(2R,3R)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal | 297131-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal
• CAS: 297131-87-4
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: AKOWMLZLPFLWHP-HOFKKMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 ethyl (3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-5-phenylmethoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5S,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhept-3-enoate 在 吡啶 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.5h， 以88%的产率得到(2R,3R)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#