对癌细胞系具有抗增殖活性。
• Chemoselectivity of Multicomponent Condensations of Barbituric Acids, 5-Aminopyrazoles, and Aldehydes
  作者：Valentin Chebanov、Elena Muravyova、Svetlana Shishkina、Vladimir Musatov、Irina Knyazeva、Oleg Shishkin、Sergey Desenko

  DOI：10.1055/s-0028-1088024

  日期：2009.4

  temperature results in a new four-component reaction giving previously undisclosed heterocyclic compounds, 4,6-diaryl-1,4,6,7-tetrahydro-2′H-spiro[pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,5′-pyrimidine]s. Facile multipurpose three-component selective procedures to new spiroheterocycles are proposed. heterocycles - multicomponent reactions - selectivity - ultrasonication - microwave-assisted synthesis

  研究了5-氨基吡唑类，巴比妥酸类和芳族醛类在常规加热，微波辐射或超声辐射下的多组分环缩合，发现温度是控制其化学选择性的主要因素。在高温下，取决于5-取代基中N取代基的性质，原料以两种不同的方式反应生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶或它们的二氢类似物。氨基吡唑。处理在室温下导致新四组分反应得到先前未公开的杂环化合物，4,6-二芳基-1,4,6,7-四氢-2' ħ -螺[吡唑并[3,4- b]吡啶-5,5'-嘧啶] s。提出了针对新型螺杂环的简便的多用途三组分选择性程序。 杂环-多组分反应-选择性-超声处理-微波辅助合成
• A New Synthetic Approach to Pyrazolo[3,4-c]-1,2,5-oxadiazoles
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Maria J. Pineda de las Infantas、Stefano Manfredini、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1055/s-2000-6231

  日期：——

  4-aryl-substituted-6-methyl-4H-pyrazolo[3,4-c]-1,2,5-oxadiazoles 15-21 were easily obtained through the oxidation reaction mediated by lead(IV) acetate of 5-methyl-4-nitroso-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamines 8-14 in 88-97% yields.

  通过醋酸铅（IV）介导的 5-甲基-4-亚硝基-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺 8-14 的氧化反应，轻松获得了 4-芳基取代的 6-甲基-4H-吡唑并[3,4-c]-1,2,5-恶二唑 15-21，收率为 88-97%。
• New positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Eskildsen Jørgen

  公开号：US20130005743A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及通过给予该化合物进行治疗的方法。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。