dimesitylethylborane | 50517-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesitylethylborane
• 英文别名: ethyldimesitylborane；Aethyldimesitylboran；Ethyl-dimesityl-borane；ethyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 50517-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₇B
• 分子量: 278.245
• InChiKey: IFPJHGPTLJVQNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴酮 、 dimesitylethylborane 生成 9-ethylidenefluorene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的dimesitylboron基团。4.“硼维蒂希”反应

  摘要：

  生成α-至二聚二烯基的阴离子容易与醛和酮缩合。然后消除Mes 2 BOLi，生成Wittig反应的硼类似物中的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81484-7
• 作为产物：
  描述：

  methyldimesitylborane 、 硫酸二甲酯 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70-80的产率得到dimesitylethylborane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of boron stabilised carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82409-2

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 30. The production of erythro-1,2-diols by the condensation of dimesitylboron stabilised carbanions with aromatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Steven Peverall、Andrew Pitchford

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00940-x

  日期：1996.1

  The condensation of dimesitylboron stabilised carbanions with a variety of aromatic aldehydes followed by in situ oxidation at low temperature, is a unique, highly stereoselective, direct and general process yielding predominantly erythro-1,2-diols.

  将二甲磺隆稳定的碳负离子与各种芳族醛缩合，然后在低温下原位氧化是一种独特的，高度立体选择性，直接且通用的方法，主要产生赤型-1,2-二醇。
• Unusual products in reactions using ethyldimesitylborane, mesityllithium, and carbonyl compounds
  作者：Takayuki Kawashima、Naoko Yamashita、Tohru Kannabe、Renji Okazaki

  DOI：10.1002/hc.1054

  日期：——

  Unusual carbonyl adducts, Mes2BCH=CHCHCH3CRR1OH, were obtained by sequential treatment of ethyldimesitylborane with mesityllithium (<1.0 equiv.) and carbonyl compounds instead of the normal adducts, Mes2BCHCH3CRR1OH. A mechanistic study was carried out. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:354–357, 2001

  不寻常的羰基加合物 Mes2BCH=CHCHCH3CRR1OH 是通过用甲基苯锂（<1.0 当量）和羰基化合物代替正常加合物 Mes2BCHCH3CRR1OH 对乙基二甲基硼烷进行顺序处理而获得的。进行了机理研究。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:354–357, 2001
• Synthesis, Structure, and Thermolysis of a Tetracoordinate 1,2-Oxaboretanide: An Intermediate of the Boron-Wittig Reaction under Basic Conditions
  作者：Takayuki Kawashima、Naoko Yamashita、Renji Okazaki

  DOI：10.1021/ja00127a036

  日期：1995.6
• The dimesitylboron group in organic synthesis 2. The c-alkylation of alkyldimesitylboranes
  作者：Andrew Pelter、Lorraine Williams、John W. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81482-3

  日期：1983.1
• WILSON J. W., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 186, NO 3, 297-300
  作者：WILSON J. W.

  DOI：——

  日期：——