dihydroxyfumaric acid | 13096-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dihydroxyfumaric acid
• 英文别名: 2,3-dihydroxy fumaric acid；dihydroxybutenedioic acid；2-Butenedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2E)-；2,3-dihydroxybut-2-enedioic acid
• CAS: 13096-38-3
• 化学式: C₄H₄O₆
• 分子量: 148.072
• InChiKey: BZCOSCNPHJNQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroxyfumaric acid 在 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-二氧代琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  两种基于二乙氧基羰基甘脲的新型荧光分子片段的合成及结合特性

  摘要：

  已经合成了两种基于二乙氧基羰基甘脲的新型荧光分子片段，并通过荧光光谱研究了它们的结合特性，表明它们可以通过荧光猝灭选择性结合 Fe3+。

  DOI：

  10.3184/030823409x396418
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2,3-dibromopropoxy)-4-(phenylmethoxy)-pyridine 、 、 氯化铵 、 Rochelle's salt 在 甲醇 、 dihydroxyfumaric acid 、 钠钾合金 、 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 ammonia methanol 、 2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino-[2,3-c]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以yielding 0.52 g of 2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino-[2,3-c]pyridine (intermediate 47)的产率得到2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino-[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating impaired fundic relaxation

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其立体化学异构体，N-氧化物形式或其药学上可接受的酸加成盐，其中-a1═a2-a3═a4-是一个双价基团，其中a1到a4中的一个或两个是氮，其余的a1到a4是-CH═；-Z1-Z2-是一个双价基团；-A-是式-N(R6)-Alk2-或含有一个或两个氮原子的5、6或7元饱和杂环的双价基团；R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1-6烷基、羟基、卤素等；Alk1和Alk2是可选取代的C1-6烷二基；R5是式(d-1)、(d-2)、(d-3)、(d-4)、(d-5)的基团，其中n为1或2；p1为0，p2为1或2；或p1为1或2，p2为0；X为氧、硫或═NR9；Y2为氧或硫；R7为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基或苯甲基；R8为C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基或苯甲基；R9为氰基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧羰基或氨基羰基；R10为氢或C1-6烷基；Q为一个双价基团。本发明还公开了制备所述产品的方法、包含所述产品的配方以及其作为药物的用途，特别是用于治疗与干扰胃底部适应有关的疾病。

  公开号：

  US07081453B2

文献信息

• Base-Mediated Cascade Aldol Addition and Fragmentation Reactions of Dihydroxyfumaric Acid and Aromatic Aldehydes: Controlling Chemodivergence via Choice of Base, Solvent, and Substituents
  作者：George Ward、Charles L. Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01867

  日期：2018.12.7

  derivative of dihydroxyfumaric acid (DHF) has been used exclusively as an electrophile in organic synthesis. However, the synthetic utility of DHF’s nucleophilic reactivity, contained in the ene–diol moiety, has been underexplored. Inspired by recently observed pH-dependent chemodivergent nucleophilic aldol reactions of dihydroxyfumarate (DHF2–) with glyoxylate and formaldehyde, we report herein the control

  二羟基富马酸（DHF）的二酯衍生物已专门用作有机合成中的亲电子试剂。然而，烯-二醇部分中所含的DHF亲核反应性的合成效用尚未得到开发。受到最近观察到的二羟基富马酸酯的pH依赖性化学发散亲核醛醇缩合反应（DHF 2–）与乙醛酸酯和甲醛，我们在此报告二羟基富马酸酯与芳族和杂芳族醛之间碱控制的化学发散反应的控制和合成应用。在主要的水性介质中，以氢氧化物为碱，先进行羟醛加成，然后进行脱草酸作用，得到各种3-芳基-2，3-二羟基丙酸。以三乙胺为THF中的碱，1-芳基-2,3-二羟基丙烷是反应的产物。为了了解DHF，其二羧酸盐和其二甲基酯之间反应性的差异，我们进行了计算和实验研究，它们为为什么富马酸二羟基酯（DHF 2–）是亲核试剂而相应的二酯以亲电子试剂反应的原因提供了理论依据。。
• Synthesis of Self-Folded Molecular Rotors Controlled by Edge-to-Face CH/π Aromatic Interactions
  作者：Anxin Wu、Yitao Li、Yanping Zhu、Jing Qin、Huizhen Guo、Lin Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217528

  日期：2009.7

  A series of novel self-folded molecular rotors were synthesized and characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS, and IR data. All but two compounds were also studied by X-ray crystallography.

