2-cyano-N-methyl-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-methyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-cyano-N-methylpropanilide
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: IQVWYNIWXUJRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接C ？H /氩？羟吲哚，噻吩并吲哚，3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和1,2,3,4-四氢喹啉的H偶联方法

  摘要：

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403917
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-cyano-N-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111

文献信息

• The reaction of 2-(tetrazol-5-yl)alkyl ketones and of 2-(tetrazol-5-yl)alkanoic acid derivatives with lead tetraacetate. A novel method of preparation of alk-2-ynyl ketones and alk-2-ynoic acid derivatives †
  作者：József Fetter、Ildikó Nagy、Le Thanh Giang、Mária Kajtár-Peredy、Antal Rockenbauer、László Korecz、Gábor Czira

  DOI：10.1039/b005286h

  日期：——

  The majority of tetrazolylacetyl derivatives 2 and 7, when treated with lead tetraacetate in dry 1,4-dioxane at room or lower temperature, are oxidized with elimination of molecular nitrogen mainly to the corresponding alkynoyl derivatives 4 and 8, respectively. Vinylidenes (25) have been shown to be the intermediates of the reaction. The reaction does not take place when either the tetrazolyl group

  在干燥条件下用四乙酸铅处理大多数的四唑基乙酰基衍生物2和71,4-二恶烷 在室温或更低温度下被氧化，消除了分子 氮主要分别对应于相应的炔基衍生物4和8。已显示亚乙烯基（25）是反应的中间体。当四唑基被N-取代或将四唑和羰基分开的碳原子被双取代或这两个基团被两个碳原子分开时，该反应不会发生，如化合物17中所述。该反应提供了一种方便的方法，用于通过中间体四唑基乙酰基衍生物将2-氰基乙酰基衍生物转化为烷-2-炔基衍生物。4-甲氧基苯胺7o反应不同，得到稠合的杂环化合物 19o和20o。
• Oxindole synthesis by direct C–H, Ar–H coupling
  作者：Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b903516h

  日期：——

  A novel copper(II)-mediated route for the conversion of anilides into 3,3-disubstituted-oxindoles is described which proceeds via a formal C–H, Ar–H coupling process.

  描述了一种新颖的铜(II)介导的路线，可以将氨基取代的苯酰胺转化为3,3-二取代的氧吲哚，该过程通过形式上的C–H与芳基–H偶联反应进行。
• Atom economical synthesis of oxindoles by metal-catalyzed intramolecular C–C bond formation under solvent-free and aerobic conditions
  作者：Se In Son、Won Koo Lee、Jieun Choi、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c5gc00703h

  日期：——

  Diversely substituted oxindoles were obtained from atom economical direct C-C bond formation reactions of various substituted anilides and pyridinylamides with metal salts as catalysts including Cu2O, FeCl3, Fe2O3, TiO2, ZnO,...

  各种取代的苯甲酸酯和吡啶基酰胺与金属盐作为催化剂的原子经济的直接CC键形成反应，获得了不同取代的羟吲哚，其中金属盐包括Cu2O，FeCl3，Fe2O3，TiO2，ZnO，...
• Di-tert-butyl peroxide (DTBP) promoted dehydrogenative coupling: an expedient and metal-free synthesis of oxindoles via intramolecular C(sp²)–H and C(sp³)–H bond activation
  作者：Biplab Mondal、Brindaban Roy

  DOI：10.1039/c5ra09055e

  日期：——

  An efficient di-tert-butyl peroxide (DTBP) promoted synthesis of oxindole has been developed. This methodology involves C(sp3)–H and C(sp2)–H bond activation under metal-free conditions. This synthetic approach towards oxindole synthesis avoids bases and hazardous iodine reagents unlike other methodologies developed so far. This metal- and base-free protocol is operationally simple and ecofriendly

  已经开发了一种有效的过氧化二叔丁基（DTBP）促进的羟吲哚合成方法。该方法涉及在无金属条件下活化C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键。与迄今为止开发的其他方法不同，这种合成羟吲哚的合成方法避免了碱和有害碘试剂的使用。这种无金属和无碱的协议操作简单，环保。它提供了一种在110°C的DCE中以中等到非常高的收率获得吲哚的简便方法。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of sp² C–H and sp³ C–H Bonds: An Expeditious Route to 2-Oxindoles
  作者：Santanu Ghosh、Subhadip De、Badrinath N. Kakde、Subhajit Bhunia、Amit Adhikary、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol302767w

  日期：2012.12.7

  An intramolecular-dehydrogenative-coupling (IDC) using "transition-metal-free" oxidation conditions has been achieved to synthesize a variety of 2-oxindoles bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the benzylic position. The methodology involves a one-pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters (3, 6) with alkyl halides using potassium tert-butoxide concomitant with a dehydrogenative coupling. A radical-mediated pathway has been tentatively proposed for the oxidative process.