(2S,3R)-2-苯甲酰基-3-甲基环己酮 | 71808-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R)-2-苯甲酰基-3-甲基环己酮
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzoyl-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-benzoyl-3-methylcyclohexanone；2-Benzoyl-3-methylcyclohexanon；(2S,3R)-2-benzoyl-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 71808-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LYHIQBXYFCKXEX-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-苯甲酰基-3-甲基环己酮 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzoyl-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Wada, Akimori; Okuyama, Shigehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1312 - 1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-酮 生成 (2S,3R)-2-苯甲酰基-3-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  2-硫氰酸根合-2-烯基羰基化合物的合成及一些反应

  摘要：

  通过环氧酮与Ph 3 P（SCN）2（TPPT）的反应实现了2-硫氰酸根合-2-烯基羰基化合物的合成。描述了2-硫氰酸根合-2-环己烯酮向2，3-二取代的环己酮和亚氨基噻唑啉的一些有用的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86082-2

文献信息

• Stereoselective Multicomponent Reactions Using Zincate Nucleophiles: β-Dicarbonyl Synthesis and Functionalization
  作者：Stephen K. Murphy、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02320

  日期：2016.10.7

  A general strategy for conjugate addition-C-acylation that enables the synthesis of enantioenriched β-dicarbonyl compounds is described. A novel method for derivatizing these adducts by stereo- and site-selective zinc-catalyzed addition of alkyllithium reagents is also reported. These reactions can be performed in tandem to achieve an enantio- and diastereoselective four-component coupling. The in

  描述了能够合成对映体富集的β-二羰基化合物的共轭加成-C-酰化的一般策略。还报道了通过立体和位置选择性锌催化的烷基锂试剂加成来衍生这些加合物的新方法。这些反应可以串联进行以实现对映和非对映选择性四组分偶联。弱碱性锌酸锂物种的原位生成是所有三个转换成功的关键。
• Highly Enantioselective Catalytic Conjugate Addition and Tandem Conjugate Addition–Aldol Reactions of Organozinc Reagents
  作者：Ben L. Feringa、Mauro Pineschi、Leggy A. Arnold、Rosalinde Imbos、André H. M. de Vries

  DOI：10.1002/anie.199726201

  日期：1997.12.15
• Asymmetric conjugate additions to 1,1′-diactivated cyclic enones—a comparative study
  作者：Xiaoping Tang、Alexander J. Blake、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.006

  日期：2009.8

  A study of copper-phosphoramidite-catalysed ZnR2 and AlR3 additions to 1,1'-dicarbonyl-activated cyclic Michael acceptors has revealed high enantioselectivities for AlR3 (R = Me, Et) 1,4-addition to a range of 3-acylcoumarins (85-98% ee, trans:cis similar to 90:10) using commercial OF readily available ligands. Large substituents at the 6-position, and to some extent at the 5-position, of the coumarin are less well tolerated, nor is truncation of the coumarin motif to a comparable 2-acylcyclohexenone (ee values up to 78%). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.