1-[2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-propylphenyl]ethanone | 76833-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-propylphenyl]ethanone
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-propyl-2-hydroxyacetophenone；4'-benzyloxy-2'-hydroxy-3'-propylacetophenone；4-benzyloxy-2-hydroxy-3-propylacetophenone；1-(2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-propylphenyl)ethanone
• CAS: 76833-51-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DWXSLZFHRMZNIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-propylphenyl]ethanone 在 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] 、 钯 吡啶 、 对甲苯磺酸一水合物 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-[6-(3,4-dihydro-4-oxo-8-propyl-2H-1-benzopyran-7-yl)-5-hexynyloxy]benzenepropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid leukotriene B4 antagonists

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中X为O或CH.sub.2；Y为O，-CH.sub.2-CH.sub.2，-CH.dbd.CH-，-C.tbd.C-或-OCH.sub.2C.sub.6H.sub.4-；Z为-CH.sub.2-CH.sub.2-，-CH.dbd.CH-或-C.tbd.C-；f，h，k，m和t，独立地，为0或1；n为1至12的整数；R.sup.1为氢，低烷基，低烯基，环烷基或芳基烷基；A为B或--O--B，其中B是被基团--COR.sup.2，-(O).sub.t-(W).sub.s-COR.sup.2或-(CH.dbd.CH).sub.pCOR.sup.2取代的单、双或三环芳香或杂芳香基，并且还可以含有最多4个额外的取代基，独立地从卤素、氰基、低烷基、低烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳酰基、-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E中选择，只要不超过一个取代基是-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E，其中E为COR.sup.2或R.sup.2，W为-CR.sup.3R.sup.4-，Q为O或酰基，p为1至2的整数，s和s'，独立地，为1-12的整数，s"和s'"，独立地，为0至12的整数，C.sub.6H.sub.4为1,2-，1,3-或1,4-苯亚甲基，R.sup.2为羟基，低烷氧基或NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4，每次出现，独立地为氢或低烷基，它们的几何和光学异构体，当R.sup.2为羟基时，其与碱形成的药用盐。公式I的化合物是强效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在炎症性疾病的治疗中很有用，如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。

  公开号：

  US05273999A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 、 溴甲苯 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 生成 1-[2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-propylphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical heterocyclic compounds and compositions

  摘要：

  该式的化合物为：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5 和 R.sup.7 可相同也可不同，每个分别代表氢、羟基、1至6个碳原子的烷基或烷氧基、2至6个碳原子的氨基、酰基或酰胺基、2至6个碳原子的烯基、卤素或1至6个碳原子的烷氧基，其可被苯基取代，X 为含有0至1个羟基的1至10个碳原子的烃链，A 为氧或为空，Q 代表含有2至6个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基，D 代表羧基、5-四唑基或羧酰胺基-5-四唑基，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺，具有药理活性，可作为过敏反应的缓慢反应物质（SRS-A）或其病理效应的拮抗剂。还描述了含有该化合物的药物组合物，以及制备该化合物的方法。

  公开号：

  US04281008A1

文献信息

• Benzofuran derivatives useful as inhibitors of mammalian leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04863958A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Benzofuran derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders, inflammation. The compounds ar also useful as analgesics and as cytoprotective agents.

  本文披露了苯并呋喃衍生物、药物组合物和治疗方法。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症等疾病的有效治疗药物。这些化合物还可用作止痛剂和细胞保护剂。
• Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives and process for their preparation
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05023364A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives of the following formula, ##STR1## wherein R.sup.1 indicates a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, m is equal to 2, 3 or 4, and n is equal to 3 or 4, their alkali salts and hydrates thereof are useful as antiallergic agents.

