2-cyclopentyl-2-phenylglutarodinitrile | 15142-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-2-phenylglutarodinitrile
• 英文别名: 2-cyclopentyl-2-phenyl-glutaric acid dinitrile；2-Cyclopentyl-2-phenylpentanedinitrile
• CAS: 15142-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: PDWGMYYWCXQVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-2-phenylglutarodinitrile 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-cyclopentyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和芳香酶抑制作用。

  摘要：

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用

  DOI：

  10.1021/jm00090a010
• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-cyclopentyl-2-phenylglutarodinitrile
  参考文献：
  名称：

  3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和芳香酶抑制作用。

  摘要：

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用

  DOI：

  10.1021/jm00090a010

文献信息

• Novel derivatives of 3-aryl-3-cycloalkyl-piperidine-2,6-dione
  申请人：Asta-Pharma AG

  公开号：US04839370A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  Novel 3-aryl-3-cycloalkyl-piperidine-2,6-dione derivatives of the general formula I: ##STR1## in which A is a 4-aminophenyl radical or a pyridyl-(4)-radical and R.sub.1 is a saturated or unsaturated C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl radical or a C.sub.3 -C.sub.12 -alkenyl radical as well as physiologically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of estrogen biosynthesis. The compounds are made by a process which includes the step of heating a compound of the formula II ##STR2## wherein A and R.sub.1 have the meanings given above, and in addition A may also be a phenyl radical or a 4-nitrophenyl radical, X and Y are the same or different and repesent CN or COOC.sub.1 -C.sub.6 -alkyl and X or Y may also be COOH or a carboxylic acid ester group of the formula COOC.sub.1 -C.sub.6 -alkyl group, in a high boiling solvent at a temperature between 50.degree. and 200.degree. C. in particular between 80.degree. and 100.degree. C., optionally in the presence of condensation agents to form a piperidine dione ring.

  通式I的新型3-芳基-3-环烷基哌啶-2,6-二酮衍生物：##STR1## 其中A为4-氨基苯基基团或吡啶基-(4)-基团，R.sub.1为饱和或不饱和的C.sub.3-C.sub.10-环烷基基团或C.sub.3-C.sub.12-烯基基团，以及其生理上可接受的盐。该化合物可用作雌激素生物合成的抑制剂。该化合物的制备方法包括在高沸点溶剂中加热通式II的化合物：##STR2## 其中A和R.sub.1具有上述给定的含义，此外A还可以是苯基基团或4-硝基苯基基团，X和Y相同或不同，表示CN或COOC.sub.1-C.sub.6-烷基，X或Y还可以是COOH或公式COOC.sub.1-C.sub.6-烷基基团的羧酸酯基团，在50℃至200℃之间（特别是在80℃至100℃之间）的温度下，可选地在缩合剂的存在下形成哌啶二酮环。
• 3,3-Disubstituierte-piperidin-2,6-dion-Derivate
  申请人：MADAUS Aktiengesellschaft

  公开号：EP0258617A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  Antitumorwirksame Verbindungen der allgemeinen Formel worin A ein 4-Amino-phenylrest oder ein Pyridyl-(4)-rest und R₁ ein gesättigter oder ungesättigter C₃-C₁₀-Cyclo­alkylrest oder ein C₃-C₁₂-Alkenylrest ist, sowie deren physiologisch verträgliche Salze und Verfahren zur Herstellung.

  通式中 A 为 4-氨基苯基自由基或吡啶基-(4)-自由基，R₁ 为饱和或不饱和 C₃-C₁₀ 环烷基自由基或 C₃-C₁₂ 烯基自由基的抗肿瘤化合物及其生理耐受盐和制备方法。