1-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2-酮 | 20934-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2-酮
• 中文别名: 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 20934-50-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD13881249
• 分子量: 162.191
• InChiKey: JFWAVAHCZRTHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2-酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-methyl-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲内酯1,3-偶极环加成化学合成吡咯并喹喔啉酮的三组分偶联

  摘要：

  将1-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-酮与一系列醛一起加热以生成中间体偶氮甲亚胺基化物，将其与N-甲基或N-苯基马来酰亚胺进行[3 + 2]环加成反应，得到取代的四氢吡咯并喹喔啉酮。在每种情况下，仅形成一种（外消旋）立体异构体，并且通过单晶X射线分析验证了立体化学结果。该多组分反应的产物可以用DDQ氧化成吡咯并喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151023
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲内酯1,3-偶极环加成化学合成吡咯并喹喔啉酮的三组分偶联

  摘要：

  将1-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-酮与一系列醛一起加热以生成中间体偶氮甲亚胺基化物，将其与N-甲基或N-苯基马来酰亚胺进行[3 + 2]环加成反应，得到取代的四氢吡咯并喹喔啉酮。在每种情况下，仅形成一种（外消旋）立体异构体，并且通过单晶X射线分析验证了立体化学结果。该多组分反应的产物可以用DDQ氧化成吡咯并喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151023

文献信息

• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。
• [EN] 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-PROPANOL ET 1-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004063163A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5, R6, and X are as defiend herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocoricoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。
• A Combination of Visible-Light Organophotoredox Catalysis and Asymmetric Organocatalysis for the Enantioselective Mannich Reaction of Dihydroquinoxalinones with Ketones
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02157

  日期：2019.8.2

  An enantioselective photooxidative Mannich reaction of dihydroquinoxalinones with ketones by the merger of organophotoredox and asymmetric organocatalysis is described. This protocol features very mild reaction conditions using simple and cheap catalysts (Eosin Y and (S)-Proline) for the synthesis of chiral quinoxaline derivatives with good to high yields (up to 94%) and excellent enantioselectivities

  描述了通过有机光氧化还原和不对称有机催化的结合，二氢喹喔啉酮与酮的对映选择性光氧化曼尼希反应。该方案具有非常温和的反应条件，使用简单且廉价的催化剂（曙红Y和（S）-脯氨酸）合成手性喹喔啉衍生物，具有良好至高产率（高达94％）和出色的对映选择性（高达99％ee） 。
• [EN] INDANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MGLUR7<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018047983A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, X, Y, Z, D, R1, R2, R3, R4, R12, R15nd R16 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as modulators of mGluR7.

  本发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中n、X、Y、Z、D、R1、R2、R3、R4、R12、R15和R16如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为mGluR7调节剂的用途。
• One-Pot Synthesis of Quinoxalinones via Tandem Nitrosation/Cyclization of <i>N</i>-Aryl Cyanoacetamides
  作者：Fang Wang、Bo-Lun Hu、Lizhi Liu、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01930

  日期：2017.10.20

  A new one-pot strategy for the synthesis of quinoxalin-2-ones from the tandem nitrosation/cyclization reaction of N-aryl cyanoacetamides with tert-butyl nitrite has been developed. The dehydrogenative N-incorporation is achieved through a sequence of nitrosation, tautomerization, and cyclization, affording quinoxalin-2-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经开发出一种新的一锅法，该方法由N-芳基氰基乙酰胺与亚硝酸叔丁酯的串联亚硝化/环化反应合成喹喔啉-2-酮。通过一系列的亚硝化，互变异构化和环化作用实现脱氢N结合，以中等至良好的收率提供喹喔啉-2-酮，并具有良好的官能团耐受性。