2-quinolinecarboxylic tert-butylcarbonic anhydride | 168843-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolinecarboxylic tert-butylcarbonic anhydride
• 英文别名: (2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl quinoline-2-carboxylate
• CAS: 168843-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: AICHHJPPKBPWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinolinecarboxylic tert-butylcarbonic anhydride 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到tert-butyl 2-qionolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organometallic Compounds. VII. Reaction of Di-tert-butyl Dicarbonate with .ALPHA.-Trialkylstannyl Derivatives of Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline.

  摘要：

  研究发现，二叔丁基二碳酸酯可有效通过三烷基锡基团直接在吡啶核的α位引入叔丁氧羰基。反应中，吡啶、喹啉和异喹啉的α-三烷基锡衍生物与二叔丁基二碳酸酯反应，以良好产率生成相应的α-叔丁氧羰基衍生物，但在吡啶的情况下，除少量多种副产物生成外。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.916
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 叔-丁基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-quinolinecarboxylic tert-butylcarbonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organometallic Compounds. VII. Reaction of Di-tert-butyl Dicarbonate with .ALPHA.-Trialkylstannyl Derivatives of Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline.

  摘要：

  研究发现，二叔丁基二碳酸酯可有效通过三烷基锡基团直接在吡啶核的α位引入叔丁氧羰基。反应中，吡啶、喹啉和异喹啉的α-三烷基锡衍生物与二叔丁基二碳酸酯反应，以良好产率生成相应的α-叔丁氧羰基衍生物，但在吡啶的情况下，除少量多种副产物生成外。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.916

文献信息

• Studies on Organometallic Compounds. VII. Reaction of Di-tert-butyl Dicarbonate with .ALPHA.-Trialkylstannyl Derivatives of Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline.
  作者：Yutaka YAMAMOTO、Hidekazu OUCHI、Takuo TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.916

  日期：——

  Di-tert-butyl dicarbonate was found to be effective for direct introduction of a tert-butoxycarbonyl group at the α-position of the pyridine nucleus via the trialkylstannyl group; reaction of α-trialkylstannyl derivatives of pyridine, quinoline, and isoquinoline with di-tert-butyl dicarbonate gave the corresponding α-tert-butoxycarbonyl derivatives in good yields, althrough small amounts of a variety of by-products were formed except in the case of pyridine.

  研究发现，二叔丁基二碳酸酯可有效通过三烷基锡基团直接在吡啶核的α位引入叔丁氧羰基。反应中，吡啶、喹啉和异喹啉的α-三烷基锡衍生物与二叔丁基二碳酸酯反应，以良好产率生成相应的α-叔丁氧羰基衍生物，但在吡啶的情况下，除少量多种副产物生成外。