4-肼基-6-甲氧基-1H-喹啉-2-酮 | 649748-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-肼基-6-甲氧基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methoxy-2-oxo-4-hydrazinoquinoline
• 英文别名: 4-Hydrazinyl-6-methoxyquinolin-2(1H)-one；4-hydrazinyl-6-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 649748-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: LOVYEWZAELGTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基-6-甲氧基-1H-喹啉-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[3-Chloro-2-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-azetidin-1-ylamino]-6-methoxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Lohar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1937 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxyquinolin-2(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-肼基-6-甲氧基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-Hydrazinylquinolin-2(1H)-one 的自氧化；哒嗪酮[4,3-c:5,6-c′]diquinoline-6,7(5H,8H)-二酮的合成

  摘要：

  通过 4-hydrazinylquinolin-2( 1H ) -ones 的自氧化，实现了一系列哒嗪并[4,3- c : 5,6- c ']二喹啉的有效合成。IR、NMR（1 H 和13 C）、质谱数据和元素分析用于拟合和阐明新合成化合物的结构。X射线结构分析和理论计算明确地证明了结构的形成。还讨论了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.3390/molecules27072125

文献信息

• New 4-thiazolidinone/quinoline-2-ones scaffold: Design, synthesis, docking studies and biological evaluation as potential urease inhibitors
  作者：Mohammed A.I. Elbastawesy、Ashraf A. Aly、Yaseen A.M.M. El-Shaier、Alan B. Brown、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mohamed Ramadan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130845

  日期：2021.11

  IC50 values of 0.92±0.17, 0.74±0.14 and 0.46±0.04 μM, respectively, which is much better than the standard thiourea. The binding interactions of these compounds were confirmed through molecular docking studies; the most active compounds displayed complete overlay and a similar binding mode and pose with the reference.

  合成了两个系列的 6-取代 2-喹诺酮 4-噻唑烷酮衍生物3a-i和4a-c。目标化合物的结构经核磁共振、质谱和红外光谱以及元素分析等不同光谱证实。所有设计的最终化合物都表现出不同程度的脲酶抑制活性，IC 50值为0.46-27.1 μM，而标准硫脲的IC 50值为21.9 ± 0.89 μM。化合物3b、3d和3e显示出出色的脲酶抑制潜力，IC 50值分别为 0.92±0.17、0.74±0.14 和 0.46±0.04 μM，远优于标准硫脲。这些化合物的结合相互作用通过分子对接研究得到证实；最活跃的化合物显示出完整的叠加和类似的结合模式，并与参考构成。
• Identification and molecular modeling of new quinolin-2-one thiosemicarbazide scaffold with antimicrobial urease inhibitory activity
  作者：Mohammed A. I. Elbastawesy、Yaseen A. M. M. El-Shaier、Mohamed Ramadan、Alan B. Brown、Ashraf A. Aly、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1007/s11030-019-10021-0

  日期：2021.2

  A new series of 6-substituted quinolin-2-one thiosemicarbazides 6a–j has been synthesized. The structure of the target compounds was proved by different spectroscopic and elemental analyses. All the designed final compounds were evaluated for their in vitro activity against the urease-producing R. mucilaginosa and Proteus mirabilis bacteria as fungal and bacterial pathogens, respectively. Moreover, all compounds were in vitro tested as potential urease inhibitors using the cup-plate diffusion method. Compounds 6a and 6b were the most active with (IC50 = 0.58 ± 0.15 and 0.43 ± 0.09 µM), respectively, in comparison with lead compound I (IC50 = 1.13 ± 0.00 µM). Also, the designed compounds were docked into urease proteins (ID: 3LA4 and ID: 4UBP) using Open Eye® software to understand correctly about ligand–receptor interactions. The docking results revealed that the designed compounds can interact with the active site of the enzyme through multiple strong hydrogen bonds. Moreover, rapid overlay of chemical structures’ analysis was described to understand the 3D QSAR of synthesized compounds as urease inhibitors. The results emphasize the importance of polar thiosemicarbazide directly linked to 6-substituted quinolone moieties as promising antimicrobial urease inhibitors.

  一系列6-取代的喹啉-2-酮硫脲6a–j已被合成。目标化合物的结构通过不同的光谱和元素分析得到证实。所有设计的最终化合物分别对产生脲酶的R. muciLAginoSA和Proteus mirabilis细菌作为真菌和细菌病原体的体外活性进行了评估。此外，所有化合物在体外采用杯盘扩散法作为潜在的脲酶抑制剂进行了测试。化合物6a和6b活性最强，分别为（IC50 = 0.58 ± 0.15和0.43 ± 0.09μM），与先导化合物I（IC50 = 1.13 ± 0.00μM）相比。此外，设计的化合物通过Open Eye®软件对接入脲酶蛋白（ID：3LA4和ID：4UBP），以正确理解配体-受体相互作用。对接结果显示，设计的化合物可以通过多个强氢键与酶的活性位点相互作用。此外，还描述了化学结构的快速叠加分析，以理解合成的化合物作为脲酶抑制剂的3D QSAR。结果强调了直接连接到6-取代喹诺酮部分的极性硫脲作为有前途的抗菌脲酶抑制剂的重要性。
• New Quinoline-2-one/thiazolium bromide Derivatives; Synthesis, Characterization and Mechanism of Formation
  作者：Sara M. Mostafa、Ashraf A. Aly、Samia M. Sayed、Mohamed A. Raslan、Amira E. Ahmed、Ayman Nafady、Esam A. Ishak、Ahmed M. Shawky、El-Shimaa M.N. Abdelhafez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130501

