4-methyl-11,11-diphenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine | 1446358-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-11,11-diphenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
• CAS: 1446358-30-0
• 化学式: C₂₇H₂₃N
• 分子量: 361.486
• InChiKey: RHVRVEIJEIWAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(o-tolylamino)benzoate 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-methyl-11,11-diphenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第39部分。通过分子内Friedel-Crafts环烷基化反应合成苯并[b] [1]苯并pine庚因的空前简便方法

  摘要：

  一系列六个药学有为5,6-二氢11 ħ -苯并[ b ] [1]苯并吖庚因衍生物（1C - ħ）被干净地由含氮链烷醇的弗瑞德-克莱福特cyclialkylations制备的AlCl存在3，85 ％H 2 SO 4或多磷酸催化剂。通过两种合成的羧酸酯（12a，b）与不同的格氏试剂的反应，可以轻松制备前体烷醇（13a – f）。另外，有两个二苯并[ b，f ] ze庚酮（15a，b）由Friedel-Crafts环酰化制备，并还原为相应的5,6-二氢-11 H-苯并[ b ] [1]苯并ze庚因（1a，b）。总的来说，该方法允许容易地和有效地从容易合成的链烷醇或环酮获得聚三环胺。提出了一种合理的碳正离子化机制来解释结果。

  DOI：

  10.1071/ch12548