1-甲基-3,4-二氢异喹啉 | 2412-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-甲基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-3,4,dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 2412-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD00047648
• 分子量: 145.204
• InChiKey: JZZLDIIDMFCOGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二氢异喹啉 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 apomorphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔化学聚合全合成（±）-阿扑吗啡：洞悉关键步骤涉及的机理

  摘要：

  摘要 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的迁移机理。经过9个步骤，获得了（±）-Apomorphine盐酸盐，涉及苯炔化学的总收率为8％。 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588855
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛肟 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bischler; Napieralski, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Genetically Encodable Ligand for Transfer Hydrogenation
  作者：Clemens Mayer、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/ejoc.201300340

  日期：2013.6

  Simple tripeptides are shown here to be versatile ligands for iridium-catalyzed transfer hydrogenations affording large acceleration effects. A water-soluble iridium complex with Gly-Gly-Phe, for example, catalyzes the reduction of diverse ketones, aldehydes, and imines by formate with turnover frequencies rivaling or outperforming those of established ligand systems. Regioselective reduction of coenzyme

  这里显示简单的三肽是铱催化转移氢化的通用配体，可提供大的加速效果。例如，具有 Gly-Gly-Phe 的水溶性铱络合物通过甲酸盐催化还原各种酮、醛和亚胺，其转换频率可与已建立的配体系统相媲美或优于这些。辅酶 NAD+ 到 NADH 的区域选择性还原说明了该系统在生物技术应用中的潜在效用。因为肽是可遗传编码的，它们代表了一类有吸引力的折叠配体，用于创建人工金属酶。
• Structure, Activity and Stereoselectivity of NADPH-Dependent Oxidoreductases Catalysing the<i>S</i>-Selective Reduction of the Imine Substrate 2-Methylpyrroline
  作者：Henry Man、Elizabeth Wells、Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/cbic.201402625

  日期：2015.5.4

  production of chiral amines: The structures of imine reductases (IREDs) from B. cereus and N. halophila that are S‐selective for the reduction of 2‐methylpyrroline (2MPN) reveal conservation of residues in this IRED subgroup. These structures permit comparison with those of IREDs that are R‐selective for 2MPN reduction, revealing structural differences in the active sites.

  不对称产生手性胺的生物催化剂：蜡状芽孢杆菌和嗜盐生芽孢杆菌的亚胺还原酶（IRED）结构具有S选择性，可还原2-甲基吡咯啉（2MPN），显示该IRED亚组中的残基得以保留。这些结构可以与对2MPN还原具有R选择性的IRED进行比较，从而揭示了活性位点的结构差异。
• A Titanium(III)-Catalyzed Reductive Umpolung Reaction for the Synthesis of 1,1-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hieu-Trinh Luu、Stefan Wiesler、Georg Frey、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00987

  日期：2015.5.15

  presented that gives direct access to 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines. The reaction is a titanium(III)-catalyzed reductive umpolung process in which nitriles act as effective acylation agents. The method is highly chemo- and regioselective and is demonstrated in 20 examples. It is well-suited for the large-scale synthesis of functionalized tetrahydroisoquinoline products, which is exemplified in

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。
• Synthesis and spectroscopic studies of some hydrogenated thiazolo[2,3- a ]isoquinolines
  作者：Maria D Rozwadowska、Agnieszka Sulima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00224-1

  日期：2001.4

  4-dihydroisoquinoline derivatives under the action of α-mercapto alkanoic acids or ethylene sulfide, respectively. In the synthesis of compounds 2 and 5 isothiocarbostril (13) and N-thioacetyl-β-phenylethylamine derivatives (14), respectively, were also used as substrates and treated with bromoacetic acid derivatives. Spectral characteristics (IR, 1H, 13C NMR and MS) of compounds 1–12 are presented.

  二氢-5- ħ -噻唑并[2,3-一个]异喹啉酮（1 - 6）和四氢-5- ħ -噻唑并[2,3一]异喹啉（7 - 12）已经从下3,4-二氢异喹啉衍生物制备α-巯基链烷酸或亚乙基硫的作用。在化合物2和5的合成中，异硫脲化合物（13）和N-硫代乙酰基-β-苯乙胺衍生物（14）也分别用作底物，并用溴乙酸衍生物处理。光谱特性（IR，1 H，给出了化合物1 – 12的13 C NMR和MS）。
• Substrate scope in the direct imine acylation of ortho-substituted benzoic acid derivatives: the total synthesis (±)-cavidine
  作者：Christiana Kitsiou、William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.066

  日期：2014.10

  The direct imine acylation (DIA) and subsequent cyclisation of a range of imines with ortho-substituted benzoic acid derivatives is described. Variation in the coupling reagents, imine and benzoic acid were all examined. The DIA procedure was also applied in the total synthesis of (±)-cavidine.

  描述了直接亚胺酰化（DIA）和随后的一系列亚胺与邻位取代的苯甲酸衍生物的环化。均检查了偶联剂亚胺和苯甲酸的变化。DIA方法也被用于（±）-cavidine的全合成。