  日期：2021.9

  We report on the formation of new quinoline-2-one derived by thiazolium bromides from the reaction of 3-thiosemicarbazides derived by 2-quinolones with 2-bromoacetophenones. The structure of products was elucidated by mass, IR and NMR spectra together with elemental analysis. The mechanism of products formation was discussed.

  我们报道了由噻唑溴化物衍生的新喹啉-2-酮的形成，该喹啉-2-酮是由2-喹诺酮与2-溴苯乙酮衍生的3-硫代氨基脲的反应。通过质量，IR和NMR光谱以及元素分析来阐明产物的结构。讨论了产品形成的机理。
• New quinoline-2-one/pyrazole derivatives; design, synthesis, molecular docking, anti-apoptotic evaluation, and caspase-3 inhibition assay
  作者：Ashraf A. Aly、Samia M. Sayed、El-Shimaa M.N. Abdelhafez、Sara Mohamed Naguib Abdelhafez、Walaa Yehia Abdelzaher、Mohamed A. Raslan、Amira E. Ahmed、Khaled Thabet、Ahmed A.M. El-Reedy、Alan B. Brown、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103348

  日期：2020.1

  cells while compound 6e showed dilated blood vessels with more apoptotic cells if compared with NAC. Caspase-3 inhibition assay revealed that compounds 6a, 6b and 6d weaken caspase-3 expression to an extent higher than NAC (1.063, 0.430, 0.731 and 1.115, respectively). Docking studies with caspase-3 revealed that most of the tested compounds showed good binding with the enzyme especially for compound

  我们报告了新的喹啉-2-一/吡唑杂化物的合成及其抗凋亡活性。使用N-乙酰半胱氨酸（NAC）作为抗凋亡参考，研究了减少I / R诱导的大鼠结肠组织损伤的效果。与模型组相比，化合物6a，6c和6f的氧化应激参数MDA，SOD，GSH和NOx表现出显着改善，并且比参考NAC（N-乙酰半胱氨酸）更大，而化合物6d和6e与模型组相比显示出较弱的抗氧化活性。参考NAC。此外，与模型组相比，化合物6a，6c和6f显示出炎性介质TNFα和CRB的降低显着大于NAC，尤其是化合物6c，其与conc 2.13mg / dL的NAC相比发现CRB为1.90（mg / dL）。此外，对所有目标化合物进行了结肠组织病理学研究，结果表明，与NAC相比，化合物6a和6f的H＆E切片显示明显的正常结肠细胞，而化合物6e显示的血管扩张，凋亡细胞更多。Caspase-3抑制分析表明，化合物6a，6b和6d减弱caspase-3的表达的程度高于NAC（分别为1
• One-Pot Synthesis of 1-Thia-4-azaspiro[4.4/5]alkan-3-ones via Schiff Base: Design, Synthesis, and Apoptotic Antiproliferative Properties of Dual EGFR/BRAFV600E Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Essmat M. El-Sheref、Mohamed M. Hammouda、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/ph16030467

  日期：——

  Additionally, 6b and 7b were the most effective inhibitors of BRAFV600E (IC50 = 108 and 96 nM, respectively) and cancer cell proliferation (GI50 = 35 and 32 nM against four cancer cell lines, respectively). Finally, the apoptosis assay results revealed that compounds 6b and 7b had dual EGFR/BRAFV600E inhibitory properties and showed promising antiproliferative and apoptotic activity.

  在这项研究中，新型 4-((quinolin-4-yl)amino)-thia-azaspiro[4.4/5]alkan-3-ones 是通过 4-(2-cyclodenehydRAzinyl)quinolin-2(1H)- 之间的相互作用合成的一种和由巯基乙酸催化的巯基乙酸。我们通过一步反应制备了一类新的螺噻唑烷酮衍生物，收率极佳 (67–79%)。各种核磁共振、质谱和元素分析证实了所有新获得化合物的结构。研究了 6a–e、7a 和 7b 对四种癌细胞的抗增殖作用。最有效的抗增殖化合物是 6b、6e 和 7b。化合物 6b 和 7b 抑制 EGFR，IC50 值分别为 84 和 78 nM。此外，6b 和 7b 是最有效的 BRAFV600E 抑制剂（IC50 = 108 和 96 nM，分别）和癌细胞增殖（GI50 = 35 和 32 nM，分别针对四种癌细胞系）。最后，细胞凋亡测定结果表明，化合物