3-bromo-2-methylquinolin-4(1H)-one | 41999-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-4(1H)-quinolone；3-bromo-2-methyl-1H-quinolin-4-one；3-Brom-2-methyl-4-chinolon；3-Bromo-2-methylquinolin-4-OL；3-bromo-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 41999-24-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• mdl: MFCD13689063
• 分子量: 238.084
• InChiKey: RPUCDXLAFUWPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-268 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methylquinolin-4(1H)-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-2-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes
  作者：Ritu、Sharvan Kumar、Parul Chauhan、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d1ob00538c

  日期：——

  An unprecedented visible light mediated regioselective C-3 halogenation of quinolones was achieved using halo-fluorescein dyes as a halogen source and air as an oxidant. This reaction has broad substrate scope and gives 3-halo quinolone derivatives.

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。
• 一种6H-苯并吡喃并[3,4-b]喹啉类化合物及其制备方法和用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112225744A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种新的6H‑苯并吡喃并[3,4‑b]喹啉类化合物，及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的用途，该类化合物化学通式如结构式(I)(II)。体外抗肿瘤活性筛选结果表明，式I、II的化合物具有较广谱的抗肿瘤活性，对人结直肠癌(HCT116)、人肝癌(HepG2)、人胰腺癌(SW1990)、人卵巢癌(A2780)、人乳腺癌(MCF7)和人宫颈癌(Hela)表现出较强的抑制活性。其中化合物7h和7n对HepG2细胞系具有较强的抗抑制活性，其IC50分别为0.58μM和1.94μM，显著优于对照药伊立替康；化合物7a对Hela细胞系具有较高的选择性，IC50为4.37μM；化合物9h和9i对于所测6种肿瘤细胞系均表现出较强的抑制作用，IC50值分别为6.38‑21.04μM和5.12‑23.31μM。因此，该类化合物可用于制备抗肿瘤药物。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130190491A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of formula I: wherein c, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I的化合物：其中c，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2757096A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Compounds of formula I: wherein R4, R6 and R7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式 I 的化合物： 其中 R4、R6 和 R7 在本文中定义，可用作 HIV 复制的抑制剂。