1-(phenylethynyl)cyclopropyl p-tolyl ketone | 1311920-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)cyclopropyl p-tolyl ketone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-[1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 1311920-44-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: QOBYWDOKUXCXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclopropyl p-tolyl ketone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-phenyl-3-(phenylselenyl)-4-(2-(phenylselenyl)ethyl)-5-p-tolylfuran
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1,2-丙二烯基酮，呋喃和2-炔基选自锂selenolates的反应酮的化学选择性的合成用1-（1-炔基）环丙基酮和亲电子†

  摘要：

  报道了硒酸锂与1-（1-炔基）环丙基酮的均一迈克尔加成反应，以及随后与亲电试剂如PhSeBr，NFSI和NCS的反应。根据亲电试剂的性质，该反应可提供高度取代的1,2-烯基酮或呋喃（E + = PhSe +）和2-炔基酮（E + = F +，Cl +，活性卤化物）作为最终产物， 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob25071c
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylphenylethyne 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以42%的产率得到3-cyclopropylidene-2-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n

文献信息

• Unexpected Formation of (<i>E</i>)-4-Alkene 1,3-Diketones from the Three-Component Reaction of Lithium Selenolates with 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones and Aldehydes
  作者：Jianfeng Xu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2005439

  日期：2011.7.15

  A novel three-component stereoselective synthesis of (E)-4-alkene 1,3-diketones from lithium selenolates, 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones, and aldehydes is reported. This reaction afforded the products in moderate to good yields with the formation of a new C–Se single bond, a new C–C double bond, and a new C–O double bond.

  报道了由亚硒酸锂，1-（1-炔基）环丙基酮和醛类新型新颖的三组分立体选择性合成（E）-4-烯烃1,3-二酮的方法。通过形成新的C-Se单键，新的C-C双键和新的C-O双键，该反应使产物收率处于中等至良好的水平。
• PdCl₂-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/ol300927n

  日期：2012.6.1

  A novel PdCl2-catalyzed oxidative cycloisomerization of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones, providing a facile synthesis of highly strained functionalized 2-alkylidenecyclobutanones via furan-fused cyclobutene intermediates, is reported. An interesting route to 2(3H)-furanones with a spiro-cyclopropane unit from the obtained 2-alkylidenecyclobutanones via a ring-contraction rearrangement reaction is

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。
• Chemoselective synthesis of highly substituted 1,2-allenyl ketones, furans, and 2-alkynyl ketones from reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and electrophiles
  作者：Jianfeng Xu、Shugao Zhu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1039/c2ob25071c

  日期：——

  A homo-Michael addition reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and the subsequent reaction with electrophiles such as PhSeBr, NFSI and NCS is reported. Based on the nature of electrophiles, this reaction may afford highly substituted 1,2-allenyl ketones or furans (E+ = PhSe+) and 2-alkynyl ketones (E+ = F+, Cl+, active halides) as the final products, respectively.

  报道了硒酸锂与1-（1-炔基）环丙基酮的均一迈克尔加成反应，以及随后与亲电试剂如PhSeBr，NFSI和NCS的反应。根据亲电试剂的性质，该反应可提供高度取代的1,2-烯基酮或呋喃（E + = PhSe +）和2-炔基酮（E + = F +，Cl +，活性卤化物）作为最终产物， 分别。