5-[4-[[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]甲基]-3,5-二甲氧基苯氧基]戊酸 | 115109-65-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 5-[4-[[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]甲基]-3,5-二甲氧基苯氧基]戊酸
• 中文别名: PAL连接剂；5-[4-[[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]甲基]-3,5-二甲氧基苯氧基]戊酸PAL连接剂
• 英文名称: 5-<4-<<(Fmoc)amino>methyl>-3,5-dimethoxyphenoxy>valeric acid
• 英文别名: 5-[4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminomethyl-3,5-dimethoxyphenoxy]pentanoic acid；5-(4-Fmoc-aminomethyl-3,5-dimethoxyphenoxy)valeric acid；5-(4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminomethyl-3,5-dimethoxyphenoxy)valeric acid；5-[4-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-3,5-dimethoxyphenoxy]pentanoic acid
• CAS: 115109-65-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.568
• InChiKey: ATYUCXIJDKHOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180℃
• 沸点：
  733.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-[[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]甲基]-3,5-二甲氧基苯氧基]戊酸 、 5-<2-<<(Fmoc)amino>methyl>-3,5-dimethoxyphenoxy>valeric acid 、 BOC-甘氨酸 、 三氟乙酸 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBERICIO, FERNANDO;BARANY, GEORGE, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 2, 206-216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 5-[4-[[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]甲基]-3,5-二甲氧基苯氧基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and application of the 5-(4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminomethyl-3,5-dimethoxyphenoxy)-valeric acid (PAL) handle for the solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a011

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN AND THEIR COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MATERIALS, INC.

  公开号：US20160075738A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Compounds of general formula (I): their stereoisomers, mixtures thereof and/or their cosmetically or pharmaceutically acceptable salts, cosmetic and/or pharmaceutical compositions which contain them and their use in medicine, and in the treatment and/or care of the skin, particularly in the aging and photoaging of the skin, and more particularly for the treatment and/or prevention of wrinkles and/or stretch marks.

  通式（I）的化合物：它们的立体异构体，它们的混合物和/或它们的化妆品或药用盐，含有它们的化妆品和/或药用组合物以及它们在医学中的使用，以及在皮肤的治疗和/或护理中的使用，特别是在皮肤的衰老和光老化中，更具体地用于皱纹和/或妊娠纹的治疗和/或预防。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN, HAIR, NAILS AND/OR MUCOUS MEMBRANES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LES SOINS DE LA PEAU, DES CHEVEUX, DES ONGLES ET/OU DES MEMBRANES MUQUEUSES
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MATERIALS INC

  公开号：WO2020161683A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The invention relates to a compound of formula (I) R1 - Wm-Xn-AAi - AA2-AA3-AA4-AA5-AA6- Yp-Zq-Ra, a stereoisomer and/or cosmetically acceptable salt thereof wherein: AA1 is Asp, Gly, Asn, Gln, Ala or no amino acid; AA2 is Val, Ile, Leu or Ala; AA3 is Tyr, Phe, Trp, Lys, Arg or His; AA4 is Lys, Arg, His, Pro or Val; AA5 is Asn, Asp, Gln or no amino acid; AA6 is Thr, Ala, Ser or no amino acid. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of the symptoms of skin aging and, in particular, for the treatment and/or prevention of skin wrinkles, the treatment and/or prevention of a sagging appearance of the skin, and/or the reduction and/or prevention of facial asymmetry.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I）R1 - Wm-Xn-AAi - AA2-AA3-AA4-AA5-AA6- Yp-Zq-Ra，以及其立体异构体和/或在化妆品中可接受的盐，其中：AA1为Asp、Gly、Asn、Gln、Ala或无氨基酸；AA2为Val、Ile、Leu或Ala；AA3为Tyr、Phe、Trp、Lys、Arg或His；AA4为Lys、Arg、His、Pro或Val；AA5为Asn、Asp、Gln或无氨基酸；AA6为Thr、Ala、Ser或无氨基酸。这些化合物可用于治疗和/或预防皮肤衰老症状，特别是用于治疗和/或预防皮肤皱纹，治疗和/或预防皮肤松弛外观，以及/或减少和/或预防面部不对称。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN, HAIR, NAILS AND/OR MUCOUS MEMBRANES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LES SOINS DE LA PEAU, DES CHEVEUX, DES ONGLES ET/OU DES MUQUEUSES
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MAT INC

  公开号：WO2019008452A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A compound of formula (I) R1-Wm-Xn-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-AA7-AA8-AA9-Yp-Zq-R2 wherein AA1 is Phe; AA2 is Trp; AA3 is selected from the group consisting of Met, Leu and lie; AA4 is selected from the group consisting of Lys, Arg and Gin; AA5 is Arg; AA6 is Lys; AA7 is selected from the group consisting of Arg, Lys and His; AA8 is selected from the group consisting of Val, lie, Leu and Met; and AA9 is Pro, useful in the treatment and/or care of the skin, hair, nails and/or mucous membranes, in particular for improving the barrier function of the skin, for energising the skin and as an anti- aging agent.

  一种具有以下结构的化合物（I）R1-Wm-Xn-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-AA7-AA8-AA9-Yp-Zq-R2，其中AA1为Phe；AA2为Trp；AA3选自Met、Leu和Ile组成的群体；AA4选自Lys、Arg和Gln组成的群体；AA5为Arg；AA6为Lys；AA7选自Arg、Lys和His组成的群体；AA8选自Val、Ile、Leu和Met组成的群体；AA9为Pro。该化合物在治疗和/或护理皮肤、头发、指甲和/或粘膜方面具有用途，特别用于改善皮肤的屏障功能，激活皮肤并作为抗衰老剂。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN, HAIR, NAILS AND/OR MUCOUS MEMBRANES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LE SOIN DE LA PEAU, DES CHEVEUX, DES ONGLES ET/OU DES MUQUEUSES
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MAT INC

  公开号：WO2018102508A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  A compound of formula (I) R1-Wm-Xn-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-(AA7)a-(AA8)b-Yp-Zq-R2 effective in maintaining and/or improving the physical and immunological barrier functions of the skin and useful in the treatment and/or care of the skin, hair, nails and/or mucous membranes.

  化合物的化学式（I）为R1-Wm-Xn-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-(AA7)a-(AA8)b-Yp-Zq-R2，有效地维护和/或改善皮肤的物理和免疫屏障功能，并且在皮肤、头发、指甲和/或粘膜的治疗和/或护理中有用。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN, HAIR, NAILS, AND/OR MUCOUS MEMBRANES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LE SOIN DE LA PEAU, DES CHEVEUX, DES ONGLES ET/OU DES MEMBRANES MUQUEUSES
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MAT INC

  公开号：WO2017100421A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Compounds of general formula (I): R1-Wm-Xn-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-Yp-Zq-R2 (I) their stereoisomers, mixtures thereof and/or their cosmetically or pharmaceutically acceptable salts, cosmetic and/or pharmaceutical compositions which contain them and their use in medicine, and in processes of treatment and/or care of the skin, hair and/or mucous membranes, in particular in the aging and photoaging of the skin.

  通式（I）的化合物：R1-Wm-Xn-AA1-AA2-AA3-AA4-AA5-AA6-Yp-Zq-R2（I），它们的立体异构体、混合物和/或其在化妆品或药用上可接受的盐，含有它们的化妆品和/或药用组合物，以及它们在医学中的使用，以及在皮肤、头发和/或黏膜的治疗和/或护理过程中的使用，特别是在皮肤的衰老和光老化方面。