3-(diethylcarbamoyl)-1-methyl-1H-indol-2-ylboronic acid | 730958-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(diethylcarbamoyl)-1-methyl-1H-indol-2-ylboronic acid
• 英文别名: 3-(Diethylcarbamoyl)1-methyl-1h-indol-2-ylboronic acid；[3-(diethylcarbamoyl)-1-methylindol-2-yl]boronic acid
• CAS: 730958-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BN₂O₃
• 分子量: 274.127
• InChiKey: AVFDYZVQGZOOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylcarbamoyl)-1-methyl-1H-indol-2-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 11-methyl-11H-benzo[a]carbazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  组合定向正交和远程金属化交叉耦合策略。苯并[a]咔唑的通用方法和未命名的吲哚[2,3-a]咔唑生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol049780x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三氯化铝 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(diethylcarbamoyl)-1-methyl-1H-indol-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  组合定向正交和远程金属化交叉耦合策略。苯并[a]咔唑的通用方法和未命名的吲哚[2,3-a]咔唑生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol049780x