(Z)-(1-(2,5-dimethylphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene | 85589-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-(2,5-dimethylphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (Z)-1-(2,5-dimethylphenyl)-1,2-diphenylethene；(Z)-2-(1,2-diphenylvinyl)-1,4-dimethylbenzene；(Z)-1,2-diphenyl-1-(p-xylyl)ethene；2-[(1Z)-1,2-Diphenylethenyl]-1,4-dimethylbenzene；2-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 85589-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: NCGMMMSHBDCGCF-JWGURIENSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  179-180 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₇Br₂N₃Pd^(2-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-(1-(2,5-dimethylphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira /氢芳基化顺序反应：由NHC-Pd配合物催化

  摘要：

  发现Pd [（s）-3-C 3 H 5 -4-（C 5 H 5 CH 2）-1-（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）-C 3 H 3 N 2 ]（C 5 H 5 N）Br 2衍生自l-苯丙氨酸是有氧条件下短时间内反应的炔烃无铜和无膦的Sonogashira反应的有效预催化剂。此外，钯化合物将被再利用以催化由Sonogashira反应制得的炔烃的加氢芳基化，这首先使Sonogashira /加氢芳基化顺序反应成功。炔的芳基化具有高的区域和立体选择性，并且仅观察到炔的反芳基化。没有ž / Ë在系统中观察到烯烃的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.061

文献信息

• Metal-Free Hydroarylation of Alkynes: A Very Convenient, Simple Procedure for Substituted Arylalkenes
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Ataur Rahman、Osamu Ogawa、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0028-1083635

  日期：2008.12

  Hydroarylation of aryl-substituted alkynes with simple and substituted arenes was conducted in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane without any metal catalysts or additives. Electron-rich arenes coupled with aryl-substituted alkynes to give 1,1-diarylalkenes in good to high yields.

  在氯仿中，使用三氟乙酸在没有任何金属催化剂或添加剂的情况下，对芳基取代的炔烃与简单和取代的芳烃进行了氢聚合反应。电子丰富的芳烃与芳基取代的炔烃偶联，生成了1,1-二芳基烯烃，产率良好至较高。
• Thermodynamically- and kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylation of arenes with alkynes using an acidic fluoroantimonate(v) ionic liquid as catalyst
  作者：Doo Seong Choi、Jin Hong Kim、Ueon Sang Shin、Ravindra R. Deshmukh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b705719a

  日期：——

  By employing superacidic fluoroantimonate ionic liquid (IL), [bmim][Sb2F11], as catalyst, not only thermodynamically-controlled but also kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylations of arenes with alkynes have been realized for the first time.

  通过采用超酸性氟锑酸离子液体（IL）[bmim][Sb2F11]作为催化剂，首次实现了既受热力学控制又受动力学控制的芳香族化合物与炔烃的Friedel-Crafts烯基化反应。
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Direct Oxidative Arene–Alkene Coupling
  作者：Roderick C. Jones、Michał Gałęzowski、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo401326f

  日期：2013.8.16

  2-disubstituted alkene oxidative couplings, providing an efficient route to trisubstituted alkenes. The acetonitrile cosolvent dramatically accelerates the rate of reaction, and an insoluble inorganic oxidant limits unwanted oxidation of substrates. The scope of this procedure is illustrated with arenes and alkenes containing electron-donating and -withdrawing substituents resulting in a general synthetic

  已确定将无机氧化剂与乙酸/乙腈溶剂组合使用是直接芳烃/ 1,2-二取代烯烃氧化偶联的最佳方法，从而提供了通往三取代烯烃的有效途径。乙腈助溶剂极大地加快了反应速度，并且不溶的无机氧化剂限制了底物的有害氧化。用含有给电子和吸电子取代基的芳烃和烯烃说明了该方法的范围，这导致了对三取代烯烃的一般合成策略。对反应成分的原位ESI-MS分析已确定了藤原-森谷催化循环中的关键Pd中间体。
• Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes under Reductive Conditions with Aryl Bromides and Water
  作者：E. Ryan Barber、Hannah M. Hynds、Claudia P. Stephens、Holli E. Lemons、Emily T. Fredrickson、Dale J. Wilger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01556

  日期：2019.9.20

  coupling reaction utilizes commercially available alkynes and aryl bromides, along with water and Zn. An air-stable and easily synthesized Ni(II) precatalyst is the only entity used in the reaction that is not commercially available. This reductive cross-coupling reaction displays a fairly unusual anti selectivity when aryl bromides with ortho substituents are used. In addition to optimization data

  描述了用于炔烃的操作简单的镍催化的氢芳基化反应。这种三组分偶联反应利用市售的炔烃和溴化芳基，以及水和锌。空气稳定且易于合成的Ni（II）预催化剂是该反应中使用的唯一实体，该实体不可商购。当使用具有邻位取代基的芳基溴化物时，该还原性交叉偶联反应显示出相当不寻常的抗选择性。除了优化数据和初步的底物范围外，还使用包括氘标记研究在内的补充实验来提供初步的催化机理。我们认为该报告应能激发并告知其他Ni催化的碳官能化反应。