2-溴喹啉-4-羧酸乙酯 | 104997-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 104997-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: IQJKYCHWBUYDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴喹啉-4-羧酸乙酯 、 chlorozinc(1+),methoxybenzene 在 Li₂CoCl₄ 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基锌试剂与（杂）芳基卤化物的轻度钴催化Negishi交叉偶联

  摘要：

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201510665
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴喹啉 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到2-溴喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations

  摘要：

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).

  DOI：

  10.1021/ol702494k

文献信息

• Chromium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkylmagnesium Reagents with Halo-Quinolines and Activated Aryl Chlorides
  作者：Paul Knochel、Andreas Bellan、Olesya Kuzmina、Violeta Vetsova

  DOI：10.1055/s-0035-1561615

  日期：——

  chromium(III)-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling is reported. The alkylations of halo-quinoline and phenacyl derivatives proceed at room temperature within minutes using the tetrahydrofuran-soluble chromium(III) complex CrCl3·3THF. The reactions occur without the formation of homo-coupling side products, which are common for the related iron-, cobalt- or manganese-catalyzed cross-coupling reactions

  献给Dieter Enders教授70岁生日，以表彰他对不对称催化的杰出贡献。 抽象的 据报道，铬（III）催化的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联的有效方案。卤代喹啉和苯甲酰基衍生物的烷基化反应可在室温下，使用溶于四氢呋喃的三价铬（III）络合物CrCl 3 ·3THF进行。反应在没有形成均相偶联副产物的情况下发生，而均相偶联副产物对于相关的铁，钴或锰催化的交叉偶联反应是常见的。 据报道，铬（III）催化的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联的有效方案。卤代喹啉和苯甲酰基衍生物的烷基化反应可在室温下，使用溶于四氢呋喃的三价铬（III）络合物CrCl 3 ·3THF进行。反应在没有形成均相偶联副产物的情况下发生，而均相偶联副产物对于相关的铁，钴或锰催化的交叉偶联反应是常见的。
• Mild Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of (Hetero)arylzinc Reagents with (Hetero)aryl Halides
  作者：Diana Haas、Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201510665

  日期：2016.3.7

  CoCl2⋅2 LiCl (5 mol %) and HCO2Na (50 mol %) enables the cross‐coupling of various N‐heterocyclic chlorides and bromides as well as aromatic halogenated ketones with various electron‐rich and ‐poor arylzinc reagents. The reactions reached full conversion within a few hours at 25 °C.

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。
• Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations
  作者：Nadège Boudet、Jennifer R. Lachs、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol702494k

  日期：2007.12.1

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).