3-methyl-1-cyclohexenol | 33521-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-cyclohexenol
• 英文别名: 3-Methylcyclohexanolen；3-methylcyclohexen-1-ol
• CAS: 33521-81-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ZRUPCGHPUUSCAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 3-methyl-1-cyclohexenol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Benzannulations and Cyclohexadienone Annulations of Fischer Carbene Complexes in the Synthesis of Decala-2,4-dien-1-ones and in the Synthesis of Tetralin Chromium Tricarbonyl Complexes

  摘要：

  首次报道了关于苯并化反应立体选择性的综合研究，该反应涉及在新形成的手性芳环平面中心处的立体选择性，该芳环与铬络合，其手性源自卡宾络合物的手性碳中心。确定了从3-和6-位具有手性的环己烯基卡宾络合物苯并化反应生成的若干5-和8-取代的四氢萘铬三羰基络合物的立体化学。这些结果与从相同卡宾络合物（环己烯环的2-位具有额外取代基）反应生成的5,9-和8,9-二取代的癸-2,4-二烯-1-酮的立体化学形成进行了比较。苯并化反应在3-取代的环己烯基卡宾络合物中显示出最高的立体选择性，主要生成8-取代的四氢萘铬三羰基络合物的反式异构体。相比之下，环己二烯酮并环反应在6-取代的环己烯基卡宾络合物中最具选择性，主要生成5,9-二取代的癸-2,4-二烯-1-酮的顺式异构体。提出了一个基于三个假设的机理性解释来解释立体化学结果：1) η1, η3-乙烯基卡宾络合物中间体处于平衡状态，2) 乙烯基烯酮络合物形成是不可逆的，并且伴随着一氧化碳迁移，这与环己烯环双键的配位同时发生，3) 乙烯基烯酮络合物的电环闭环反应是立体专一性的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4292
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-1-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Benzannulations and Cyclohexadienone Annulations of Fischer Carbene Complexes in the Synthesis of Decala-2,4-dien-1-ones and in the Synthesis of Tetralin Chromium Tricarbonyl Complexes

  摘要：

  首次报道了关于苯并化反应立体选择性的综合研究，该反应涉及在新形成的手性芳环平面中心处的立体选择性，该芳环与铬络合，其手性源自卡宾络合物的手性碳中心。确定了从3-和6-位具有手性的环己烯基卡宾络合物苯并化反应生成的若干5-和8-取代的四氢萘铬三羰基络合物的立体化学。这些结果与从相同卡宾络合物（环己烯环的2-位具有额外取代基）反应生成的5,9-和8,9-二取代的癸-2,4-二烯-1-酮的立体化学形成进行了比较。苯并化反应在3-取代的环己烯基卡宾络合物中显示出最高的立体选择性，主要生成8-取代的四氢萘铬三羰基络合物的反式异构体。相比之下，环己二烯酮并环反应在6-取代的环己烯基卡宾络合物中最具选择性，主要生成5,9-二取代的癸-2,4-二烯-1-酮的顺式异构体。提出了一个基于三个假设的机理性解释来解释立体化学结果：1) η1, η3-乙烯基卡宾络合物中间体处于平衡状态，2) 乙烯基烯酮络合物形成是不可逆的，并且伴随着一氧化碳迁移，这与环己烯环双键的配位同时发生，3) 乙烯基烯酮络合物的电环闭环反应是立体专一性的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4292

文献信息

• Highly regio- and stereoselective reductions of carbonyl compounds in aqueous glycosidic media
  作者：Cécile Denis、Benoît Laignel、Daniel Plusquellec、Jean-Yves Le Marouille、Alain Botrel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02094-2

  日期：1996.1

  Highly regioselective reductions of α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols were performed in essentially quantitative yields in aqueous media containing either glycosidic surfactants or amphiphilic carbohydrates. Reductions of cyclohexanones and cyclohexenones lead under the same conditions, stereoselectively to reduced compounds bearing an equatorial alcohol function. Hydrophobic

  在含有糖苷型表面活性剂或两亲性碳水化合物的水性介质中，以基本上定量的产率将α，β-不饱和酮高度区域选择性地还原为相应的烯丙基醇。环己酮和环己酮的还原反应在相同条件下进行，立体选择性地还原了具有赤道醇功能的化合物。两亲性碳水化合物和亲脂性底物之间的疏水相互作用被建模，并应考虑到观察到的立体分化。
• COOLING SENSATION AGENT COMPOSITION, SENSORY STIMULATION AGENT COMPOSITION AND USE OF THE SAME
  申请人：Komatsuki Yasuhiro

