1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 105686-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 105686-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• mdl: MFCD00117867
• 分子量: 328.365
• InChiKey: XJYIPYGBDWACTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的微管蛋白聚合抑制剂通过有丝分裂灾难发挥有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.030
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的2-（3-（4-（4-甲氧苯基））5-（芳基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯并[d]噻唑衍生物的合成，细胞毒性和碳酸酐酶抑制作用

  摘要：

  除1b和1b以外，首次合成了2-（3- [4-甲氧基苯基] -5-芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）苯并[ d ]噻唑（1b-7b）。光谱方法，例如1 H NMR，13 C NMR和HRMS被用于阐明合成化合物的化学结构。苯基（1b），2-甲氧基苯基（2b），4-甲氧基苯基（3b），4-甲氧基-3-羟基苯基（4b），2,5-二甲氧基苯基（5b），3,4,5-三甲氧基苯基（6b），或噻吩-2-基（7b）用作芳基部分。评估了化合物对人碳酸酐酶I和II酶（hCA I和hCA II）的抑制作用。所述化合物对人类口腔鳞状细胞癌和人类正常口腔细胞的体外细胞毒性作用通过MTT进行。化合物（1b-7b）的Ki值为36.87±11.62-66.24±2.99μM（hCA I）和22.66±1.41-89.95±6.25μM（hCA II）。朝向hCA I的化合物1b（Ki = 36.87±11.62μM

  DOI：

  10.1002/jhet.3985

文献信息

• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2
• Synthesis and Anticancer Activity of 3-(Substituted Aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrrole Derivatives
  作者：Xiao-Ping Zhan、Lan Lan、Shuai Wang、Kai Zhao、Yu-Xuan Xin、Qi Qi、Yao-Lin Wang、Zhen-Min Mao

  DOI：10.1002/cbdv.201600219

  日期：2017.2

  A series of 3-(substituted aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole derivatives were synthesized and determined for their anticancer activity against eleven cancer cell lines and two normal tissue cell lines using MTT assay. Among the synthesized compounds, compound 3f was the most potent compound against A375, CT-26, HeLa, MGC80-3, NCI-H460 and SGC-7901 cells (IC50 = 8.2 - 31.7 μm); 3g, 3n and

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。
• A New Series of Cytotoxic Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents that Induce Cell Cycle Arrest and Apoptosis
  作者：Hong Wang、Jinhong Zheng、Weijie Xu、Cheng Chen、Duncan Wei、Wenxiu Ni、Ying Pan

  DOI：10.3390/molecules22101635

  日期：——

  A new series of pyrazoline derivatives 1b-12b was designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (HepG-2, Hela and A549). Additionally, NIH/3T3 cell cytotoxicity were tested and the structure activity relationships (SARs) were also determined. Among these new derivatives, the compounds 3-(4-fluorophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxythiophenyl)-4,5-dihydro

  设计，合成并评价了一系列新的吡唑啉衍生物1b-12b对三种癌细胞系（HepG-2，Hela和A549）的抗增殖活性。此外，测试了NIH / 3T3细胞的细胞毒性，并确定了结构活性关系（SAR）。在这些新衍生物中，化合物3-（4-氟苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（1b）和3-（4-氯苯基） ）-5-（3,4,5-三甲氧基噻吩）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（2b）对HepG-2细胞表现出最佳活性，IC50值为6.78μM和16.02μM，分别。他们还显示出对Hela细胞的有效活性。同时，3-（4-氯苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（5b）和3-（4-溴-苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑与顺铂（IC50 = 29.48μM）相比
• Targeting microbial resistance: Synthesis, antibacterial evaluation, DNA binding and modeling study of new chalcone-based dithiocarbamate derivatives
  作者：Marwa Ayman、Shahenda M. El-Messery、Elsayed E. Habib、Sara T. Al-Rashood、Abdulrahman A. Almehizia、Hamad M. Alkahtani、Ghada S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.001

  日期：2019.4

  Molecular docking study showed that 20, 22, 24 and 25 had good binding affinity with active site residues via Thr280. DNA macromolecule was further targeted. Compounds 28 and 34 were recorded to have better DNA binding than doxurubucin with IC50 of 27.48 and 30.97 µg/ml respectively, suggesting that it could have a role in their higher antibacterial effect. Their docking into DNA has shown a clear

  合成了新的基于二硫代氨基甲酸酯查尔酮的衍生物，使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。对他们进行了针对所选革兰氏阴性细菌的抗菌筛选，重点是微生物抵抗力。通过磷酸乙醇胺转移酶靶向细菌耐药性。大多数合成的化合物显示出与大肠菌素标准品相同或更高的活性。化合物24被证明是活性最高的候选物，对Ps12和K4的MIC为8 µg / ml，对Ps12的MBC为32 µg / ml，对K4的MBC为16 µg / ml。分子对接研究显示20、22、24和25通过Thr280与活性位点残基具有良好的结合亲和力。DNA大分子被进一步靶向。记录的化合物28和34与阿霉素相比具有更好的DNA结合，IC50为27.48和30。分别为97 µg / ml，表明它可能具有较高的抗菌作用。它们与DNA的对接已显示出与抗菌数据相匹配的清晰插值。活性化合物的药代动力学参数表明它们通过GIT具有更好的吸收。