7,8-去氢吴茱萸次碱 | 55786-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7,8-去氢吴茱萸次碱
• 英文名称: 7,8-Dehydrorutecarpine
• 英文别名: indolo[2’,3’:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(13H)-one；7,8-dehydrorutaecarpine；13H-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5-one；indolo[2',3';3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-5-one；3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,11,15,17,19-nonaen-14-one
• CAS: 55786-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O
• 分子量: 285.305
• InChiKey: KLONOPPMRIDVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279.5-280.5 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  560.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-去氢吴茱萸次碱 以 环丁砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用P 4 S 10和吡啶制得的试剂对Tryptanthrin，Rutaecarpine和相关分子进行电离

  摘要：

  P 4 S 10在热吡啶中的反应产生了结晶性固体，可以将其收集并用于在其他溶剂（如乙腈和环丁砜）中进行亚硫酰化。具有生物活性的天然产物Tryptanthrine，rutaecarpine，7,8-dehydrorutaecarpine和一些相关化合物现在已经可以通过简单地在环丁砜中用该去硫剂加热分子（通常在135°C加热20分钟），然后将其转化为亚硫酰形式。在水中检查。无需层析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01346
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 乙二胺四乙酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 7,8-去氢吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  芸香碱的新合成

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-β-咔啉(1)与2-硝基苄基氯反应生成相应的叔胺2，经过硝基官能团的还原和脱氢环化反应生成五环脒4 . 随后氧化得到芸香果碱 (5) 和相应脱氢产物 6 的混合物，可通过色谱法将其分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131204

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• 一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN110790762B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明涉及一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用，所述四氢吲哚并喹唑啉类化合物结构如通式(Ⅰ)所示：其应用为：(1)制备治疗心脑血管疾病的药物；(2)制备提高AMPK、ABCA1、SR‑BI的表达的制剂；(3)制备激活核受体NR活性、抑制NLRP3的活性、IL‑1β的活性、NF‑κB的活性和MAPKs的活性的制剂；(4)制备促进细胞胆固醇外流的制剂；(5)制备抗炎症的药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel evodiamine and rutaecarpine derivatives against phytopathogenic fungi
  作者：Cheng-Jie Yang、Hai-xin Li、Jing-Ru Wang、Zhi-Jun Zhang、Tian-Lin Wu、Ying-Qian Liu、Chen Tang、Qing-Ru Chu、Sha-Sha Du、Ying-Hui He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113937

  日期：2022.1

  medicine Evodia rutaecarpa, which have been reported to have various biological activities in past decades. To explore the potential applications for evodiamine and rutaecarpine alkaloids and their derivatives, various kinds of evodiamine and rutaecarpine derivatives were designed and synthesized. Their antifungal profile against six phytopathogenic fungi Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Fusarium

  吴茱萸碱和吴茱萸碱是从传统中草药吴茱萸中分离得到的两种生物碱，在过去的几十年中被报道具有多种生物活性。为探索吴茱萸碱生物碱及其衍生物的潜在应用，设计合成了多种吴茱萸碱衍生物。它们对六种植物病原真菌立枯丝核菌、灰霉病菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、核盘菌和稻瘟病菌的抗真菌谱第一次被评估。此外，合成了一系列rutaECarpine的修饰咪唑衍生物，以研究构效关系。体外抗真菌活性结果表明，芸香芸香碱A1咪唑衍生物对R. solani、B. cinerea、F. oxysporum、S. sclerotiorum、M. oryzae和F. graminearum具有广谱抑制活性，EC 50值分别为 1.97、5.97、12.72、2.87 和 16.58 μg/mL。初步机理研究表明，化合物A1可能引起核盘菌菌丝体异常，线粒体变形和肿胀，抑制菌核形成和萌发。此外，化合物A1在400、200、100、50
• [EN] GROUP OF TETRAHYDROINDOLOQUINAZOLINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] GROUPE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROINDOLOQUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：INST MED BIOTECHNOLOGY CAMS

  公开号：WO2021068773A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  本发明涉及一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用，所述四氢吲哚并喹唑啉类化合物结构如通式(Ⅰ)所示。其应用为： (1)制备治疗心脑血管疾病的药物； (2)制备提高AMPK、ABCA1、SR-BI的表达的制剂； (3)制备激活核受体NR活性、抑制NLRP3的活性、IL-1β的活性、NF-κB的活性和MAPKs的活性的制剂； (4)制备促进细胞胆固醇外流的制剂； (5)制备抗炎症的药物。
• Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1021/jo00208a018

  日期：1985.4