gamma-D-谷氨酰-L-色氨酸 | 229305-39-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: gamma-D-谷氨酰-L-色氨酸
• 中文别名: GAMMA-D-谷氨酰-L-色氨酸
• 英文名称: (2R)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-indo-3-yl)ethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (R)-2-amino-5-(((S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoic acid；γ-D-Glu-L-Trp；bestim；D-gamma-glutamyl-L-tryptophan；gamma-D-glutamyl-L-tryptophan；H-D-Glu(L-Trp-OH)-OH；Golotimod；(2R)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 229305-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: CATMPQFFVNKDEY-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  737.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Golotimod (SCV 07) 是一种具有抗菌活性的免疫调节肽，能够显著提高抗结核研究的功效。它能刺激胸腺和脾细胞增殖，并改善巨噬细胞功能。此外，Golotimod 还能抑制 STAT3 信号传导，在接受放疗或与顺铂联合用药的动物模型中，有效减轻口腔黏膜炎的持续时间和严重程度。Golotimod 具有研究复发性生殖器单纯疱疹病毒 2 型 (HSV-2) 的潜力。

靶点

STAT3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gamma-D-谷氨酰-L-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以8.69 g的产率得到H-D-Glu(L-Trp-OH)-OH monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  WO2013/155595

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-Glu(L-Trp-O-Me)-O-Bzl hydrochloride 以72.8的产率得到gamma-D-谷氨酰-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTAL FORMS OF GOLOTIMOD AND PROCESS FOR ITS MANUFACTURING
  [FR] FORMES CRISTALLINES DE GOLOTIMOD ET PROCÉDÉ POUR SA FABRICATION

  摘要：

  提供了化学结构为（I）的golotimod的晶体形式及其制造过程。

  公开号：

  WO2013155592A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND D-GAMMA- GLUTAMYL-L-TRYPTOPHAN<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHANE ET D-GAMMA-GLUTAMYL-L-TRYPTOPHANE
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129680A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides pro-drugs of D-gamma-glutamyl-[D/L] -tryptophan, said pro-drugs are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G is C1-C8 alkyl or benzyl, T is C1-C8 alkyl or benzyl, and * is a chiral carbon in a (R) or (S) configuration, provided that when * is in the (R) configuration, at least one of G and T is C5-C8 alkyl; and use of compounds of Formula I in a pharmaceutical composition.

  本发明提供D-γ-谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药，所述前药是化合物I的药用可接受盐，其中G为C1-C8烷基或苄基，T为C1-C8烷基或苄基，*为(R)或(S)构型的手性碳，但当*为(R)构型时，至少有一个G和T为C5-C8烷基；以及化合物I在制药组合物中的使用。
• CRYSTALLINE D-ISOGLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND THE MONO AMMONIUM SALT OF D-ISOGLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN
  申请人：Tam Tim Fat

  公开号：US20100016243A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A process for making pure crystalline D-isoglutamyl-D-tryptophan is provided which includes the step of deprotecting essentially pure N-tert-butoxycarbonyl-D-isoglutamyl-D-tryptophan or its diester to yield essentially pure D-isoglutamyl-D-tryptophan. A process is also provided for the preparation of pure mono ammonium salt of D-isoglutamyl-D-tryptophan from essentially pure N-tert-butoxycarbonyl-D-isoglutamyl-D-tryptophan. D-isoglutamyl-D-tryptophan, ammonium salt (1:1) is a stable pharmaceutical solid.

  提供了一种制备纯结晶D-异戊氨酰-D-色氨酸的过程，包括去保护基本纯的N-叔丁氧羰基-D-异戊氨酰-D-色氨酸或其二酯的步骤，以得到基本纯的D-异戊氨酰-D-色氨酸。还提供了一种从基本纯的N-叔丁氧羰基-D-异戊氨酰-D-色氨酸制备纯D-异戊氨酰-D-色氨酸单铵盐的过程。D-异戊氨酰-D-色氨酸，铵盐（1:1）是一种稳定的药用固体。
• CRYSTALLINE D-ISOGLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND THE MONO AMMONIUM SLAT OF D-ISOGLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN
  申请人：TAM Tim Fat

  公开号：US20130059791A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A process for making pure crystalline D-isoglutamyl-D-tryptophan is provided which includes the step of deprotecting essentially pure N-tert-butoxycarbonyl-D-isoglutamyl-D-tryptophan or its diester to yield essentially pure D-isoglutamyl-D-tryptophan. A process is also provided for the preparation of pure mono ammonium salt of D-isoglutamyl-D-tryptophan from essentially pure N-tert-butoxycarbonyl-D-isoglutamyl-D-tryptophan. D-isoglutamyl-D-tryptophan, ammonium salt (1:1) is a stable pharmaceutical solid.

  提供了一种制备纯结晶D-异谷氨酰-D-色氨酸的过程，包括去保护基的步骤，将基本上纯的N-叔丁氧羰基-D-异谷氨酰-D-色氨酸或其二酯去保护，得到基本上纯的D-异谷氨酰-D-色氨酸。还提供了一种从基本上纯的N-叔丁氧羰基-D-异谷氨酰-D-色氨酸制备纯D-异谷氨酰-D-色氨酸单酰胺盐的过程。D-异谷氨酰-D-色氨酸铵盐（1:1）是一种稳定的药物固体。
• PRODRUGS OF D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND D-GAMMA-GLUTAMYL-L-TRYPTOPHAN
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20150011484A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention provides pro-drugs of D-gamma-glutamyl-[D/L]-tryptophan, said pro-drugs are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G is C 1 -C 8 alkyl or benzyl, T is C 1 -C 8 alkyl or benzyl, and * is a chiral carbon in a (R) or (S) configuration, provided that when * is in the (R) configuration, at least one of G and T is C 5 -C 8 alkyl; and use of compounds of Formula I in a pharmaceutical composition.

  本发明提供D-γ-谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药，所述前药是公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中G是C1-C8烷基或苄基，T是C1-C8烷基或苄基，而*是具有(R)或(S)构型的手性碳，前提是当*处于(R)构型时，G和T中至少有一个是C5-C8烷基；以及公式I化合物在制药组合物中的用途。
• Treatment of tuberculosis using immunomodulator compounds
  申请人：SciClone Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2078525A2

  公开（公告）日：2009-07-15

  Tuberculosis in an animal is treated by administration of a therapeutically effective amount of an immunomodulator of Formula A: In Formula (A), n is 1 or 2, R is hydrogen, acyl, alkyl or a peptide fragment, and X is an aromatic or heterocyclic amino acid or a derivative. The animal may be a mammal such as a human.

  通过施用治疗有效量的式 A 免疫调节剂来治疗动物的结核病： 式（A）中，n 是 1 或 2，R 是氢、酰基、烷基或肽片段，X 是芳香族或杂环氨基酸或衍生物。动物可以是哺乳动物，如人类。