N-苄基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 | 83343-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: N-苄基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
• 英文名称: N-benzyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-7-methoxy-tetralin-2-amine
• CAS: 83343-23-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CYTFNYMXLRGENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 在 palladium diacetate 、 palladium(II) hydroxide ammonium hydroxide 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.33h， 生成 methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)tetralin-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物： 其中R1、R1b、R2a、R2b、R2c和R2d的值如说明书中所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经性或心血管疾病或失调的方法。

  公开号：

  US20120015943A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N-苄基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-Amido-8-methoxytetralins: A series of nonindolic melatonin-like agents

  摘要：

  A series of unsubstituted and methoxy-substituted 2-amidotetralins (4a-q) was prepared and evaluated for their ability to compete for 2-[I-125]iodomelatonin binding to chicken retinal membranes and for their potency to inhibit the calcium-dependent release of [H-3]dopamine from rabbit retina. The lead compound, 2-acetamido-8-methoxytetralin (4j), showed a moderate affinity (K(i) = 46 nM) and potency (IC50 = 1.4 nM) at the melatonin receptor. The structural requirements necessary for optimal agonistic activity at the melatonin receptor are as follows. First, the amido group, which should have a small, nonbranched alkyl group, is essential for affinity, and second, the methoxy substituent at the 8-position of the 2-amidotetralin ring is essential for optimal agonistic activity at the melatonin receptor. We concluded that this series of unsubstituted and methoxy-substituted 2-amidotetralins constitutes a class of nonindolic melatonin-like agents that can be used as pharmacological tools to further characterize melatonin receptors and to elucidate the mode of action of melatonin.

  DOI：

  10.1021/jm00072a008

文献信息

• PREPARATION OF AMINOTETRALIN COMPOUNDS
  申请人：Gould Alexandra E.

  公开号：US20100197924A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to synthetic processes for preparation of aminotetralin compounds with kinase inhibitory activity. The invention also provides synthetic intermediates useful in the processes of the invention.

  本发明涉及用于制备具有激酶抑制活性的氨基四氢吡啶化合物的合成过程。该发明还提供了在本发明的过程中有用的合成中间体。
• SUBSTITUTED HYDOXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20140243335A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 1b , R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中R1、R1b、R2a、R2b、R2c和R2d的值如说明书中所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾患的方法。
• Ethers de la 2-amino-7-hydroxytétraline
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0347313A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  Ethers de la 2-amino-7-hydroxytétraline de formule dans laquelle R′ représente un méthyle substitué par un groupe carboxy ou carbalcoxy inférieur; un procédé pour leur préparation à partir de la 2-amino-7-hydroxytétraline, N-protection, O-alkylation et N-déprotection; intermédiaires N-protégés; et utilisation des composés I pour la préparation des phényléthanolaminotétralines cor­respondantes.

  2-氨基-7-羟基四氢萘的醚类，其式为 其中 R′代表被羧基或低级烷氧基取代的甲基；由 2-氨基-7-羟基四氢萘，N-保护，O-烷基化和 N-脱保护制备它们的工艺；N-保护的中间体；以及使用化合物 I 制备相应的苯乙醇胺四氢萘。
• Carboxyalkyl-ethers de la 2-amino-7-hydroxytetraline
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0383686A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  La présente invention concerne des carboxyalkyl-éthers de la 2-amino-7-hydroxytétraline de formule dans laquelle Alk représente un groupe alkylène de 3 à 5 atomes de carbone à chaîne droite ou ramifiée et R est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄, qui sont utiles comme produits de départ dans la synthèsedes phényléthanolaminotétralines 7-substituées de formule (XII) dans laquelle X représente hydrogène, halogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, ou trifluorométhyle ayant un'activité spasmolytique. Les nouveaux phényléthanolaminotétralines 7-substituées (XII) ainsi que les intermédiaires dans la préparation des composés (I), les carboxyalkyl-éthers de la 2-amino-7-hydroxytétraline N-protégée, sont aussi revendiquées.

  本发明涉及 2-氨基-7-羟基四氢萘的羧基烷基醚，其式为 其中 Alk 代表 3 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基，R 为氢或 C₁-C₄ 烷基，可用作合成式 (XII) 的 7-取代苯乙醇胺四氢萘的起始原料 其中 X 代表氢、卤素、C₁-C₄ 烷基或具有解痉活性的三氟甲基。 本发明还要求得到新的 7-取代的苯乙醇胺四氢萘 (XII)，以及制备化合物 (I) 的中间体，即 N-保护的 2-氨基-7-羟基四氢萘的羧基烷基醚。
• Design and Optimization of Potent and Orally Bioavailable Tetrahydronaphthalene Raf Inhibitors
  作者：Alexandra E. Gould、Ruth Adams、Sharmila Adhikari、Kathleen Aertgeerts、Roushan Afroze、Christopher Blackburn、Emily F. Calderwood、Ryan Chau、Jouhara Chouitar、Matthew O. Duffey、Dylan B. England、Cheryl Farrer、Nancy Forsyth、Khristofer Garcia、Jeffery Gaulin、Paul D. Greenspan、Ribo Guo、Sean J. Harrison、Shih-Chung Huang、Natalia Iartchouk、Dave Janowick、Mi-Sook Kim、Bheemashankar Kulkarni、Steven P. Langston、Jane X. Liu、Li-Ting Ma、Saurabh Menon、Hirotake Mizutani、Erin Paske、Christelle C. Renou、Mansoureh Rezaei、R. Scott Rowland、Michael D. Sintchak、Michael D. Smith、Stephen G. Stroud、Ming Tregay、Yuan Tian、Ole P. Veiby、Tricia J. Vos、Stepan Vyskocil、Juliet Williams、Tianlin Xu、Johnny J. Yang、Jason Yano、Hongbo Zeng、Dong Mei Zhang、Qin Zhang、Katherine M. Galvin

  DOI：10.1021/jm101479y

  日期：2011.3.24

  Inhibition of mutant B-Raf signaling, through either direct inhibition of the enzyme or inhibition of MEK, the direct substrate of Raf, has been demonstrated preclinically to inhibit tumor growth. Very recently, treatment of B-Raf mutant melanoma patients with a selective B-Raf inhibitor has resulted in promising preliminary evidence of antitumor activity. This article describes the design and optimization of tetrahydronaphthalene-derived compounds as potent inhibitors of the Raf pathway in vitro and in vivo. These compounds possess good pharmacokinetic properties in rodents and inhibit B-Raf mutant tumor growth in mouse xenograft models.