(E)-heptyl 2-methyl-3-phenylacrylate | 1431617-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-heptyl 2-methyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: heptyl (E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1431617-31-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: PLFBZEIKEKBVPK-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-heptyl 2-methyl-3-phenylacrylate 在 C₃₄H₅₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性铱N，P配体配合物对α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢

  摘要：

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202397
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-heptyl 2-methyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  手性铱N，P配体配合物对α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢

  摘要：

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202397

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters with Chiral Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：David H. Woodmansee、Marc-André Müller、Lars Tröndlin、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202397

  日期：2012.10.22

  Enantioselective conjugate reduction of a wide range of α,β‐unsaturated carboxylic esters was achieved using chiral Ir N,P complexes as hydrogenation catalysts. Depending on the substitution pattern of the substrate, different ligands perform best. α,β‐Unsaturated carboxylic esters substituted at the α position are less problematic substrates than originally anticipated and in some cases α‐substituted

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。