  一系列新型自折叠分子转子被合成并通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS和IR数据进行了表征。除两种化合物外，其他所有化合物均通过X射线晶体学进行了研究。
• Synthesis of Novel Molecular Clips via Click Chemistry Based on Diethoxy carbonyl Glycoluril
  作者：Anxin Wu、Meng Gao、Liping Cao、Zihua Wang、Jingjing Sun、Nengfang She

  DOI：10.1055/s-0028-1087670

  日期：——

  A novel class of molecular clips based on diethoxycarbonyl glycoluril was synthesized via click chemistry. Seven different arylacetylenes were used in this research, and all reaction products gave satisfying ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS, and IR spectra. The structure and conformation of 7a were further confirmed by single-crystal X-ray diffraction. A primary study on the metal-ion binding ability of 7f showed that its fluorescence was obviously quenched by Fe³+, Ag+, and Cu²+ among metal ions examined.

  通过点击化学反应合成了一类基于二乙氧羰基甘氨酰的新型分子夹。研究中使用了七种不同的芳基乙炔，所有反应产物都给出了令人满意的¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和 IR 光谱。单晶 X 射线衍射进一步证实了 7a 的结构和构象。对 7f 的金属离子结合能力的初步研究表明，在所考察的金属离子中，其荧光被 Fe³+、Ag+ 和 Cu²+ 明显淬灭。
• Organometallic Complex Formed by an Unconventional Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Enzyme
  作者：Min Dong、Masaki Horitani、Boris Dzikovski、Maria-Eirini Pandelia、Carsten Krebs、Jack H. Freed、Brian M. Hoffman、Hening Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b04155

  日期：2016.8.10

  mechanism, we synthesized a SAM analogue (SAMCA), in which the ACP group of SAM is replaced with a 3-carboxyallyl group. SAMCA is cleaved by PhDph2, yielding a paramagnetic (S = 1/2) species, which is assigned to a complex formed between the reaction product, α-sulfinyl-3-butenoic acid, and the [4Fe-4S] cluster. Electron-nuclear double resonance (ENDOR) measurements with (13)C and (2)H isotopically labeled

  Pyrococcus horikoshii Dph2 (PhDph2) 是一种不寻常的自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶，参与二苯甲胺生物合成的第一步。它通过裂解 SAM 来催化反应，生成 3-氨基-3-羧丙基 (ACP) 自由基。为了探究反应机理，我们合成了一种 SAM 类似物（SAMCA），其中 SAM 的 ACP 基团被 3-羧基烯丙基基团取代。SAMCA 被PhDph2 裂解，产生顺磁性（S = 1/2）物质，该物质归属于反应产物α-亚磺酰基-3-丁烯酸和[4Fe-4S]簇之间形成的复合物。使用 (13)C 和 (2)H 同位素标记的 SAMCA 进行电子核双共振 (ENDOR) 测量支持 α-亚磺酰基-3-丁烯酸的 C=C 双键和 [ 4Fe-4S] 簇。
• Synthesis and Recognition Properties of Two Novel Concave Molecules Based on Glycoluril
  作者：Wang Shuai、Wu An-Xin、She Neng-Fang

  DOI：10.3184/030823409x439717

  日期：2009.4

  Two new concave fluorescent molecular clips based on diethoxycarbonyl glycoluril and diphenyl acetylene units have been synthesised by introducing the fluorophores into the receptor. Their recognition properties toward various metal ions were studied by fluorescence spectroscopy. The results demonstrate that they can selectively bind Fe³⁺ with fluorescence quenching.

  通过在受体中引入荧光团，合成了两种基于二乙氧羰基甘氨酰和二苯基乙炔单元的新型凹面荧光分子夹。通过荧光光谱研究了它们对各种金属离子的识别特性。结果表明，它们可以选择性地结合 Fe3+，并产生荧光淬灭。