(2E)-2-[1-(pyridin-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide | 13370-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[1-(pyridin-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2(E)-2-[1-(3-pyridinyl)ethylidene]hydrazinecarbothioammide；(E)-2-[1-(pyridin-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；1-(pyridin-3-yl)ethanone (E)-thiosemicarbazone；1-[3]pyridyl-ethanone thiosemicarbazone；1-[3]Pyridyl-aethanon-thiosemicarbazon；1-pyridin-4-yl-ethanone thiosemicarbazone；(E)-2-(1-(3-Pyridinyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；[(E)-1-pyridin-3-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 13370-86-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• 分子量: 194.26
• InChiKey: PFDWFNDHRREIDD-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (decomp)
• 沸点：
  349.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >29.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[1-(pyridin-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二肟肟配体的合成及其在白血病和结肠癌细胞治疗中的应用

  摘要：

  合成并使用1 H NMR，13 C NMR，异核多量子相关性，质量，红外和紫外可见光谱，元素分析和磁学分析了两个新的含硫半碳carb酮单元的邻位二肟配体（L 1 H 2和L 2 H 2）磁化率测量。此外，制备了L 1 H 2和L 2 H 2的金属对配体比为3：2的同核三镍（II），铜（II）和钴（II）配合物。含BF 2 +的镍（II）配合物的合成通过模板效应，使用前体氢桥镍（II）配合物进行桥连。所有金属-配体复合物均针对两种人类癌细胞系（HL-60和HT-29）进行了抗增殖和凋亡活性测试。结果表明，[Co（L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2 ]表现出最强的抗增殖活性，I p C 50值为5至10μM，而[Co （L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2]都分别诱导HT‐29细胞坏死和HL‐60细胞凋亡60％和65％。

  DOI：

  10.1002/aoc.3752
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-[1-(pyridin-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  二肟肟配体的合成及其在白血病和结肠癌细胞治疗中的应用

  摘要：

  合成并使用1 H NMR，13 C NMR，异核多量子相关性，质量，红外和紫外可见光谱，元素分析和磁学分析了两个新的含硫半碳carb酮单元的邻位二肟配体（L 1 H 2和L 2 H 2）磁化率测量。此外，制备了L 1 H 2和L 2 H 2的金属对配体比为3：2的同核三镍（II），铜（II）和钴（II）配合物。含BF 2 +的镍（II）配合物的合成通过模板效应，使用前体氢桥镍（II）配合物进行桥连。所有金属-配体复合物均针对两种人类癌细胞系（HL-60和HT-29）进行了抗增殖和凋亡活性测试。结果表明，[Co（L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2 ]表现出最强的抗增殖活性，I p C 50值为5至10μM，而[Co （L 2 H）2（H 2 O）2 ]和[Ni（L 2 H）2]都分别诱导HT‐29细胞坏死和HL‐60细胞凋亡60％和65％。

  DOI：

  10.1002/aoc.3752

文献信息

• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES ANTIPARASITAIRES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005087211A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a novel class of compounds that disrupt the parasitic infectious life cycle and serve as promising agents for anti-parasitic therapy.

  本发明提供了一类新型化合物，可以破坏寄生虫的传染生命周期，并作为抗寄生虫疗法的有希望的药物。
• A Facile Synthesis of Oxoindenothiazine and Dioxospiro(indene-2,4′-thiazine) Derivatives from (Substituted ethylidene)hydrazinecarbothioamides
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Essmat M. El-Sheref、Mahmoud A. A. Ibrahim、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/jhet.2234

  日期：2015.7

  (E)‐2‐[2‐(1‐Substituted ethylidene)hydrazinyl]‐5‐oxo‐9b‐hydroxy‐5,9b‐dihydroindeno[1,2‐d][1,3]‐thiazine‐4‐carbonitriles and (E)‐5‐oxo‐[(E)‐(1‐substituted ethylidene)hydrazinyl]‐2,5‐dihydroindeno[1,2‐d][1,3]thiazine‐4‐carbonitriles have been obtained from the reaction of 2‐(substituted ethylidene)hydrazinecarbothioamides with 2‐(1,3‐dioxo‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐2‐ylidene)propanedinitrile (1) in ethyl

  （E）-2- [2-（2-（1-亚乙基）肼基] -5-氧代-9b-羟基-5,9b-二氢茚并[1,2- d ] [1,3]-噻嗪-4-腈和从反应中获得了（E）-5-氧代[[ E）-（1-取代的亚乙基）肼基] -2,5-二氢茚并[1,2- d ] [1,3]噻嗪-4-腈乙酸乙酯溶液中的2-（取代亚乙基）肼甲硫基酰胺与2-（1,3-二氧代-2-3,2-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）的混合物。但是，（Z）-6′-氨基-1,3-二氧代-3′-取代的2′-[（E）-（1-苯乙叉基）azo]]′1,2′，3,3′-四氢螺（在反应过程中观察到茚2,4'-[1,3]噻嗪）-5'-腈带有（1）的N-取代-2-（1-苯乙叉基）肼基碳硫磺酰胺。产品的结构分配已根据1 H-，13 C-NMR，质谱和理论计算得到确认。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 4-Aryl-2-(1-substituted ethylidene)thiazoles
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Essmat M. El-Sheref、Mohamed Abdel-Aziz、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/ardp.201300099

  日期：2013.7

  6e, 6g, and 6i were screened for their in vitro antibacterial activity against different strains of microorganisms; most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity against some organisms compared to ciprofloxacin and sulbactam penicillin. Compounds 5e, 5i, 6e, 6g, and 6i exhibited several‐fold significant antibacterial activity against the Gram‐positive bacteria Staphylococcus

  (E)-4-芳基-2-[2-(1-取代亚乙基)肼基]噻唑和(Z)-3-取代-4-芳基-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)肼基]- 2,3-二氢噻唑是通过（取代亚乙基）肼碳硫酰胺与ω-溴苯乙酮反应合成的。使用不同的光谱工具对这类新化合物进行表征。(Z)-3-苄基-4-(4-溴苯基)-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)腙]-2,3-二氢噻唑6e的结构由单晶X射线明确证实晶体学。筛选了化合物 5a–e、5i、6e、6g 和 6i 对不同微生物菌株的体外抗菌活性；与环丙沙星和舒巴坦青霉素相比，大多数测试化合物对某些生物体表现出有希望的抗菌活性。化合物 5e、5i、6e、6g、和 6i 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出数倍的显着抗菌活性，优于环丙沙星，最小抑菌浓度值为 0.05 至 0.4 µg/mL。其余的测试化合物对不同的革兰氏阴性细菌菌株具有显着的抗菌活性。
• Thiadiazoline derivative
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20060074113A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的低级炔基，取代或未取代的低级烯基或类似物；R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物；R2代表-C（═W）R6或类似物；R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。该抗肿瘤剂包含由上述通式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。