diethyl 2-amino-6-methylpyridine-3,4-dicarboxylate | 91558-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-amino-6-methylpyridine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Amino-3,4-bis(ethoxycarbonyl)-6-methylpyridine；2-amino-6-methyl-pyridine-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2-Amino-6-methyl-3,4-pyridindicarboxylsaeure-diethylester；2-amino-3,4-diethoxycarbonyl-6-methylpyridine
• CAS: 91558-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: IBTFGVGETVEGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  345.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-amino-6-methylpyridine-3,4-dicarboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 26.75h， 生成 ethyl 1(β-diethylaminoethyl)-3-phenyl-7-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sladowska; Bartoszko-Malik; Zawisza, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 1, p. 101 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脒基乙酸乙酯盐酸盐 、 乙酰丙酮酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-amino-6-methylpyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基异烟酸的一锅法合成：让人想起 Guareschi-Thorpe 缩合反应

  摘要：

  这项工作描述了一种通过相应的 2,4-二氧代羧酸乙酯和 3-氨基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐制备多种单取代或双取代的 2-氨基异烟酸的简明方法。该反应可能通过原位脱羧过程进行，让人联想到 Guareschi-Thorpe 缩合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02483

文献信息

• Pyridopyridazine compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05420275A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  An assay method which comprises utilizing chemiluminescence of a pyridopyridazine compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrocarbon group or a heterocyclic group each of which may be substituted and R.sub.2 is hydroxy group, thiol group, amino group or a monosubstituted amino group, and when R.sub.2 is a monosubstituted amino group, R.sub.2 may be taken together with R.sub.1 to form the ring; R.sub.3 is hydrogen atom, a hydroxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, a thiol group which may be substituted, a halogen atom, a heterocyclic group, nitro group, cyano group, carboxyl group which may be esterified or amidated, azido group, sulfo group or an organic sulfonyl group, provided that when R.sub.1 is an aliphalic group, R.sub.3 is not hydrogen atom; and X is oxygen atom or sulfur atom/or a salt thereof; and a novel compound of the formula (I) wherein the symbols are as defined above with proviso that R.sub.3 is hydrogen atom, R.sub.1 is a substituted aryl group or a heterocyclic group which may be substituted, or a salt thereof and the production methods thereof.

  一种测定方法，包括利用式中的吡啶吡啶二氮化合物的化学发光##STR1##，其中R.sub.1是一个烃基或杂环基，每个基可能被取代，R.sub.2是羟基、硫醇基、氨基或单取代氨基，当R.sub.2是单取代氨基时，R.sub.2可以与R.sub.1一起形成环；R.sub.3是氢原子、可能被取代的羟基、可能被取代的氨基、可能被取代的硫醇基、卤素原子、杂环基、硝基、氰基、可能被酯化或酰胺化的羧基、叠氮基、磺酰基或有机磺酰基，但当R.sub.1是脂肪族基时，R.sub.3不是氢原子；X是氧原子或硫原子/或其盐；以及式(I)的新化合物，其中符号如上所定义，但R.sub.3是氢原子，R.sub.1是取代芳基或可能被取代的杂环基，或其盐以及其生产方法。
• Reactions of 2-aminooxazoles and 2-aminothiazoles with dienophiles. Isolation of stable diels-alder adducts
  作者：George Crank、Humaid R. Khan

  DOI：10.1002/jhet.5570220527

  日期：1985.9

  Room temperature reaction of 2-aminooxazole 1 and its 4- and 4,5-substituted derivatives, with dimethyl acetylenedicarboxylate gave good yields of Diels-Alder adducts 2, isolated as stable crystalline compounds. A competing process produced oxazole[3,2-a]pyrimidines 3, also in good yield. Minor products were also identified. 2-Amino-4-methylthiazole (6) reacted in a similar manner and gave the Diels-Alder

  2-氨基恶唑1及其4-和4,5-取代的衍生物与乙炔二羧酸二甲酯的室温反应产生了良好的狄尔斯-阿尔德加合物2的收率，以稳定的结晶化合物的形式分离。竞争性方法生产的恶唑[3,2- a ]嘧啶3的收率也很高。还确定了次要产品。2-氨基-4-甲基噻唑（6）以相似的方式反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物7和噻唑[ 3,2- a ]嘧啶8作为主要产物，噻唑[3， 2- d ] [1：3]二氮杂（（9）。氨基恶唑与烯属亲二烯体反应生成吡啶衍生物，该吡啶衍生物是通过破坏原始的不稳定加合物而形成的。
• [EN] A GENERAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-SUBSTITUTED OR 5,6-DISUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-AMINO-ISONICOTINIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ GÉNÉRAL DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 2-AMINO-ISONICOTINIQUE 6-SUBSTITUÉS OU 5,6-DISUBSTITUÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017001670A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This invention relates to a novel synthetic method for the preparation of 6-substituted or 5,6-disubstituted derivatives of 2-amino-isonicotinic acid.

  本发明涉及一种新颖的合成方法，用于制备2-氨基异烟酸的6-取代或5,6-二取代衍生物。
• Sladowska; Bartoszko-Malik; Zawisza, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 1, p. 111 - 121
  作者：Sladowska、Bartoszko-Malik、Zawisza

  DOI：——

  日期：——
• SLADOWSKA, H.;BARTOSZKO-MALIK, A.;ZAWISZA, T., FARMACO, 45,(1990) N, C. 101-110
  作者：SLADOWSKA, H.、BARTOSZKO-MALIK, A.、ZAWISZA, T.

  DOI：——

  日期：——