4-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)butanenitrile | 118762-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)butanenitrile
• CAS: 118762-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FLGKPZWXUMOYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N，N-二甲基乙酰胺使铜的单有机锌溴化物试剂通过铜催化共轭加成反应获得功能化的四级立体中心

  摘要：

  易于从烷基溴化物中获得的单有机锌试剂，在存在铜（Ⅰ）和铜（Ⅱ）盐的情况下，与β，β-二取代的烯酮和TMScl具有优异的反应活性，可以在38-99的范围内合成各种环状官能化的β-季酮。 ％的收率和9：1–20：1的非对映选择性。使用溴化单有机锌试剂可显着改善共轭物的DMA。利用原位生成的单有机锌试剂的简单一锅操作方案可提供相当的产品产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02201

文献信息

• Tamaru, Yoshinao; Tanigawa, Hiroto; Yamamoto, Tetsuji, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 358 - 360
  作者：Tamaru, Yoshinao、Tanigawa, Hiroto、Yamamoto, Tetsuji、Yoshida, Zen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;TANIGAWA, HIROTO;YAMAMOTO, TETSUJI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 358-360
  作者：TAMARU, YOSHINAO、TANIGAWA, HIROTO、YAMAMOTO, TETSUJI、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Access to Functionalized Quaternary Stereocenters via the Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Monoorganozinc Bromide Reagents Enabled by <i>N</i>,<i>N-</i>Dimethylacetamide
  作者：Tyler J. Fulton、Phebe L. Alley、Heather R. Rensch、Adriana M. Ackerman、Cameron B. Berlin、Michael R. Krout

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02201

  日期：2018.12.7

  reagents, readily obtained from alkyl bromides, display excellent reactivity with β,β-disubstituted enones and TMSCl in the presence of Cu(I) and Cu(II) salts to synthesize a variety of cyclic functionalized β-quaternary ketones in 38–99% yields and 9:1–20:1 diastereoselectivities. The conjugate addition features a pronounced improvement in DMA using monoorganozinc bromide reagents. A simple one-pot protocol

  易于从烷基溴化物中获得的单有机锌试剂，在存在铜（Ⅰ）和铜（Ⅱ）盐的情况下，与β，β-二取代的烯酮和TMScl具有优异的反应活性，可以在38-99的范围内合成各种环状官能化的β-季酮。 ％的收率和9：1–20：1的非对映选择性。使用溴化单有机锌试剂可显着改善共轭物的DMA。利用原位生成的单有机锌试剂的简单一锅操作方案可提供相当的产品产量。