1-(o-biphenylyl)-1,2-dibromo-2-phenylethane | 264912-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(o-biphenylyl)-1,2-dibromo-2-phenylethane
• 英文别名: 2-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-o-biphenyl；1-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 264912-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂
• 分子量: 416.155
• InChiKey: JCKCSSRURHHOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-biphenylyl)-1,2-dibromo-2-phenylethane 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diphenyl-[(Z)-1-phenyl-2-(2-phenylphenyl)ethenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将二苯膦加成至取代的二苯乙炔：合成，NMR和X射线晶体学研究

  摘要：

  的碱催化加成二苯基膦与上述取代diphenylethynes RC CR'（R =苯基，R'=苯基，Õ甲苯基，米甲苯基或2-联苯基; R = 米间-甲苯基，R'=  ö甲苯基或米-甲苯基）产生Ph 2 PC（R）CHR'和/或Ph 2 PCH（R）CH（R'）PPh 2。Proton，13 C，13 P和二维旋转框架Overhauser增强功能11 H NMR光谱已用于确定反应的立体化学途径和产物的立体化学。通常，受阻较大的炔烃最终进行单加成反应，最终生成膦基烯烃，其中Ph 2 P附着在碳原子上取代基最少，而顺式附着在烯烃质子上，而对于受阻较小的炔烃，首先形成反式异构体，然后进一步反应得到内消旋/赤型-二膦基烷烃。在相同条件下，双（邻甲苯基）乙炔不会与Ph 2 PH反应。确定了E-和Z -Ph 2的晶体结构P（Ph）C CHPh并显示与上述反应所隐含的应变模式一致的键间角变形。还制备了膦基

  DOI：

  10.1039/a707210d
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(o-biphenylyl)-1,2-dibromo-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将二苯膦加成至取代的二苯乙炔：合成，NMR和X射线晶体学研究

  摘要：

  的碱催化加成二苯基膦与上述取代diphenylethynes RC CR'（R =苯基，R'=苯基，Õ甲苯基，米甲苯基或2-联苯基; R = 米间-甲苯基，R'=  ö甲苯基或米-甲苯基）产生Ph 2 PC（R）CHR'和/或Ph 2 PCH（R）CH（R'）PPh 2。Proton，13 C，13 P和二维旋转框架Overhauser增强功能11 H NMR光谱已用于确定反应的立体化学途径和产物的立体化学。通常，受阻较大的炔烃最终进行单加成反应，最终生成膦基烯烃，其中Ph 2 P附着在碳原子上取代基最少，而顺式附着在烯烃质子上，而对于受阻较小的炔烃，首先形成反式异构体，然后进一步反应得到内消旋/赤型-二膦基烷烃。在相同条件下，双（邻甲苯基）乙炔不会与Ph 2 PH反应。确定了E-和Z -Ph 2的晶体结构P（Ph）C CHPh并显示与上述反应所隐含的应变模式一致的键间角变形。还制备了膦基

  DOI：

  10.1039/a707210d

文献信息

• The first example of formation of the benzyne intermediate from the reactions of selenonium salts with phenyllithium
  作者：Tadashi Kataoka、Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00136-7

  日期：1999.3

  The reaction of diphenyl(phenylethynyl)selenonium salt 1a with 1.0 equiv. of phenyllithium afforded 1,4-diphenylbutadiyne 5 and 1-(o-biphenylyl)-2-phenylethyne 7 in 25% and 15% yields, respectively. The latter product 7 was formed via the benzyne intermediate.

  二苯基（苯基乙炔基）硒鎓盐1a与1.0当量的反应 苯基锂的产率分别为25％和15％，得到1，4-二苯基丁二炔5和1-（邻-联苯基基）-2-苯基乙炔7。后者产物7是通过苯炔中间体形成的。
• The First Aryne Evolution from the Reactions of Selenonium Salts with Aryllithiums
  作者：Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto、Yukiko Itagaki、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01090-x

  日期：2000.2

  The first example of the benzyne generation was found in the reactions of alkynylselenonium salt 1a with 1.0 equiv. of phenyllithium in THF at room temperature for 3 h. The formation of the aryne intermediate was confirmed in the reactions of alkynylselenonium salt 1b and tri-p-tolylselenonium salt 6b with tolyllithium, which gave a mixture of alkynylbiphenyl derivatives 18 and 19 in 19% yield (18:19=11:8) and a mixture of bitolyls 28 and 29 in 63% yield (28:29=2:1), respectively. The reaction mechanisms of these reactions are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.