ethyl 2-(2-methoxyphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-methoxyphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FHPJDTLGVJTQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methoxyphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-(2-methoxyphenyl)-4-methyloxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于 GW0742 支架的新型 VDR 拮抗剂

  摘要：

  维生素 D 受体是一种核激素受体，可调节细胞增殖、细胞分化和钙稳态。该受体被 1,25-二羟基维生素 D 3内源性激活，其诱导受共激活因子结合调节的 VDR 靶基因的转录。VDR 拮抗剂和部分激动剂是基于维生素 D 的类固醇支架开发的。只有少数非类固醇 VDR 拮抗剂是已知的。在此，我们报告了使用 GW0742 作为支架的非类固醇 VDR 拮抗剂的合理设计。GW0742 是一种 PPARδ 激动剂，之前我们小组将其鉴定为 VDR 拮抗剂。包括用恶唑环替换噻唑环在内的若干修饰导致化合物7b抑制 VDR 介导的转录（IC50  = 660 nM）而不激活 PPARδ 介导的转录。然而，观察到由其他核受体介导的转录抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.041
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-(2-methoxyphenyl)-4-methyloxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 GW0742 支架的新型 VDR 拮抗剂

  摘要：

  维生素 D 受体是一种核激素受体，可调节细胞增殖、细胞分化和钙稳态。该受体被 1,25-二羟基维生素 D 3内源性激活，其诱导受共激活因子结合调节的 VDR 靶基因的转录。VDR 拮抗剂和部分激动剂是基于维生素 D 的类固醇支架开发的。只有少数非类固醇 VDR 拮抗剂是已知的。在此，我们报告了使用 GW0742 作为支架的非类固醇 VDR 拮抗剂的合理设计。GW0742 是一种 PPARδ 激动剂，之前我们小组将其鉴定为 VDR 拮抗剂。包括用恶唑环替换噻唑环在内的若干修饰导致化合物7b抑制 VDR 介导的转录（IC50  = 660 nM）而不激活 PPARδ 介导的转录。然而，观察到由其他核受体介导的转录抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.041