  以下公式的苯氧基烷基羧酸衍生物，其中R1表示氢原子、甲基或乙基，m等于2、3或4，n等于3或4，它们的碱盐和水合物可用作抗过敏药物。
• Carboxylic acid leukotriene B.sub.4 antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05434186A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is O or CH.sub.2 ; Y is O, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, or --OCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 --; Z is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--; f, h, k, m and t, independently, are 0 or 1; n is an integer from 1 to 12; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, or aralkyl; and A is B or --O--B, wherein B is a mono-, di- or tricyclic aromatic or heteroaromatic moiety substituted by the group --COR.sup.2, --(O).sub.t --(W).sub.s --COR.sup.2 or --(CH.dbd.CH).sub.p COR.sup.2 and which may also contain up to 4 additional substituents selected, independently, from the group consisting of halogen, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, sulfonamido, alkanoyl, aroyl, --(Q).sub.k --(W).sub.s' --E or --(Q).sub.k --(W).sub.s" --C.sub.6 H.sub.4 --(W).sub.s'" --E, provided that no more than one of said substituents is --(Q).sub.k --(W).sub.s' --E or --(Q).sub.k --(W).sub.s" --C.sub.6 H.sub.4 --(W).sub.s'" --E, and wherein E is COR.sup.2 or R.sup.2, W is --CR.sup.3 R.sup.4 --, Q is O or carbonyl, p is an integer from 1 to 2, s and s', independently, are an integer from 1-12, s" and s'", independently, are an integer from 0 to 12, C.sub.6 H.sub.4 is a 1,2-, 1,3-, or 1,4-phenylene moiety, and R.sup.2 is hydroxy, lower alkoxy or NR.sup.3 R.sup.4, wherein R.sup.3 and R.sup.4, each occurence, independently, are hydrogen or lower alkyl, their geometric and optical isomers and, when R.sup.2 is hydroxy, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases. The compounds of formula I are potent leukotriene B.sub.4 antagonists and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, ischemia/reperfusion injury, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  公式I的化合物为##STR1##其中X为O或CH.sub.2; Y为O，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或--OCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 --; Z为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--; f，h，k，m和t分别为0或1; n为1至12的整数; R.sup.1为氢，低烷基，低烯基，环烷基或芳基烷基; A为B或--O--B，其中B是被基团--COR.sup.2，--(O).sub.t --(W).sub.s --COR.sup.2或--(CH.dbd.CH).sub.p COR.sup.2取代的单环、双环或三环芳香或杂芳基，可以还含有最多4个附加取代基，独立地从卤素，氰基，低烷基，低烷氧基，磺酰胺基，脂肪酰基，芳基，--(Q).sub.k --(W).sub.s' --E或--(Q).sub.k --(W).sub.s" --C.sub.6 H.sub.4 --(W).sub.s'" --E中选择，只要不超过一个取代基是--(Q).sub.k --(W).sub.s' --E或--(Q).sub.k --(W).sub.s" --C.sub.6 H.sub.4 --(W).sub.s'" --E，其中E为COR.sup.2或R.sup.2，W为--CR.sup.3 R.sup.4--，Q为O或羰基，p为1至2的整数，s和s'分别为1至12的整数，s"和s'"分别为0至12的整数，C.sub.6 H.sub.4为1,2-，1,3-或1,4-苯基基团，R.sup.2为羟基，低烷氧基或NR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4，每次出现，独立地为氢或低烷基，它们的几何和光学异构体以及当R.sup.2为羟基时，与碱形成的药学上可接受的盐。公式I的化合物是有效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在治疗炎症性疾病，如牛皮癣，炎症性肠病，哮喘，过敏，关节炎，皮炎，痛风，肺部疾病，缺血/再灌注损伤以及创伤引起的炎症，如脊髓损伤方面有用。
• Pharmaceutical heterocyclic compounds, processes for their preparation and compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0017332A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  The compounds of the formula: wherein: R1, R2, R3, R4, R5 and R', which may be the same or different, each represent hydrogen, hydroxy, alkyl or alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, amino, acyl or acylamino of 2 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, halogen, or alkoxy of 1 to 6 carbon atoms substituted by phenyl, X is a hydrocarbon chain of 1 to 10 carbon atoms optionally substituted by a hydroxy group, A is oxygen or is absent, Q represents a straight or branched alkylene, alkenylene or alkynylene group of 2 to 6 carbon atoms, and D represents carboxy, 5-tetrazolyl or carboxamido-5-tetrazolyl, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, are pharmaceutically active, being antagonists of the slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) or its pathological effects.

  式中的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5 和 R'，它们可以相同或不同，各自代表氢、羟基、1 至 6 个碳原子的烷基或烷氧基、2 至 6 个碳原子的氨基、酰基或酰氨基、2 至 6 个碳原子的烯基、卤素或被苯基取代的 1 至 6 个碳原子的烷氧基、 X 是可选被羟基取代的 1 至 10 个碳原子的烃链、 A 是氧或不存在、 Q 代表 2 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基、烯基或炔基，以及 D 代表羧基、5-四唑基或羧酰胺基-5-四唑基、 及其药学上可接受的盐、酯和酰胺、 具有药用活性，是过敏性休克慢反应物质（SRS-A）或其病理效应的拮抗剂。
• Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives and process for their preparations
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0306959A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives of the following formula, wherein R¹ indicates a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, m is equal to 2, 3 or 4, and n is equal to 3 or 4, their alkali salts and hydrates thereof are useful as antiallergic agents.

  下式的苯氧基烷基羧酸衍生物、 其中 R¹ 表示氢原子、甲基或乙基，m 等于 2、3 或 4，n 等于 3 或 4，它们的碱式盐和水合物可用作抗过敏剂。