2,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯 | 88-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基萘-1,4-二基胺
• 英文名称: ethyl 2,4-dichloroacetoacetate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dichloro-3-oxobutyrate；ethyl 2,4-dichloro-3-oxobutanoate
• CAS: 88-00-6
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₃
• 分子量: 199.034
• InChiKey: GPDFVBIDCBPHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-20 °C
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-5-oxo-9-phenylnonyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  不对称酮的自由基双向片段偶联途径

  摘要：

  描述了不对称取代酮的区域选择性双向合成的强大策略，依赖于黄药的交换比未活化烯烃的自由基加成快得多的事实。使用烯烃作为正式的“烷基化”剂，与许多官能团的耐受性和实验条件的温和性相关，消除了与经典离子和过渡金属方法相关的许多问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05344
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 在 乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,4-二氯-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel CXCR4 antagonists based on an aminoquinoline template
  作者：Yu Lin、Zhanhui Li、Chen Xu、Kaijiang Xia、Shuwei Wu、Yongjin Hao、Qing Yang、Haikuo Ma、Jiyue Zheng、Lusong Luo、Fang Zhu、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103824

  日期：2020.6

  cancer metastasis. Here we report the structure-activity relationship study of novel CXCR4 antagonists based on an aminoquinoline template. This template is devoid of the chiral center in the classical tetrahydroquinoline (THQ) ring moiety and therefore can be easily synthesized. A number of potent CXCR4 antagonists were identified, exemplified by compound 3, which demonstrated excellent binding affinity

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如
• Process For Preparing Chlorinated Carbonyl Compounds In Jet Loop Reactors
  申请人：Kutschera Dirk

  公开号：US20080114196A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to a process for preparing chlorinated or partly chlorinated carbonyl compounds, which comprises reacting unchlorinated or partly chlorinated carbonyl compounds with a chlorinating agent in a jet loop reactor.

  本发明涉及一种制备氯化或部分氯化羰基化合物的方法，包括在喷射环反应器中将未氯化或部分氯化的羰基化合物与氯化剂反应。
• Stereoelectronic Effects Dictate Molecular Conformation and Biological Function of Heterocyclic Amides
  作者：Robert C. Reid、Mei-Kwan Yau、Ranee Singh、Junxian Lim、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/ja506518t

  日期：2014.8.27

  on molecular conformation due to stereoelectronic effects exerted by the heteroatom. This was shown for imidazole- and thiazole-amides by comparing low energy conformations (ab initio MP2 and DFT calculations), charge distribution, dipole moments, and known crystal structures which support a general principle. Switching a heteroatom from nitrogen to sulfur altered the amide conformation, producing different

  由于杂原子施加的立体电子效应，与酰胺相邻的杂环可以对分子构象产生重要影响。通过比较低能量构象（从头计算 MP2 和 DFT 计算）、电荷分布、偶极矩和支持一般原理的已知晶体结构，咪唑和噻唑酰胺显示了这一点。将杂原子从氮转换为硫改变了酰胺构象，产生了不同的三维静电表面。差异归因于不同的偶极子和轨道排列，并在调节人巨噬细胞上炎症蛋白补体 C3a 的 G 蛋白偶联受体方面显着地转化为相反的激动剂与拮抗剂功能。通过使用稠合双环锁定酰胺构象，证实了杂原子的影响。这些发现表明杂环的立体电子效应调节分子构象，并可以赋予截然不同的生物学特性。
• Synthesis and in-vitro Anti-hepatitis B Virus Activity of Ethyl 6-Bromo-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylates
  作者：Dong Chen、Yajing Liu、Shulan Zhang、Dexiang Guo、Chunhong Liu、Sai Li、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000045

  日期：2011.3

  A series of ethyl 6‐bromo‐8‐hydroxyimidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carboxylate derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in HepG2.2.15 cells. Nearly half of the tested compounds were proved to be highly effective in inhibiting the replication of HBV DNA with IC50 values ranging from 1.3 to 9.1 µM. Among them, 10o and 10s were identified as

  合成了一系列乙基 6-溴-8-羟基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸酯衍生物，并评估了它们在 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。近一半的测试化合物被证明对抑制 HBV DNA 复制非常有效，IC50 值范围为 1.3 至 9.1 µM。其中，10o和10s被确定为最有前途的化合物。
• Herbicidal o-(substituted, aminomethylbenzoic, nicotinic and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04861887A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  A method for the preparation of o-carboxyl imidazolinone compounds including oxidizing the appropriate 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)amino]methyl}-benzoic acid intermediate with a brominating agent. Compounds useful as intermediates in the oxidation method and methods for preparing them are disclosed.

  一种制备o-羧基咪唑啉酮化合物的方法，包括使用溴化试剂氧化适当的2-[(1-氨基甲基)-1,2-二甲基丙基]氨基甲基}-苯甲酸中间体。公开了在氧化方法中有用的中间体化合物和制备它们的方法。