1-acetonyl-4-nitro-imidazole | 131394-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-acetonyl-4-nitro-imidazole
• 英文别名: 1-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-one；1-Acetonyl-4-nitroimidazole；1-(4-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 131394-03-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: DOFAIZHQYXMCJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetonyl-4-nitro-imidazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 49.0h， 以61%的产率得到4-nitro-1-(trinitromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的N-三硝基甲基和N-硝基甲基官能化的应用领域的能量材料的设计和合成。

  摘要：

  修改高能材料的特性不仅对于深入了解结构与特性之间的关系很重要，而且对于多种应用而言也很重要。合成了新的高能化合物家族，即在杂环的氮位置具有三硝基甲基，硝基甲基和乙酸甲酯部分的聚硝基咪唑。通过在发烟的HNO3和浓H2 SO4中硝化1-乙酰基多硝基咪唑制得高能氧化剂2-硝基和4-硝基-1-（三硝基甲基）-1H-咪唑。通过使用68％的HNO 3和可控的合成浓缩的H 2 SO 4，得到4，5-二硝基-1-（硝基甲基）-1H-咪唑和4，5-二硝基-1-（乙酸甲基）-1H-咪唑。通过X射线衍射确认所有的中间体和目标化合物。值得注意的是，一种N-三硝基甲基硝基咪唑衍生物显示出高密度（ρ：1.88 g cm-3），有吸引力的正氧平衡（Ω：+18.3％）和良好的爆炸性能（D：9003 m s-1）。与NG相比，N-硝基甲基衍生物具有更高的热稳定性和更低的灵敏度，而ADN则具有更高的热稳定性和更低的灵敏度。N

  DOI：

  10.1002/cplu.201800305
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 溴丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-acetonyl-4-nitro-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的N-三硝基甲基和N-硝基甲基官能化的应用领域的能量材料的设计和合成。

  摘要：

  修改高能材料的特性不仅对于深入了解结构与特性之间的关系很重要，而且对于多种应用而言也很重要。合成了新的高能化合物家族，即在杂环的氮位置具有三硝基甲基，硝基甲基和乙酸甲酯部分的聚硝基咪唑。通过在发烟的HNO3和浓H2 SO4中硝化1-乙酰基多硝基咪唑制得高能氧化剂2-硝基和4-硝基-1-（三硝基甲基）-1H-咪唑。通过使用68％的HNO 3和可控的合成浓缩的H 2 SO 4，得到4，5-二硝基-1-（硝基甲基）-1H-咪唑和4，5-二硝基-1-（乙酸甲基）-1H-咪唑。通过X射线衍射确认所有的中间体和目标化合物。值得注意的是，一种N-三硝基甲基硝基咪唑衍生物显示出高密度（ρ：1.88 g cm-3），有吸引力的正氧平衡（Ω：+18.3％）和良好的爆炸性能（D：9003 m s-1）。与NG相比，N-硝基甲基衍生物具有更高的热稳定性和更低的灵敏度，而ADN则具有更高的热稳定性和更低的灵敏度。N

  DOI：

  10.1002/cplu.201800305

文献信息

• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• Synthesis of 6-(N-azolyl)cyclohex-2-enones fromN-acetonylazoles
  作者：A. V. Samet、A. N. Yamskov、V. V. Kachala、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02496177

  日期：1999.3

  N-Acetonylazoles react with chalcones in the presence of a base to givetrans-3,5-disubstituted 6-(N-azolyl)cyclohex-2-enones. Usually, the reactions are fast and high-yielding.

  N-Acetonylazoles 在碱存在下与查耳酮反应生成反式-3,5-二取代的 6-（N-唑基）环己-2-烯酮。通常，反应速度快且产率高。
• Mechanism of nitration of nitrogen-containing heterocyclic N-acetonyl derivatives. General approach to the synthesis of N-dinitromethylazoles
  作者：V. V. Semenov、S. A. Shevelev、A. B. Bruskin、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov

  DOI：10.1007/s11172-009-0285-y

  日期：2009.10

  bicyclic analogs, as well as imides of carboxylic and sulfonic acids and substituted hydrazines with mixtures of sulfuric and nitric acids. The kinetic study of the reaction mechanism was performed using UV and NMR spectroscopy. It was found that the NO2 groups were sequentially introduced into the methylene fragment by the addition of the nitronium ion to multiple bonds of intermediate enols followed

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。
• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.
• New reaction of N-acetonylazoles
  作者：A. V. Samet、V. V. Kachala、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02291653

  日期：1997.12