tert-butyl (7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate | 145919-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl (7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-hydroxytetralin；tert-butyl N-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 145919-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ZCWQARFFINAXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate 在 palladium diacetate 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)tetralin-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物： 其中R1、R1b、R2a、R2b、R2c和R2d的值如说明书中所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经性或心血管疾病或失调的方法。

  公开号：

  US20120015943A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 在 palladium(II) hydroxide ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 tert-butyl (7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物： 其中R1、R1b、R2a、R2b、R2c和R2d的值如说明书中所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经性或心血管疾病或失调的方法。

  公开号：

  US20120015943A1

文献信息

• Phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06046192A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The present invention relates to a phenylethanolaminotetralincarboxamide derivative represented by the general formula: ##STR1## (wherein A represents a lower alkylene group; B represents an amino group, a di(lower alkyl)amino group or a 3 to 7-membered alicyclic amino group which may contain an oxygen atom in the ring; the carbon atom marked with * represents a carbon atom in (R) configuration, (S) configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in (S) configuration) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have a selective .beta..sub.2 -adrenergic receptor stimulating effect with relieved burdens on the heart such as tachycardia and are useful as an agent for the prevention of threatened abortion and premature labor, a bronchodilator, and an agent for pain remission and promoting stone removal in urolithiasis.

  本发明涉及一种由通式表示的苯乙醇胺四环羧酰胺衍生物：##STR1##（其中A代表较低的烷基烃基；B代表氨基、二（较低烷基）氨基或3至7成员脂环氨基，该脂环氨基可能在环中含有一个氧原子；用*标记的碳原子代表（R）构型、（S）构型或它们的混合物中的碳原子；用（S）标记的碳原子代表（S）构型中的碳原子），以及其药学上可接受的盐，具有选择性β2-肾上腺素受体刺激作用，减轻心脏负担，如心动过速，并可用作预防威胁性流产和早产的药剂、支气管扩张剂，以及用于疼痛缓解和促进尿路结石排出的药剂。
• Novel Dual Inhibitors of AChE and MAO Derived from Hydroxy Aminoindan and Phenethylamine as Potential Treatment for Alzheimer's Disease
  作者：Jeffrey Sterling、Yaacov Herzig、Tamar Goren、Nina Finkelstein、David Lerner、Willy Goldenberg、Istvan Miskolczi、Sandor Molnar、Ferenc Rantal、Tivadar Tamas、Gyorgy Toth、Adela Zagyva、Andras Zekany、Gila Lavian、Aviva Gross、Rachel Friedman、Michal Razin、Wei Huang、Boris Krais、Michael Chorev、Moussa B. Youdim、Marta Weinstock

  DOI：10.1021/jm020120c

  日期：2002.11.1

  with such dual AChE and MAO inhibitory activities are expected to have potential for the treatment of Alzheimer's disease. The observed SAR also offers insight into the requirements of the active sites on these enzymes. A carbamate moiety was found to be essential for AChE inhibition, which was absent in the corresponding hydroxy precursors. The propargyl group caused 2-70-fold decrease in AChE inhibitory

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟
• 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06133266A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives represented by the general formula: ##STR1## (wherein A represents a lower alkylene group; B represents an amino group, a di(lower alkyl)amino group or a 3 to 7-membered alicyclic amino group which may contain an oxygen atom in the ring; n is an integer of 1 or 2; the carbon atom marked with * represents a carbon atom in R configuration, S configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have a selective .beta..sub.2 -adrenergic receptor stimulating effect with relieved burdens on the heart such as tachycardia and are useful as an agent for the prevention of threatened abortion and premature labor, a bronchodilator and an agent for pain remission and stone removal in urolithiasis.

  本发明涉及3,4-二取代苯乙醇胺四环甲酰胺衍生物，其通式表示为：##STR1##（其中A代表较低的烷基烃基；B代表氨基、二(较低烷基)氨基或3至7成员脂环氨基，该脂环氨基可能在环中含有一个氧原子；n为1或2的整数；用*标记的碳原子表示具有R构型、S构型或二者的混合的碳原子；用(S)标记的碳原子表示S构型的碳原子）及其药学上可接受的盐，具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，减轻对心脏的负担，如心动过速，并可用作预防威胁性流产和早产的药剂、支气管扩张剂以及用于尿路结石的疼痛缓解和结石去除的药剂。
• 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxylic acid derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06136852A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The present invention relates to 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxylic acid derivatives represented by the general formula: ##STR1## [wherein Q represents a vinylene group or a group represented by the general formula: -A-(CH.sub.2).sub.m -- (wherein A represents an oxygen atom or a methylene group; and m is an integer of from 1 to 6); R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; n is an integer of 1 or 2; the carbon atom marked with * represents a carbon atom in R configuration, S configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration] and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have a selective .beta..sub.2 -adrenergic receptor stimulating effect with relieved burdens on the heart such as tachycardia and are useful as an agent for the prevention of threatened abortion and premature labor, a bronchodilator and an agent for pain remission and promoting stone removal in urolithiasis.

  本发明涉及由通式表示的3,4-二取代苯乙醇胺四环羧酸衍生物： ##STR1## [其中Q表示乙烯基或由通式表示的基团：-A-(CH.sub.2).sub.m--（其中A表示氧原子或亚甲基基团; m为1到6的整数）; R表示氢原子或低碳基; n为1或2的整数; 标有*的碳原子表示具有R构型、S构型或其混合物的碳原子; 标有（S）的碳原子表示具有S构型的碳原子]及其药学上可接受的盐，它们具有选择性β2-肾上腺素受体刺激作用，减轻心脏负担，如心动过速，并用作预防威胁性流产和早产、支气管扩张剂、止痛剂和促进尿路结石排出的药物。
• Phenylethanolamino- and phenylethanolaminomethyltetralines, process for
  申请人：Sanofi

  公开号：US05401879A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Phenylethanolamino- and phenylethanolaminomethyltetralines of formula (I) ##STR1## wherein X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group or a trifluoromethyl group, A represents a bond between the --COOR group and the tetraline ring, a (C.sub.1 -C.sub.4)alkylene or a (C.sub.2 -C.sub.4)alkenylene group, R is hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group, and n is 0 or 1 and their salts, are typically prepared by reaction of an epoxide of formula (IIa) ##STR2## with a tetraline derivative of formula (III) ##STR3## wherein A and n are as defined above and R' is a (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group, optionally followed by basic hydrolysis to obtain the compounds (I) wherein R is hydrogen. The new compounds show very interesting properties as antidepressant and intestinal spasmolytic agents. The new intermediates of formula (III) are also claimed.

  公式（I）的苯乙醇胺和苯乙醇氨甲基四氢萘，其中X代表氢原子、卤素原子、（C1-C4）烷基或三氟甲基基团，A代表--COOR基团和四氢萘环之间的键，（C1-C4）烷基亚基或（C2-C4）烯基亚基，R为氢或（C1-C4）烷基，n为0或1，以及它们的盐，通常通过将公式（IIa）的环氧化物与公式（III）的四氢萘衍生物反应制备而成，其中A和n如上所定义，R'为（C1-C4）烷基，随后可进行碱性水解以获得R为氢的化合物（I）。这些新化合物表现出非常有趣的抗抑郁和肠平滑肌松弛剂特性。还声明了公式（III）的新中间体。