N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanamine | 229029-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanamine
• 英文别名: N-Methyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]ethanamine；N-methyl-2-(oxan-2-yloxy)ethanamine
• CAS: 229029-48-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: QJXOOUNZBFHPNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-6-(methyl(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)amino)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  胰腺 β 细胞多模态成像探针的开发：从荧光到 PET

  摘要：

  胰腺 β 细胞负责胰岛素分泌，对健康身体和糖尿病患者的葡萄糖调节很重要，无需预先标记胰岛。虽然糖尿病的传统生物标志物是血液中的葡萄糖和胰岛素浓度，但胰腺 β 细胞质量的直接测定将为疾病状态和进展提供关键信息。通过结合氟化和面向多样性的荧光库策略，我们开发了一种用于荧光和 PET（正电子发射断层扫描）的多模式胰腺 β 细胞探针 PiF。通过简单的尾静脉注射，PiF 对胰腺 β 细胞进行特异性染色，并允许对胰岛进行术中荧光成像。注射 PiF 的胰腺组织甚至有助于在 2 小时内进行无抗体胰岛分析，无需任何固定和脱水步骤即可显着加快为期一天的组织学过程。不仅是胰腺中的胰岛，而且肝脏中 PiF 的低背景使我们能够监测门静脉内移植的胰岛，这是第一次在没有预先标记胰岛的情况下对移植的人类胰岛进行体内可视化。最后，我们可以用放射性 18F 代替 PiF 中的内置氟原子，并成功地展示了胰岛的原位 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11173

文献信息

• Global Mapping of Protein-Lipid Interactions by Using Modified Choline-Containing Phospholipids Metabolically Synthesized in Live Cells
  作者：Danyang Wang、Shubo Du、Amaury Cazenave-Gassiot、Jingyan Ge、Jun-Seok Lee、Markus R. Wenk、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201702509

  日期：2017.5.15

  diazirine‐modified fatty acid simultaneously into choline‐containing phospholipids synthesized from live mammalian cells, protein–phospholipid interactions have been successfully imaged in live cells. Subsequent in situ profiling of the modified Cho phospholipid‐crosslinked proteins followed by quantitative proteomics allowed identification of several hundred putative phospholipid‐interacting proteins

  蛋白质-脂质相互作用是介导细胞信号传导和功能的重要代谢过程。蛋白质-脂质相互作用的大规模作图研究的现有策略在与代谢掺入不兼容或无法去除脂化蛋白质的有害干扰方面尚不足。通过将含有炔烃的胆碱首基和重氮嗪改性的脂肪酸同时掺入由活哺乳动物细胞合成的含胆碱的磷脂中，已成功地在活细胞中成像了蛋白质-磷脂相互作用。随后对修饰的Cho磷脂交联蛋白进行原位分析，然后进行定量蛋白质组学分析，从而鉴定出了数百种可能与磷脂相互作用的蛋白，其中一些蛋白还得到了进一步验证。
• Hydroxamic acid compounds as opioid kappa receptor agonists
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0789021A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  A compound of the following formula: and its pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-4 alkenyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio-C1-4 alkyl, phenyl, phenyl-C1-4alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl-C1-3 alkyl or hydroxy-C1-4alkyl ; or R1 and R2 are taken together with the nitrogen to which they are attached and form optionally substituted, saturated or unsaturated 3-, 4-, 5-, 6- or 7- membered heterocyclic cantaining one to two heteroatoms, provided that the heterocyclic is not pyrrolidinyl; R3 ishydrogen, C1-4 alkyl or a hydroxy protecting group; Ar isoptionally substituted phenyl or phenyl-C1-3 alkyl; and X isoptionally substituted phenyl, naphthyl, biphenyl, indanyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, 1-tetralone-6-yl, C1-4 alkylenedioxy, pyridyl, furyl or thienyl. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful as analgesic, antiinflammatory, diuretic, antitussive, anesthetic or neuroprotective agents, or an agent for treatment of stroke or functional bowel disease such as abdominal pain, for the treatment of a mammalian subject, especially a human subject.

