8-Amino-3-hydroxy-3,4-dimethyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbonitrile | 1428788-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 8-Amino-3-hydroxy-3,4-dimethyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbonitrile
• 英文别名: 8-amino-3-hydroxy-3,4-dimethyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbonitrile
• CAS: 1428788-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: DUCOJBIDVDVXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Amino-3-hydroxy-3,4-dimethyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbonitrile 在 hydrogen halide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到3a-(3-oxobutan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6(2H,3aH,5H,6aH)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Directed synthesis of alkyl-substitued pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones

  摘要：

  Reactions of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with aqueous hydrohalic acid led to the formation of alkyl-substituted pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,3,4,6-tetraones.

  DOI：

  10.1134/s107042801311016x
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-Amino-3-hydroxy-3,4-dimethyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Directed synthesis of alkyl-substitued pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones

  摘要：

  Reactions of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with aqueous hydrohalic acid led to the formation of alkyl-substituted pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,3,4,6-tetraones.

  DOI：

  10.1134/s107042801311016x

文献信息

• Iminothiolactone-thiolactam rearrangement in the synthesis of 4-amino-6-thioxo-3,7,9-triazatricyclo-[6.2.1.01,5]undec-4-ene-2,10-diones
  作者：Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Belikov、Oleg V. Ershov、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2167-9

  日期：2017.9

  The reaction of 4-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with Lawesson's reagent proceeded as an iminothiolactone-thiolactam rearrangement, leading to the formation of 4-amino-6-thioxo-3,7,9-triazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-4-ene-2,10-diones.

  4-氨基-8-羟基-1,6-二氧杂2,7-二氮杂螺[4.4]非-3-烯-4-腈与Lawesson试剂的反应以亚氨基硫代内酯-硫代内酰胺重排进行，导致形成4-氨基-6-thioxo-3,7,9-三氮杂三环[6.2.1.0 1,5 ]十一碳-4-烯-2,10-二酮。
• The rare transformation of 2,7-diazaspiro[4.4]nonanes in furo[3,4-c]pyridines
  作者：Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov、Konstantin V. Lipin、Mikhail Yu. Belikov

  DOI：10.1039/c5ra27585g

  日期：——

  Transformation of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-4-carbonitriles to the obtaining of two classes fused heterocycles: 4-halogen-3-hydroxy-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-1-ones and octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones.

  3-氨基-8-羟基-1,6-二氧代-2,7-二氮杂螺[4.4]壬-3-烯-4-碳腈转化为两类融合杂环化合物：4-卤代-3-羟基-1,3-二氢呋喃[3,4-c]吡啶-1-酮和八氢吡咯[3,4-c]吡咯-1,3,4,6-四酮。
• Synthesis of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-4-cyano-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-ides ammonium salts
  作者：S. V. Fedoseev、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s107042801608008x

  日期：2016.8

  Reaction of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-4-carbonitriles with amines in 2-propanol at room temperature provided the corresponding ammonium salts of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-4-cyano-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-ides.
• Synthesis of 3-amino-8-hydroxy-2-methyl-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、K. V. Lipin、O. V. Ershov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015080230

  日期：2015.8
• Synthesis of 9-alkyl-8-methoxy-8-methyl-1,3,6-trioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-4-carbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428016110105

  日期：2016.11

  A method of synthesis of 9-alkyl-8-methyl-8-methoxy-1,3,6-trioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-4-carbonitriles consisting in the reaction of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with methanol in the presence of sulfuric acid was developed.