(o-methoxybenzoyl)-3 quinoxaline | 89569-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (o-methoxybenzoyl)-3 quinoxaline
• 英文别名: 2-(o-anisoyl)quinoxaline；(2-Methoxyphenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone；(2-methoxyphenyl)-quinoxalin-2-ylmethanone
• CAS: 89569-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: WAZWVRJPNBAKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-methoxybenzoyl)-3 quinoxaline 、 苯肼 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以68%的产率得到(o-methoxyphenyl)-3 phenyl-1 pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Vinot, Nicole; Bellec, Christian; Maitte, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1645 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基苯基)甲基]喹喔啉 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以69%的产率得到(o-methoxybenzoyl)-3 quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Vinot, Nicole; Bellec, Christian; Maitte, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1645 - 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Heteroannulation through copper catalysis: a novel cyclisation leading to an unusual formation of 2-aroylquinoxalines
  作者：Rupa Mukhopadhyay、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01766-4

  日期：2000.12

  N-[(3′-Aryl)prop-2′-ynyl]-N,N′-1,2-phenylene di-p-tosylamides, 15–22, underwent an unusual ring closure with potassium carbonate (2 equiv.) and copper(I) iodide (10 mol%) in DMF at 100°C for 24 h to yield 2-aroylquinoxalines (23–30) instead of the expected 2-alkylidene-1,4-di-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines (31).

  ñ - [（3'-芳基）丙-2'-炔基] - ñ，Ñ '-1,2-苯二- p -tosylamides，15 - 22（2当量），经历一个不寻常的环闭合用碳酸钾和铜（I）碘化物（10摩尔％）在DMF中于100℃进行24小时，得到2- aroylquinoxalines（23 - 30），而不是预期的2-亚烷基-1,4-二对甲苯磺酰-1,2-的， 3，4-四氢喹喔啉（31）。
• 10.1021/acs.orglett.4c01707
  作者：Bai, Xiangbin、Yao, Jialu、Li, Wenxian、Zhao, Xiaowei、Yin, Yanli、Yu, Shouyun、Jiang, Zhiyong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01707

  日期：——

  An enantioselective hydroaminoalkylation of azaaryl ketones under a transition-metal-free asymmetric photoredox catalysis platform is reported. A series of valuable azaarene-functionalized 1,2-amino alcohols featuring attractive quaternary carbon stereocenters have been synthesized in high yields with good to excellent enantioselectivities. The viability of readily accessible N-aryl glycines as reaction

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。
• Higashino, Takeo; Takemoto, Masumi; Tanji, Ken-Ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4193 - 4201
  作者：Higashino, Takeo、Takemoto, Masumi、Tanji, Ken-Ichi、Iijima, Chihoko、Hayashi, Eisaku

  DOI：——

  日期：——
• VINOT, N.;BELLEC, CH.;MAITTE, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1645-1650
  作者：VINOT, N.、BELLEC, CH.、MAITTE, P.

  DOI：——

  日期：——