  下式化合物 及其药学上可接受的盐，其中 R1 和 R2 独立地为氢、C1-4 烷基、C3-7 环烷基、C2-4 烯基、C1-4 烷氧基-C1-4 烷基、C1-4 硫代烷基-C1-4 烷基、苯基、苯基-C1-4 烷基、卤代 C1-4 烷基、C3-7 环烷基-C1-3 烷基或羟基-C1-4 烷基；或 R1 和 R2 与它们所连接的氮一起形成任选取代的、饱和或不饱和的 3-、4-、5-、6-或 7-成员杂环，其中含有一至两个杂原子，条件是该杂环不是吡咯烷基； R3 是氢、C1-4 烷基或羟基保护基团； Ar 是任选取代的苯基或苯基-C1-3 烷基；以及 X 是任选取代的苯基、萘基、联苯基、茚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、1-四氢萘-6-基、C1-4 烷二氧基、吡啶基、呋喃基或噻吩基。 这些化合物和含有它们的药物组合物可用作镇痛剂、抗炎剂、利尿剂、止咳剂、麻醉剂或神经保护剂，或治疗中风或功能性肠病（如腹痛）的药物，用于治疗哺乳动物，特别是人类。
• POLYMERIC MICELLES FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Intezyne Technologies Incorporated

  公开号：EP1907444B1

  公开（公告）日：2009-08-19
• Hybrid block copolymer micelles with mixed stereochemistry for encapsulation of hydrophobic agents
  申请人：Intezyne Technologies Inc.

  公开号：EP2359862B1

  公开（公告）日：2013-07-24
• Multimodal Imaging Probe Development for Pancreatic β Cells: From Fluorescence to PET
  作者：Nam-Young Kang、Jung Yeol Lee、Sang Hee Lee、In Ho Song、Yong Hwa Hwang、Min Jun Kim、Wut Hmone Phue、Bikram Keshari Agrawalla、Si Yan Diana Wan、Janise Lalic、Sung-Jin Park、Jong-Jin Kim、Haw-Young Kwon、So Hee Im、Myung Ae Bae、Jin Hee Ahn、Chang Siang Lim、Adrian Kee Keong Teo、Sunyou Park、Sang Eun Kim、Byung Chul Lee、Dong Yun Lee、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b11173

  日期：2020.2.19

  intraoperative fluorescent imaging of pancreatic islets. PiF-injected pancreatic tissue even facilitated an antibody-free islet analysis within 2 h, dramatically accelerating the day-long histological procedure without any fixing and dehydration step. Not only islets in the pancreas but also the low background of PiF in the liver allowed us to monitor the intraportal transplanted islets, which is the

  胰腺 β 细胞负责胰岛素分泌，对健康身体和糖尿病患者的葡萄糖调节很重要，无需预先标记胰岛。虽然糖尿病的传统生物标志物是血液中的葡萄糖和胰岛素浓度，但胰腺 β 细胞质量的直接测定将为疾病状态和进展提供关键信息。通过结合氟化和面向多样性的荧光库策略，我们开发了一种用于荧光和 PET（正电子发射断层扫描）的多模式胰腺 β 细胞探针 PiF。通过简单的尾静脉注射，PiF 对胰腺 β 细胞进行特异性染色，并允许对胰岛进行术中荧光成像。注射 PiF 的胰腺组织甚至有助于在 2 小时内进行无抗体胰岛分析，无需任何固定和脱水步骤即可显着加快为期一天的组织学过程。不仅是胰腺中的胰岛，而且肝脏中 PiF 的低背景使我们能够监测门静脉内移植的胰岛，这是第一次在没有预先标记胰岛的情况下对移植的人类胰岛进行体内可视化。最后，我们可以用放射性 18F 代替 PiF 中的内置氟原子，并成功地展示了胰岛的原位 PET 成像。