(4S,5S)-4-methoxycarbonyl-5-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazolidine | 220805-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-methoxycarbonyl-5-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；(4s,5s)-2-Phenyl-4-(methoxycarbonyl)-5-isopropyloxazoline；methyl (4S,5S)-2-phenyl-5-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 220805-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: SKRGJZBFGBDUDP-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-methoxycarbonyl-5-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-3-hydroxyleucines and their diastereomers through dynamic kinetic resolution

  摘要：

  (2R,3R)-和(2S,3S)-3-羟基亮氨酸是环状氨基肽、巴布酰胺和聚氧肽类化合物的组成部分，它们及其异构体可由相应的β-酮-α-氨基酸酯通过二氯化二钌双(萘基)苯并咪唑𬭩催化的动态动力学Z'分辨率氢化反应高效合成。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 版权所有.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 (4S,5S)-4-methoxycarbonyl-5-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916

文献信息

• Cytotoxic agents and methods of use
  申请人：Xiao Xiao-Yi

  公开号：US20050203162A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Disclosed are compounds that inhibit proteasomic activity in cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods to treat conditions, particularly cell proliferative conditions, such as cancer and inflammatory conditions.

  揭示了一种抑制细胞中蛋白酶体活性的化合物。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗疾病的方法，特别是细胞增殖性疾病，如癌症和炎症性疾病。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-Amino Acids: Application to the Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin
  作者：Qiong Li、Shao-Bo Yang、Zhihui Zhang、Lei Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8023973

  日期：2009.2.20

  β-hydroxy-α-amino acids is described. Nucleophilic addition of enolates of tricyclic iminolactones 1a and 1b to aldehydes in the presence of 6 equiv of lithium chloride in THF at −78 °C leads to aldol adducts in good yield (63−86%) and high diastereoselectivity (up to >25:1 dr). Subsequently, hydrolysis of the aldol adducts under acidic conditions leads to the corresponding β-hydroxy-α-amino acids in good yields

  描述了用于制备β-羟基-α-氨基酸的高效和立体选择方法的发展。在−78°C的条件下，在THF中存在6当量氯化锂的情况下，将三环亚氨基内酯1a和1b的烯酸酯亲核加成到醛中，得到高收率（63-86％）和高非对映选择性（高达> 25的醛醇加合物）： 1博士）。随后，在酸性条件下醛醇加合物的水解导致相应的β-羟基-α-氨基酸以良好的产率（高达83％）和优异的对映体过量（99％ee）具有良好的手性助剂6和7的回收率。7。该方法学适用于乳酸菌素关键中间体及其几种异构体的简便合成。
• An Improved Synthesis of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-2-Phenyl-4-(methoxycarbonyl)-5- isopropyloxazoline from (<i>S</i>)-Phenylglycinol
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/jo972013+

  日期：1998.4.1
• A Short, Stereocontrolled, and Practical Synthesis of α-Methylomuralide, a Potent Inhibitor of Proteasome Function
  作者：P. Saravanan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jo0268916

  日期：2003.4.1

  efficient and practical synthesis of alpha-methylomuralide (3), a selective inhibitor of proteasomes, has been developed as outlined in Scheme 1. Among the advantages of this route of synthesis over previously described approaches are (1) ease of scale-up and (2) high yields (28% overall yield of alpha-methylomuralide from 6) and stereocontrol (including high enantiocontrol). The synthesis is well suited to

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。
• Efficient enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-3-hydroxyleucines and their diastereomers through dynamic kinetic resolution
  作者：Kazuishi Makino、Naoki Okamoto、Osamu Hara、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00306-8

  日期：2001.7

  (2R,3R)- and (2S,3S)-3-Hydroxyleucines, components of cyclodepsipeptides, papuamides and polyoxypeptins, were efficiently synthesized along with their diastereomers from the corresponding beta -keto-alpha -amino acid ester through dynamic kinetic Z ' resolution using RuCl2(binap)-catalyzed hydrogenation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2R,3R)-和(2S,3S)-3-羟基亮氨酸是环状氨基肽、巴布酰胺和聚氧肽类化合物的组成部分，它们及其异构体可由相应的β-酮-α-氨基酸酯通过二氯化二钌双(萘基)苯并咪唑𬭩催化的动态动力学Z'分辨率氢化反应高效合成。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 版权所有.