thiocinnamic acid | 98518-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: thiocinnamic acid
• 英文别名: 3-phenylprop-2-enethioic S-acid
• CAS: 98518-01-5
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: JFSTWOFGYJFLFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocinnamic acid 在 2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-（2-氧代烷基）-硫烯酸酯的有机催化重排

  摘要：

  高度路易斯碱basic基催化剂DHIP促进S-苯甲酰基硫代肉桂酸酯和相关硫酯重排成二氢噻吩衍生物。与先前探索的硫酯重排相反，该反应通过新颖的Dieckmann样环化途径进行。还开发了相同产品的另一种两组分合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00925
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 thiocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  S-（2-氧代烷基）-硫烯酸酯的有机催化重排

  摘要：

  高度路易斯碱basic基催化剂DHIP促进S-苯甲酰基硫代肉桂酸酯和相关硫酯重排成二氢噻吩衍生物。与先前探索的硫酯重排相反，该反应通过新颖的Dieckmann样环化途径进行。还开发了相同产品的另一种两组分合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00925

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Benzothiazoles Using Thiocarboxylic Acids as a Coupling Partner
  作者：Hui Yu、Meishu Zhang、Yuzhe Li

  DOI：10.1021/jo401353w

  日期：2013.9.6

  copper-catalyzed approach to benzo[b]thiophene and benzothiazole derivatives using thiocarboxylic acids as a sulfur source has been developed. In the presence of CuI and 1,10-phen, and n-Pr3N as the base, (2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide and (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane reacted smoothly with thiocarboxylic acids to give benzo[b]thiophene and benzothiazole derivatives in good yields via

  已经开发出一种有效的铜催化方法，以硫代羧酸作为硫源，用于苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑衍生物。在CuI和1,10-phen和n -Pr 3 N为碱的情况下，（2-碘苄基）三苯基溴化and和（2-碘苯基亚氨基）三苯基phosph与硫代羧酸平稳反应，生成苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑通过顺序的Ullmann型C–S键耦合和Wittig缩合，可以得到高收率的衍生物。
• Organocatalyzed Rearrangement of <i>S</i>-(2-Oxoalkyl)-thioenoates
  作者：David M. Leace、Matthew R. Straub、Benjamin A. Matz、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00925

  日期：2019.6.7

  The highly Lewis basic amidine-based catalyst DHIP promotes the rearrangement of S-phenacyl thiocinnamate and related thioesters into dihydrothiophene derivatives. In contrast to previously explored rearrangements of thioesters, the reaction proceeds via a novel Dieckmann-like cyclization pathway. An alternative two-component synthesis of the same products has also been developed.

  高度路易斯碱basic基催化剂DHIP促进S-苯甲酰基硫代肉桂酸酯和相关硫酯重排成二氢噻吩衍生物。与先前探索的硫酯重排相反，该反应通过新颖的Dieckmann样环化途径进行。还开发了相同产品的另一种两组分合成方法。