dimethyl 2-methylazulene-1,3-dicarboxylate | 52537-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dimethyl 2-methylazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 52537-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IFZOLTWWICPHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  374.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methylazulene-1,3-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-trans-Styryl-azulen
  参考文献：
  名称：

  2-甲基芴衍生物与苯甲醛的缩合反应；2-苯乙烯基茚的形成

  摘要：

  在 1-和/或 3-位具有吸电子取代基（如烷氧基羰基或氰基）的 2-甲基芴衍生物在醇钠存在下与苯甲醛发生缩合反应，生成 2-苯乙烯基芴衍生物，通过去除取代基可以从中衍生出 2-苯乙烯基天青烯本身。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.289
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycarbonyl-2-methylazulene-1-carboxylic acid 、 重氮甲烷 生成 dimethyl 2-methylazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SAITO MOTOYASU; MORITA TADOYOSHI; TAKASL KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3276-3278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Transformation of 2-Methylazulenes: An Efficient and Practical Synthesis of 2-Formyl- and 2-Ethynylazulenes
  作者：Taku Shoji、Takanori Araki、Nanami Iida、Yoshiaki Kobayashi、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1002/ejoc.201701746

  日期：2018.3.7

  2‐Formylazulene derivatives have been obtained in good yields by the reactions of 2‐methylazulenes with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, followed by oxidative cleavage of the intermediately formed enamines with NaIO4. The 2‐formylazulenes obtained were transformed into 2‐ethynylazulenes in good yields by a modification of the Seyferth–Gilbert reaction.

  通过使2-甲基azulenes与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后将中间形成的烯胺与NaIO 4氧化裂解，可以得到高产率的2-Formylazulene衍生物。通过修饰Seyferth-Gilbert反应，将获得的2-甲酰基azulenes转化为2-乙炔基azulenes，收率很高。
• The Synthesis of 2-Styrylazulene and Its Derivatives by the Condensation of 2-Methylazulene Derivatives with Benzaldehydes
  作者：Motoyasu Saito、Tadayoshi Morita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.53.3276

  日期：1980.11

  The reaction of 2-methylazulene derivatives, such as dimethyl 2-methylazulene-1,3-dicarboxylate, methyl 3-cyano-2-methylazulene-1-carboxylate, and 1-cyano- and 1-carbamoyl-2-methylazulenes, with benzaldehyde in the presence of alkoxide resulted in condensation to give 2-styrylazulene derivatives. 2-Styrylazulene, a parent hydrocarbon, and its p-nitro and p-dimethylamino derivatives were also synthesized.

  2 甲基氮杂环戊烯衍生物（如 2-甲基氮杂环戊烯-1,3-二甲酸二甲酯、3-氰基-2-甲基氮杂环戊烯-1-羧酸甲酯、1-氰基和 1-氨基甲酰基-2-甲基氮杂环戊烯）与苯甲醛在氧化烷存在下发生缩合反应，生成 2-苯乙烯基氮杂环戊烯衍生物。此外，还合成了 2-苯乙烯基氮杂环戊烯（一种母碳氢化合物）及其对硝基和对二甲基氨基衍生物。
• Synthesis of 2-Formylazulene and Its Derivatives by Oxidative Cleavage of 2-Styrylazulenes
  作者：Motoyasu Saito、Tadayoshi Morita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.53.3696

  日期：1980.12

  2-Formylazulene and its derivatives were prepared by the oxidative cleavage of styrylazulenes with NaIO4−OsO4. 1,2-Diformyl-, 1,2,3-triformylazulenes, and 5-formylazulene derivative were also synthesized. The reaction of dimethyl 2-methylazulene-1,3-dicarboxylate with p-nitroso-N,N-dimethylaniline in the presence of NaOR (R=Me or Et) gave the corresponding 3-alkoxycarbonyl-2-[p-(dimethylamino)phen

  2-Formylazulene 及其衍生物是通过用 NaIO4−OsO4 氧化裂解苯乙烯基蕈烯制备的。还合成了 1,2-二甲酰基-、1,2,3-三甲酰基氮芥和 5-甲酰基氮芥衍生物。在 NaOR（R=Me 或 Et）存在下，2-methylazulene-1,3-dicarboxylate 与 p-nitroso-N,N-二甲基苯胺反应得到相应的 3-alkoxycarbonyl-2-[p-(dimethylamino)苯基亚氨基甲基]azulene-1-羧酸，然后用盐酸水解得到3-烷氧基羰基-2-甲酰基azulene-1-羧酸。2-formylazulene-1-羧酸与乙酸酐的乙酰化得到五元乳醇乙酸酯。
• SAITO MOTOYASU; MORITA TADAYOSHI; TAKASE KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 12, 3696-3700
  作者：SAITO MOTOYASU、 MORITA TADAYOSHI、 TAKASE KAHEI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图