ethyl 7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-2-methylimidazo[1,2-A]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: MYPGLDGWMWXYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(III) 催化对咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺进行定向区域选择性芳基化

  摘要：

  与之前报道的在 C-5 中心功能化咪唑并[1,2- a ]吡啶的自由基途径相比，指导基团方法很少见。在此，我们展示了一种铑（ III ）催化的高效和区域选择性策略，用于使用N-甲氧基酰胺作为定向基团对咪唑并[1,2- a ]吡啶进行定向C-5官能化。该方法有利于定向芳基化，无需预功能化。它还允许进行克级合成和后功能化。

  DOI：

  10.1039/d4ob01166j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到ethyl 7-chloro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Disubstituted Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic Acid Esters

  摘要：

  A novel and efficient synthetic method leveraging microwave-assisted organic synthesis (MAOS) to prepare disubstituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid esters (IPCEs) (3a-z), the key intermediates for a class of novel anti-tuberculosis agents, is reported. Under microwave heating at 120 degrees C for 20 or 30 min, the condensations of 2-aminopyridines (1a-k) and ethyl 2-halogenated acetoacetates (2a-d) were conveniently performed in ethanol with acceptable yields.

  DOI：

  10.3987/com-15-13299

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Kai Lv、Linhu Li、Hongtao Liu、Zeyu Tao、Bin Wang、Mingliang Liu、Chao Ma、Xican Ma、Bing Han、Aoyu Wang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.038

  日期：2019.9

  A series of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs), based on the structure of WZY02 discovered in our lab, were designed and synthesized as new anti-TB agents. Results reveal that many of them exhibit excellent in vitro inhibitory activity with low nanomolar MIC values against both drug-sensitive MTB strain H37Rv and drug-resistant clinical isolates. Compounds 15b and 15d display

  根据在我们实验室中发现的WZY02的结构，设计并合成了一系列N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-甲酰胺（IPAs），作为新型抗结核药物。结果表明，它们中的许多对药物敏感性MTB菌株H37Rv和耐药性临床分离株均表现出优异的体外抑制活性，且纳摩尔摩尔MIC值低。化合物15b和15d显示出良好的安全性和药代动力学特征，表明它们有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel imidazo[ <i>1,2‐a</i> ]pyridinecarboxamides as potent anti‐tuberculosis agents
  作者：Oluseye K. Onajole、Shichun Lun、Young Ju Yun、Damkam Y. Langue、Michelle Jaskula‐Dybka、Adrian Flores、Eriel Frazier、Ashle C. Scurry、Ambernice Zavala、Karen R. Arreola、Bryce Pierzchalski、A. Jean‐Luc Ayitou、William R. Bishai

  DOI：10.1111/cbdd.13739

  日期：2020.12

  Tuberculosis (TB) is a highly infectious disease that has been plaguing the human race for centuries. The emergence of multidrug‐resistant strains of TB has been detrimental to the fight against tuberculosis with very few safe therapeutic options available. As part of an ongoing effort to identify potent anti‐tuberculosis agents, we synthesized and screened a series of novel imidazo[1,2‐a ]pyridinecarboxamide

  结核病 (TB) 是一种高度传染性疾病，几个世纪以来一直困扰着人类。结核病耐多药菌株的出现不利于抗击结核病，可用的安全治疗选择很少。作为鉴定强效抗结核药物的持续努力的一部分，我们合成并筛选了一系列新型咪唑并 [1,2- a ] 吡啶甲酰胺衍生物的抗结核特性。这些化合物是根据已报道的吲哚甲酰胺 (I2C) 和咪唑并[1,2- a ] 吡啶甲酰胺 (IPAs) 的抗结核特性设计的。在本系列中，我们鉴定了化合物15和16对 H37Rv 结核菌株具有优异的抗结核活性（MIC = 0.10–0.19 μM）；针对选定的Mtb临床分离株进一步筛选了这些化合物。化合物15和16对结核的多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 菌株显示出优异的活性（MIC 范围：0.05-1.5 μM），并具有优异的选择性指数。此外，对化合物16 的初步 ADME 研究显示出有利的药代动力学特性。
• Microwave Assisted Synthesis of Disubstituted Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic Acid Esters
  作者：Ming-liang Liu、Qiu-rong Zhang、Lin-hu Li、Zhao-yang Wu、Zhuo-rong Li、Hui-yuan Guo

  DOI：10.3987/com-15-13299

  日期：——

  A novel and efficient synthetic method leveraging microwave-assisted organic synthesis (MAOS) to prepare disubstituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid esters (IPCEs) (3a-z), the key intermediates for a class of novel anti-tuberculosis agents, is reported. Under microwave heating at 120 degrees C for 20 or 30 min, the condensations of 2-aminopyridines (1a-k) and ethyl 2-halogenated acetoacetates (2a-d) were conveniently performed in ethanol with acceptable yields.
• 10.1039/d4ob01166j
  作者：Jahan, Kousar、Sood, Mehak、Jain, Osheen、Sahoo, Subash C.、Bharatam, Prasad V.

  DOI：10.1039/d4ob01166j

  日期：——

  In contrast to previously reported free-radical pathways to functionalize imidazo[1,2-a]pyridines at the C-5 centre, directing group approaches are rare. Herein, we demonstrate a rhodium(III) catalyzed efficient and regioselective strategy for directed C-5 functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines using N-methoxyamide as a directing group. This methodology facilitates directed arylation without

  与之前报道的在 C-5 中心功能化咪唑并[1,2- a ]吡啶的自由基途径相比，指导基团方法很少见。在此，我们展示了一种铑（ III ）催化的高效和区域选择性策略，用于使用N-甲氧基酰胺作为定向基团对咪唑并[1,2- a ]吡啶进行定向C-5官能化。该方法有利于定向芳基化，无需预功能化。它还允许进行克级合成和后功能化。