2,3-二氧代琥珀酸 | 7580-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氧代琥珀酸
• 中文别名: 2,3-氧代-丁二酸
• 英文名称: dioxosuccinic acid
• 英文别名: diketosuccinic acid；2,3-dioxobutanedioic acid
• CAS: 7580-59-8
• 化学式: C₄H₂O₆
• 分子量: 146.056
• InChiKey: BLNNXYDKWOJQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  446.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氧代琥珀酸 生成 丙醇二酸
  参考文献：
  名称：

  CHOW; VENNESLAND, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, # 4, p. 997 - 1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 乙醚 、 mixture of gaseous nitrogen oxides 作用下， 生成 2,3-二氧代琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Gruber, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel method of synthesis of 1,2-diketones from 1,2-diols using N-bromosuccinimide
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01075-x

  日期：2003.6

  A simple and convenient procedure is reported for the synthesis of benzils and aliphatic 1,2-diketones of cyclic and open chain compounds from corresponding hydrobenzoins and 1,2-diols by refluxing with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride in presence or absence of pyridine.

  据报道，在存在或不存在吡啶的条件下，通过与N-溴琥珀酰亚胺在四氯化碳中回流，从相应的氢安息香素和1,2-二醇合成苯和环状和开链化合物的脂肪族1,2-二酮的简便方法。
• Synthesis of Self-Folded Molecular Rotors Controlled by Edge-to-Face CH/π Aromatic Interactions
  作者：Anxin Wu、Yitao Li、Yanping Zhu、Jing Qin、Huizhen Guo、Lin Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217528

  日期：2009.7

  A series of novel self-folded molecular rotors were synthesized and characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS, and IR data. All but two compounds were also studied by X-ray crystallography.

  一系列新型自折叠分子转子被合成并通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS和IR数据进行了表征。除两种化合物外，其他所有化合物均通过X射线晶体学进行了研究。
• Synthesis and Spectral Properties of Novel Fluorescent Diethoxycarbonyl Glycoluril Derivatives
  作者：Anxin Wu、Nengfang She、Meng Gao、Liping Cao、Guodong Yin

  DOI：10.1055/s-2007-986671

  日期：2007.10

  A novel class of fluorescent diethoxycarbonyl glycoluril derivatives with aryl alkyne side chains was synthesized via alkylation and subsequent Sonogashira cross-coupling reactions. The ­fluorescence spectra showed that these compounds exhibited good blue fluorescence with the maximum wavelengths ranging from 368 nm to 403 nm.

  合成了一类新型的具有芳基炔烃侧链的荧光二乙氧基碳酰基甘尿酸衍生物，采用了烷基化及随后的Sonogashira交叉偶联反应。荧光光谱显示，这些化合物表现出良好的蓝色荧光，最大波长范围为368 nm至403 nm。
• Synthesis and Recognition Properties of Two Novel Concave Molecules Based on Glycoluril
  作者：Wang Shuai、Wu An-Xin、She Neng-Fang

  DOI：10.3184/030823409x439717

  日期：2009.4

  Two new concave fluorescent molecular clips based on diethoxycarbonyl glycoluril and diphenyl acetylene units have been synthesised by introducing the fluorophores into the receptor. Their recognition properties toward various metal ions were studied by fluorescence spectroscopy. The results demonstrate that they can selectively bind Fe³⁺ with fluorescence quenching.

  通过在受体中引入荧光团，合成了两种基于二乙氧羰基甘氨酰和二苯基乙炔单元的新型凹面荧光分子夹。通过荧光光谱研究了它们对各种金属离子的识别特性。结果表明，它们可以选择性地结合 Fe3+，并产生荧光淬灭。
• Synthesis and binding properties of two new fluorescent molecular clips based on diethoxycarbonyl glycoluril
  作者：Hu Sheng-Li、Wang Shuai、Li Yi-Tao、Cao Li-Ping、Wu An-Xin

  DOI：10.3184/030823409x396418

  日期：2009.1

  Two new fluorescent molecular clips based on diethoxycarbonylglycoluril have been synthesised and their binding properties investigated by fluorescence spectroscopy to show that they can selectively bind Fe3+ with fluorescence quenching.

  已经合成了两种基于二乙氧基羰基甘脲的新型荧光分子片段，并通过荧光光谱研究了它们的结合特性，表明它们可以通过荧光猝灭选择性结合 Fe3+。