2-hydroxy-6-(8,11-pentadecadienyl)benzoic acid | 18654-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-(8,11-pentadecadienyl)benzoic acid
• 英文别名: (8E,11E)-anacardic acid；Benzoic acid, 2-hydroxy-6-(8,11-pentadecadienyl)-；2-hydroxy-6-[(8E,11E)-pentadeca-8,11-dienyl]benzoic acid
• CAS: 18654-17-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: KAOMOVYHGLSFHQ-AOSYACOCSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Oil, [cashew] is a black liquid. (USCG, 1999)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-(8,11-pentadecadienyl)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chloro chromate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-ethoxy-6-pentadecyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity

  摘要：

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。

  DOI：

  10.1124/mol.61.3.649

文献信息

• ANACARDIC ACID FOR NEURAL REPAIR
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20210308152A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Methods for stimulating neural repair and remyelination and for treating a myelin related disorder in a subject are described. The methods include administering to a subject in need of treatment an effective amount of anacardic acid having the formula (I) of claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• [EN] ANACARDIC ACID FOR NEURAL REPAIR<br/>[FR] ACIDE ANACARDIQUE POUR LA RÉPARATION NEURONALE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2020033943A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Methods for stimulating neural repair and remyelination and for treating a myelin related disorder in a subject are described. The methods include administering to a subject in need of treatment an effective amount of anacardic acid having the formula (I) of claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.