3-methyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 90138-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 90138-08-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: BCQDEKKTHASCKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-Amino-3-hydroxy-3,4-dimethyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Directed synthesis of alkyl-substitued pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones

  摘要：

  Reactions of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with aqueous hydrohalic acid led to the formation of alkyl-substituted pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,3,4,6-tetraones.

  DOI：

  10.1134/s107042801311016x
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 丁酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶系发色团，具有强溶剂致变色作用和近红外固态荧光

  摘要：

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.024

文献信息

• Synthesis, solution and solid-state fluorescence of 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、A. I. Naidenova、V. N. Maksimova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c7ra06217f

  日期：——

  A facile approach to the synthesis of novel 2-diethylaminocinchomeronic dinitriles, which are found to be fluorescent both in the solution and in a solid states, was developed. Absorption, fluorescence and solvatochromic properties as well as a crystal structure of the synthesized compounds were investigated. It was found that the 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives with methoxy groups

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。
• Diastereoselective synthesis of 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyran-4-carboxamides through an unusual regiospecific quasi-hydrolysis of a cyano group
  作者：Mikhail Yu Ievlev、Oleg V Ershov、Mikhail Yu Belikov、Angelina G Milovidova、Viktor A Tafeenko、Oleg E Nasakin

  DOI：10.3762/bjoc.12.198

  日期：——

  An efficient diastereoselective approach for the synthesis of functionalized 3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxamides with variable frame was developed based on the reaction of available 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles (adducts of TCNE and ketones) with aldehydes in an acidic media. An unusual process of quasi hydrolysis of the cyano group was observed in the course of the described regio- and diastereoselective transformation.

  开发了一种高效的对映选择性方法，用于合成具有可变结构的官能化3,4-二氢-2H-吡喷酸-4-酰胺，该方法基于在酸性介质中使用可获得的4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基乙烷（TCNE和酮的加合物）与醛的反应。在所描述的区域选择性和对映选择性转化过程中观察到了氰基的准水解异常过程。
• Glycine catalyzed diastereoselective domino-synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles in water
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、V. A. Tafeenko、O. E. Nasakin

  DOI：10.1039/c5gc00909j

  日期：——

  The first example of glycine catalyzed directly synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles in aqueous medium was described, giving products in excellent yields and up to excellent diastereoselectivities.

  在水介质中，描述了甘氨酸催化的6-亚氨基-2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4,4,5-三碳腈的直接合成的第一个例子，产物收率极高，对映选择性也非常优异。
• Diastereoselective Cascade Assembly of Functionalized Pyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrole Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00867

  日期：2016.4.15

  A novel convenient approach for the synthesis of densely functionalized pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives was developed. Cascade transformation of the simple adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and ketones (4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) in the presence of aldehyde under the action of acetic acid led to the diastereoselective formation of targeted pyrano[3,4-c]pyrroles. The reaction pathway

  开发了一种新型的方便的方法，用于合成高密度官能化的吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物。在醛存在下，在乙酸的作用下，四氰基乙烯（TCNE）和酮（4-氧代烷-1,1,2,2-四甲腈）的简单加合物的级联转化导致非对映选择性形成目标吡喃[3， 4- c ]吡咯。深入研究了反应途径，并提出了与实验相符的中间体。
• Domino-synthesis and fluorescence properties of 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev

  DOI：10.1039/c5ra01642h

  日期：——

  Non-catalytic conversion of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of water leads to the mixture of fluorescent 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles in equal proportions.

  在水的存在下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物的非催化转化会形成荧光混合物，其中包含等量的4-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺和2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二氰基化合物。