3-benzyl-4-phenylbut-2-en-1-ol | 7239-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzyl-4-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 7239-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZGWZVSOWJPIRGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-phenylbut-2-en-1-ol 在 甲醇 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (±)-4-[(Z)-2-benzyl-1-phenylbut-2-en-1-yl]-6-methyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化环亚胺亲核烯丙基化中烯丙基铑中间体的异构化

  摘要：

  由烯丙基三氟硼酸钾产生的烯丙基铑物质可以通过 1,4-铑 (I) 迁移进行异构化，产生更复杂的异构体，然后与环状亚胺反应，提供最多具有三种新立体化学元素的产品。使用手性二烯-铑络合物可以获得高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407233
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyl-4-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯和二烯的可见光介导的氢化甲硅烷基化和氢磷酸化环化。

  摘要：

  本文描述了可见光介导的分子间自由基环化方法，以接近杂环。杂原子基团，例如硅和磷原子基团，是由光激发的催化剂与氢硅烷和氧化膦通过直接氢原子的提取而产生的。1,6-烯炔和1,6-二烯的自由基加成/环化/ HAT（氢原子转移）反应顺序非常高效，可以高收率传递所需的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00024

文献信息

• Divergent Catalysis: Catalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of Palladium Enolates
  作者：Kaylin N. Flesch、Alexander Q. Cusumano、Peng-Jui Chen、Christian Santiago Strong、Stephen R. Sardini、Yun E. Du、Michael D. Bartberger、William A. Goddard、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c02104

  日期：2023.5.24

  asymmetric decarboxylative [4+2] cycloaddition from a catalytically generated chiral Pd enolate was developed, forging four contiguous stereocenters in a single transformation. This was achieved through a strategy termed divergent catalysis, wherein departure from a known catalytic cycle enables novel reactivity of a targeted intermediate prior to re-entry into the original cycle. Mechanistic studies including

  开发了一种由催化生成的手性钯烯醇化物进行的不对称脱羧[4+2]环加成反应，在一次转化中形成四个连续的立体中心。这是通过一种称为发散催化的策略实现的，其中偏离已知的催化循环使得目标中间体在重新进入原始循环之前能够产生新的反应性。包括量子力学计算、Eyring 分析和 KIE 研究在内的机理研究提供了对反应机理的深入了解。
• Prevost,C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 488 - 491
  作者：Prevost,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4309351A
  申请人：——

  公开号：US4309351A

  公开（公告）日：1982-01-05
• Visible-Light Mediated Hydrosilylative and Hydrophosphorylative Cyclizations of Enynes and Dienes
  作者：Hong Hou、Yue Xu、Haibo Yang、Xiaoyun Chen、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00024

  日期：2020.3.6

  Described herein is a visible-light mediated intermolecular radical cyclization approach to access heterocycles. Heteroatom radicals, such as silicon and phosphorus atom radicals, were generated via direct hydrogen atom abstraction by the photoexcited catalyst species with hydro-silanes and phosphine oxides. The radical addition/cyclization/HAT (hydrogen atom transfer) reaction sequences of 1,6-enynes

  本文描述了可见光介导的分子间自由基环化方法，以接近杂环。杂原子基团，例如硅和磷原子基团，是由光激发的催化剂与氢硅烷和氧化膦通过直接氢原子的提取而产生的。1,6-烯炔和1,6-二烯的自由基加成/环化/ HAT（氢原子转移）反应顺序非常高效，可以高收率传递所需的杂环。
• The Isomerization of Allylrhodium Intermediates in the Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines
  作者：Hamish B. Hepburn、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201407233

  日期：2014.10.20

  Allylrhodium species generated from potassium allyltrifluoroborates can undergo isomerization by 1,4‐rhodium(I) migration to give more complex isomers, which then react with cyclic imines to provide products with up to three new stereochemical elements. High enantioselectivities are obtained using chiral diene–rhodium complexes.

  由烯丙基三氟硼酸钾产生的烯丙基铑物质可以通过 1,4-铑 (I) 迁移进行异构化，产生更复杂的异构体，然后与环状亚胺反应，提供最多具有三种新立体化学元素的产品。使用手性二烯-铑络合物可以获得高对映选择性。