<2-Brom-vinyl>-dibutoxy-boran | 96115-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2-Brom-vinyl>-dibutoxy-boran
• 英文别名: 2-Brom-aethen-boronsaeure-dibutylester；(2-Brom-vinyl)-dibutoxy-boran
• CAS: 96115-55-8
• 化学式: C₁₀H₂₀BBrO₂
• 分子量: 262.983
• InChiKey: SCSNHDPIIJXGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetylen-boronsaeure-dibutylester 在 氢溴酸 作用下， 生成 <2-Brom-vinyl>-dibutoxy-boran
  参考文献：
  名称：

  Dibutyl Acetyleneboronate: Preparation and Some Additions of Free Radicals¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01037a022

文献信息

• Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds II. Haloboration and phenylboration of acetylenes; and the preparation of some alkynylboranes
  作者：M.F. Lappert、B. Prokai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80030-3

  日期：1964.3

  alcoholysis, and by their infrared spectra. For unsymmetrical acetylenes. Markownikoff addition was demonstrated; the steric course of reaction is trans for acetylene but is believed to be cis for at least some of the substituted acetylenes. Reactivity increases with high acceptor strength of borane and high nucleophilicity of the acetylene. Chloro- and organoboration of acetylenes is evidently a thermody

  选定的卤代烷酮BX 1 X 2 X 3（X 1 = Cl或Br，X 2和X 3为= X 1或Ph），通常与乙炔（HCCH，BuCCH，PhCCH或取决于乙炔的性质，得到（2-卤代或2-苯基烯基）硼烷。产物的特征在于乙酰分解原脱硼，醇解及其红外光谱。用于不对称乙炔。展示了Markownikoff的添加；对于乙炔来说，空间反应过程是反式的，但据信是顺式的对于至少一些取代的乙炔。反应性随硼烷的高受体强度和乙炔的高亲核性而增加。与氢硼化相反，乙炔的氯硼化和有机硼化显然是热力学控制的过程。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.3.2, page 233 - 238
  作者：

  DOI：——

  日期：——