3-(phenylselanyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1167445-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3-Phenylselanyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；3-phenylselanyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1167445-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NSe
• 分子量: 288.251
• InChiKey: CSTJRMNYNBRKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 tert-butyl allyl(phenyl)carbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以74%的产率得到3-(phenylselanyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Seleniranium Ion-Triggered Reactions: New Aspects of Friedel−Crafts and N-Detosylative Cyclizations

  摘要：

  Seleniranium ions at low temperatures (-90 to -78 degrees C) will initiate effective Friedel-Crafts cyclization if a suitably placed arene is allowed to react even when the arene is unactivated. These intermediates generated from N-aryl-N-tosylamides undergo a novel, surprisingly efficient, detosylative cyclization to form 5- or 6-membered nitrogen heterocycles. A debenzylation route is preferred if both benzyl and tosyl groups are present in the substrate.

  DOI：

  10.1021/ol900961m