2-benzoyl-3-methylcyclohex-2-enone | 79482-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2-benzoyl-3-methyl-；2-benzoyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 79482-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ZMAKFNRWPIFJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl-6,7-dihydro<2,1>benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-aroylcyclohex-2-enones with hydroxylamine. Isoxazole ring formation.

  摘要：

  描述了一种新颖的一步法高收率异噁唑形成2-芳基环己-2-烯酮的方法。在酸性条件下（乙醇中的NH2OH·HCl）用羟胺处理这种烯酮，得到相应的3-芳基-6,7-二氢[2,1]苯并异噁唑。反应条件的变化导致反应过程发生显著变化。提出了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3226
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1,3-环己二酮 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-benzoyl-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Wada, Akimori; Okuyama, Shigehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1312 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of Unactivated Olefins
  作者：Tao Pei、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja026317b

  日期：2003.1.1

  2,4-dione catalyzed by PdCl2(CH3CN)2 (5 mol %) in the presence of CuCl2 (2.5 equiv) at room temperature for 3 h formed 2-acetyl-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexenone in 96% isolated yield. Palladium-catalyzed intramolecular oxidative alkylation tolerated a range of substitution and was applicable to the synthesis of spirobicyclic compounds and to the cyclization of zeta-alkenyl beta-keto esters.

  5,5-二甲基-8-壬烯-2,4-二酮由 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）在 CuCl2（2.5 当量）存在下在室温下反应 3 小时，形成 2-乙酰-3 ,6,6-三甲基-2-环己烯酮的分离产率为 96%。钯催化的分子内氧化烷基化耐受一系列取代，适用于螺双环化合物的合成和 zeta-烯基 β-酮酯的环化。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of 4-Pentenyl ?-Dicarbonyl Compounds
  作者：Cong Liu、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400460

  日期：2004.12.17

  to good yield as the exclusive cyclized product. Deuterium-labeling experiments provided information regarding the mechanism of the palladium-catalyzed oxidative alkylation of 4-pentenyl beta-dicarbonyl compounds.

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。
• Yb(OTf)3-Promoted ZnCl2-Catalyzed Conia-Ene Reaction of Linear β-Alkynic β-Dicarbonyls
  作者：Jin-Heng Li、Yu Liu、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0030-1258213

  日期：2010.11

  An atom-economical and solvent-free ytterbium(III) triflate promoted, zinc(II) chloride catalyzed Conia-ene method has been developed for the construction of five- to six-membered-ring carbocycles. In the presence of zinc(II) chloride and ytterbium(III) triflate, a variety of linear β-alkynic β-keto esters and β-alkynic β-diketones were cyclized under neat conditions in moderate to good yields. It

  已经开发了一种原子经济且无溶剂的三氟甲磺酸（III）促进的氯化锌（II）催化的Conia-ene方法，用于构建五元至六元环的碳环。在氯化锌（II）和三氟甲磺酸（III）的存在下，在纯净条件下，以中等至良好的收率将各种线性的β-链烯基β-酮酸酯和β-链烯基β-二酮环化。值得注意的是，对五或六元环碳环的选择性取决于末端炔烃上的取代基。 氯化锌（II）-三氟甲磺酸（III）-Conia-ene反应-线性β-炔烃β-二羰基-碳环
• TAMURA YASUMITSU; WADA AKIMORI; OKUYAMA SHICENIRO; FUKUMORI SATOSHI; HAYA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 5, 1312-1320
  作者：TAMURA YASUMITSU、 WADA AKIMORI、 OKUYAMA SHICENIRO、 FUKUMORI SATOSHI、 HAYA+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;INOUE, MINAKO;WADA, AKIMORI;FUJITA, MASANOBU;KITA, YASU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3226-3231
  作者：TAMURA, YASUMITSU、INOUE, MINAKO、WADA, AKIMORI、FUJITA, MASANOBU、KITA, YASU+

  DOI：——

  日期：——