(3R,5S)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-3-(octadec-17-en-9-ynyl)furan-2(3H)-one | 1333896-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-3-(octadec-17-en-9-ynyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: cananginone F；(3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-octadec-17-en-9-ynyloxolan-2-one
• CAS: 1333896-65-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: IGIJVQKQLNOUGZ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-3-(octadec-17-en-9-ynyl)furan-2(3H)-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(3R,5S)-dihydro-5-(methoxymethyl)-3-(octadec-17-en-9-ynyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)decan-1-ol 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 (3R,5S)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-3-(octadec-17-en-9-ynyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028

文献信息

• Stereoselective total synthesis of cananginones (D–I) using Ireland–Claisen rearrangement as a key step
  作者：Tapan Kumar Kuilya、Shamba Chatterjee、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.028

  日期：2014.5

  A strategy for stereoselective total synthesis of α-substituted γ-hydroxymethyl γ-butyrolactone containing bioactive natural products cananginones (D–I) has been developed using cheap and commercially available d-mannitol as a chiral pool. The Ireland–Claisen rearrangement is utilized as a key step to generate the α-substituted chiral center of the core lactone moiety, while the elongation of aliphatic

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。