diisopropyl (2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂O₄P
• 分子量: 412.425
• InChiKey: BBBJGQCJGAYWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 copper diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diisopropyl (2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed phosphorylation of sp²C–H bonds

  摘要：

  本文描述了一种含有8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺类化合物中，在温和温度条件下使用铜作为催化剂，通过H-膦酸酯对邻位C-H键进行膦酸化的方法。该方法具有高度的官能团兼容性，并且选择性地生成单取代产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc06246a

文献信息

• Electrocatalytic C–H phosphorylation through nickel(III/IV/II) catalysis
  作者：Shou-Kun Zhang、Antonio Del Vecchio、Rositha Kuniyil、Antonis M. Messinis、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.009

  日期：2021.5

  relevant nickel(II) and nickel(III) intermediates were isolated and fully characterized by X-ray diffraction analysis. Catalytically relevant nickel complexes were observed by in operando high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS) monitoring. Cyclic voltammetry analysis and density functional theory (DFT) calculations provided strong evidence for a nickel(III/IV/II) manifold.

  CH-H磷酸化是通过使用无废电作为氧化还原替代物的富含地球的镍催化剂实现的。芳烃，杂芳烃和烯烃与各种膦酸酯化试剂的强健的镍氢电氧化CH活化作用，成功递送了与生物活性化合物和材料相关的芳基膦酸酯，苯基膦氧化物和二氮杂磷腈氧化物。胍辅助电氧化C-P的形成避免了以分子氢为唯一副产物的化学氧化剂。分离了具有催化作用的镍（II）和镍（III）中间体，并通过X射线衍射分析对其进行了全面表征。在操作中观察到了催化相关的镍配合物高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）监控。循环伏安分析和密度泛函理论（DFT）计算为镍（III / IV / II）歧管提供了有力的证据。
• Copper-catalyzed phosphorylation of sp²C–H bonds
  作者：Shan Wang、Rui Guo、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4cc06246a

  日期：——

  The phosphorylation of the ortho C–H bonds in benzamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with H-phosphonates using copper as a catalyst under mild temperature conditions is described. This method shows high functional group compatibility and selectively gives mono-substituted products.

  本文描述了一种含有8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺类化合物中，在温和温度条件下使用铜作为催化剂，通过H-膦酸酯对邻位C-H键进行膦酸化的方法。该方法具有高度的官能团兼容性，并且选择性地生成单取代产物。