trans N-methyl-N-(acetaldehyde)cinnamamide | 157059-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans N-methyl-N-(acetaldehyde)cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-N-(2-oxoethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 157059-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GNMZMIYJDQVSKQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans N-methyl-N-(acetaldehyde)cinnamamide 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiacchio Ugo, Buemi Giuseppe, Casuscelli Francesco, Procopio Antonio, Re+, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5503-5514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans N-methyl-N-(acetaldehyde dimethyl acetal)cinnamamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到trans N-methyl-N-(acetaldehyde)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5

文献信息

• Gold-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Functionalized 3,4-Disubstituted Butyrolactams<i>via</i>Phosphatyloxy or Carbonate Double Migrations
  作者：Weibo Yang、Yang Yu、Tuo Zhang、Max M. Hansmann、Daniel Pflästerer、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300158

  日期：2013.7.8

  A gold‐catalyzed highly diastereoselective synthesis of functionalised 3,4‐disubstituted butyrolactams via phosphatyloxy or carbonate double migrations is reported, which is proposed to proceed by a tandem 1,3‐phosphatyloxy or carbonate migration and a “long‐range” 1,5‐phosphatyloxy or carbonate migration, which overall corresponds to a formal 1,6‐migration.

  据报道，通过磷脂酰氧基或碳酸盐双迁移，金催化了高度官能化的3,4-二取代丁内酰胺的高非对映选择性合成，建议通过串联的1,3-磷脂酰氧基或碳酸盐迁移和“远距离” 1,5进行。磷酰氧基或碳酸盐迁移，总体上相当于正式的1,6迁移。
• Chiacchio Ugo, Buemi Giuseppe, Casuscelli Francesco, Procopio Antonio, Re+, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5503-5514
  作者：Chiacchio Ugo, Buemi Giuseppe, Casuscelli Francesco, Procopio Antonio, Re+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of fused γ-lactams by intramolecular nitrone cycloaddition
  作者：Ugo Chiacchio、Giuseppe Buemi、Francesco Casuscelli、Antonio Procopio、Antonio Rescifina、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80705-5

  日期：1994.5

  joined by amides to olefines were prepared in situ from the related aldehydes with N-methylhydroxylamine. The nitrones added intramolecularly to the olefin, and the cycloadditions gave fused γ-lactams 6 stereoselectively. A stereocentre located in position α to the nitronic functionality 13 completely controls the stereochemical course of the intramolecular cycloadditions, which exclusively affords compound

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。