  公开号：US20110081393A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Disclosed is a cooling sensation agent composition or sensory stimulation agent composition which contains at least one of diester compounds of dicarboxylic acid represented by the formula (1) wherein A represents CH 2 or CH═CH, n represents an integer of 0 to 4 when A is CH 2 , or 1 when A is CH═CH, B is an alcohol residue having 10 to 18 carbon atoms and containing a para-menthane skeleton, which may have a substituent, and C is an alcohol residue having 6 to 18 carbon atoms, which may have a substituent as well as a flavor or fragrance composition, a beverage, a food product, a perfume or cosmetic product, a toiletry product, daily utensil products or groceries, a fiber, a fiber product, clothes, clothing or a medicine, wherein the cooling sensation agent composition or the sensory stimulation agent composition is compounded.

  本文披露了一种包含以下化学式（1）所代表的二羧酸双酯化合物之一的冷却感剂组合物或感官刺激剂组合物，其中A代表CH2或CH═CH，n代表整数0至4（当A为CH2时）或1（当A为CH═CH时），B是含有10至18个碳原子并含有对蒎烷骨架的醇残基，可能有取代基，C是含有6至18个碳原子的醇残基，可能也有取代基，以及香料或香精组合物、饮料、食品产品、香水或化妆品产品、洗涤用品、日用品或杂货、纤维、纤维制品、衣服、服装或药品，其中复合了冷却感剂组合物或感官刺激剂组合物。
• [EN] NOVEL STRUCTURAL ANALOGUES OF VITAMIN D<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES STRUCTURAUX DE LA VITAMINE D
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX S.A.

  公开号：WO1995001960A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) The present invention relates to analogues of vitamin D, which lack the combined presence of the trans-fused six-membered C-ring and of five-membered D-ring, but still possess a central part consisting of a subsituted chain of five atoms, atoms which correspond to positions 8, 14, 13, 17 and 20 of vitamin D, and at the ends of which are connected, at position 20 a structural moiety representing part of the side-chain of vitamin D or of an analogue of vitamin D, and at position 8 the $g(D)(5,7)-diene moiety connected to the A-ring of the active 1-alpha-hydroxy metabolite or of an established vitamin D analogue, to their preparation process, to preparation intermediates, to pharmaceutical preparations comprising these compounds and to their use in medicine.(FR) La présente invention se rapporte à des analogues de la vitamine D auxquels manque la présence combinée du noyau C hexagonal trans-condensé et du noyau D penthagonal, mais qui possède toujours une partie centrale se composant d'une chaîne substituée de 5 atomes, atomes qui correspondent aux positions 8, 14, 13, 17 et 20 de la vitamine D, et aux extrémités desquelles sont raccordées, à la position 20, une fraction structurale représentant une partie de la chaîne latérale de la vitamine D ou d'un analogue de celle-ci, et à la position 8, la fraction $g(D)(5,7)-diène raccordée au noyau A du métabolite actif 1-alpha-hydroxy ou d'un analogue établi de la vitamine D. L'invention se rapporte également à leur procédé de préparation, aux intermédiaires de préparation, aux préparations pharmaceutiques comprenant ces composés et à leur utilisation en médecine.

  本发明涉及维生素D的类似物，其缺乏具有转位融合的六元环C环和五元环D环的共存，但仍具有由五个原子组成的取代链的中心部分，这些原子对应于维生素D的8、14、13、17和20号位置，并且在其末端连接在位置20处的结构部分代表维生素D的侧链的一部分或维生素D的类似物，而在位置8处连接到活性1-α-羟基代谢物或已知维生素D类似物的A环的$g(D)(5,7)-二烯部分。本发明还涉及它们的制备方法，制备中间体，包括这些化合物的制药制剂以及它们在医学上的用途。
• COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT OR AUGMENT AN INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Grainger J. David

  公开号：US20080045557A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  提供了分离和纯化的趋化因子肽、变体及其衍生物，以及趋化因子肽类似物。
• METHODS TO INHIBIT OR AUGMENT AN INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Grainger David J.

  公开号：US20120065401A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  本发明提供了分离和纯化的趋化因子肽、变体和衍生物，以及趋化因子肽类似物。